Уравнение получения 1 способ этана

Этан: способы получения и свойства

Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение этана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например , хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH3–CH2 –COONa + NaOH CH3–CH2 –H + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

5. Получение этана в промышленности

В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Уравнение получения 1 способ этана

Эта́н (лат. ethanum ), C 2 H 6 — органическое соединение, второй член гомологического ряда алканов. Газ без цвета и запаха. В промышленности этан получают из природного газа и нефти и расходуют преимущественно для производства этилена.

Содержание

Физические свойства [ править | править код ]

Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса — 30,07. Температура плавления −183,23 °C, температура кипения −88,63 °C. Плотность ρгаз.=0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρжидк.=0,561 г/см³ (T=-100 °C). Давление паров при 0 °C — 2,379 МПа. Растворимость в воде — 4,7 мл в 100 мл (при 20 °C), в этаноле — 46 мл в 100 мл (при 0 °C), хорошо растворяется в углеводородах. Точка вспышки у этана равна –187,8 °C, температура самовоспламенения — 595 °C. Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании 5–15 об. % (при 20 °C). Октановое число —120,3 [2] [3] [4] .

Строение [ править | править код ]

Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp 3 -гибридными. Связь C–C образована перекрыванием sp 3 -гибридных орбиталей, а связь C–H — перекрыванием sp 3 -гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C–C равна 1,54 Å, а длина связи C–H равна 1,095 Å [5] .

Поскольку С–С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена [5] .

Число конформаций для этана бесконечно, однако принято рассматривать две крайние конформации:

  • заслонённую, в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
  • и заторможенную, в которой атомы водорода максимально удалены [5] .

Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна 2,9 ккал/моль. Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно 1 ккал/моль [5] .

По значению 2,9 ккал/моль из уравнения Гиббса можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре 25 °С значительно преобладает заторможенная конформация: 99 % молекул этана находятся в этой конформации и лишь 1 % — в заслонённой [5] .

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.

Получение [ править | править код ]

В промышленности [ править | править код ]

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объёму. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена [6] . Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углей [7] .

В лабораторных условиях [ править | править код ]

В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав пропионитрил металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтан [8] .

В лаборатории этан можно получить несколькими способами:

  • из иодметана по реакции Вюрца;

2 C H 3 I + 2 N a → C H 3 C H 3 + 2 N a I I+2Na
ightarrow CH_ CH_ +2NaI>>>

  • из ацетата натрия по реакции Кольбе;

C H 3 C O O − − e − → C H 3 C O O ⋅ → C H 3 ⋅ + C O 2 COO^ -e^
ightarrow CH_ COOcdot
ightarrow CH_ cdot +CO_ >>>2 C H 3 ⋅ → C H 3 C H 3 cdot
ightarrow CH_ CH_ >>>

  • взаимодействием пропионата натрия с щёлочью;

C H 3 C H 2 C O O N a + N a O H → C H 3 C H 3 + N a 2 C O 3 CH_ COONa+NaOH
ightarrow CH_ CH_ +Na_ CO_ >>>

  • из этилбромида гидролизом соответствующего реактива Гриньяра;

C H 3 C H 2 B r + M g → C H 3 C H 2 M g B r CH_ Br+Mg
ightarrow CH_ CH_ MgBr>>>C H 3 C H 2 M g B r + H 2 O → C H 3 C H 3 + M g O H B r CH_ MgBr+H_ O
ightarrow CH_ CH_ +MgOHBr>>>

  • гидрированием этилена (над Pd) или ацетилена (в присутствии никеля Ренея) [3] .

C H 2 C H 2 + H 2 → C H 3 C H 3 CH_ +H_
ightarrow CH_ CH_ >>>H C ≡ C H + 2 H 2 → C H 3 C H 3
ightarrow CH_ CH_ >>>

Химические свойства [ править | править код ]

Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди химических свойства этана можно выделить:

  • термическое дегидрирование при 550-650 °C с образованием этилена;
  • дальнейшее дегидрирование выше 800 °C, приводящее к ацетилену (в этой реакции также получаются бензол и сажа);
  • хлорирование при 300-450 °C с образованием этилхлорида;
  • нитрование в газовой фазе с образованием смеси нитроэтана и нитрометана (3:1) [3] .

Применение [ править | править код ]

Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтан [7] .

Физиологическое действие [ править | править код ]

Этан обладает слабым наркотическим действием (ослаблено за счёт низкой растворимости в жидкостях организма). Класс опасности — четвёртый [9] . В концентрациях 2-5 об. % он вызывает одышку, в умеренных концентрациях — головные боли, сонливость, головокружение, повышенное слюноотделение, рвоту и потерю сознания из-за недостатка кислорода. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную аритмию, остановку сердца и остановку дыхания. При постоянном контакте может возникнуть дерматит. Сообщается, что при 15-19 об. % этан вызывает повышение чувствительности миокарда к катехоламинам [10] .

Интересные факты [ править | править код ]

Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси [11] .

Вопрос-Ответ → Раздел «Химия, биология, медицина» → Тема «Арены помогите пожалуйста осуществить превращения»
1.PolikarpovaTV
2.UrrutiaML
3.MasalkinaNN
4.HuzyagaleevNK
5.MuginevaRO
6.GorbunovSV4
7.DrozdovNA
8.LevochkinaNV
9.KozinaEN
10.MashkovSA
11.AmosovBA
12.HrychevaAD
13.SmirnovUB
14.HaritonovVS
15.ErmilovMM
16.KatinaAV2
17.KibasovaMB
18.KovalevaPI
19.LuhovtsevaEV
20.GitermanMYa
21.BulatkinUS
22.BudnikovaTK
23.MiroshnichenkoNN2
24.LutsenkoEV4
25.GilmutdinovRZ
26.TerentevDA
27.KonyuhovaEA
28.ZarifyanSE
29.MedvedevFA
30.GospodarikovAA
31.ErmakovaTG
32.Наталья

1. Карбид кальция —» метан—> ацетилен —> бензол —> толуол —>—> бензойная кислота.

2. Метан —> ацетилен —> бензол —> бромбензол —> толуол —»—>2,4,6-тринитротолуол.

3. Этилен —> этан —> 1,2-дибромэтан —> этин —» бензол —> гек-сахлорциклогексан.

4. Гексан —> пропан —»гексан —> бензол —> хлорбензол —» толуол.

5. Этилен —> 1,2-дихлорэтан —» ацетилен —> бензол —> нитробензол —> азот.

6. Бензол —> оксид углерода (IV) —> карбонат кальция —> карбид кальция —> бензол —> циклогексан.

7. 1,6-дихлоргексан —> циклогексан —> бензол —> хлорбензол ->—> толуол —> оксид углерода (IV).

8. Пропан —> гексан —> циклогексан —> бромбензол —> метил-бензол —» 1-метил-2,4,6-тринитробензол.

1.метана
2.пропионата натрия
3.хлорэтана
4.этилового спирта

из пропионата натрия

Другие вопросы из категории

граммов 40 %-ного раствора щелочи потребуется для этой реакции? ОТВЕТ: 44,8 л, 280 г Заранее спасибо.

Читайте также

75% оксида вольфрама WO3 3)Руда массой 15кг содержит минералы: 20% — хромового ангидрида CrO3 и 25% оксида хрома ( III ) Cr2O3. Определить массу хрома, которую можно получить из этой руды P.S. Помогите решить хотя бы два задания

граммов 40% раствора щёлочи можно получить из Na , m которого вы получили в 1)

2) Какую массу соли можно получить при взаимодействии 4,32 г алюминия и 21,3 г хлора?

3) Какой объём воздуха (нормальные условия) израсходуется для сжигания 13,6 г фосфина? Объёмная доля кислорода в воздухе 21%.

применение для отбеливания и удаления пятен с белых из хлопчетобумажных и льняных тканей,мытья и дезинфекции посуды,керамической плитки, изделий из пластика и фаянса.
При нагревании препарата происходит разложение гипохлорида натрия. Одним из продуктов реакции является кислород.Скорость реакции разложения гипохлорида натрия резко возрастает при добавлении свежеосаженного гидроксида кольбата(III)Причём гидроксид кольбаната(III) можно использовать для разложения отбеливающего средства многократно.
а).Запишите уравнение реакции разложения гипохлорида натрия.
б).Какой обьём кислорода (н.у.)можно получить из 200г препарата «Белизна»,если извесно, что массовая доля гипохлорида натрия в препарате составляет 7%?
в). Какую роль выполняет гидроксид колбата (III) в данной реакции?

колчедана при выходе 90%, 3)Из природной серы с примесью, составляющей 20%, получают 448 л (н. у.) сернистого газа. Сколько природной серы расходуется при этом?

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.


источники:

http://piteika.com/zavisimosti/kak-poluchit-jetan-v-odnu-stadiju.html

http://acetyl.ru/o/a2.php