Уравнение получения этена из этана

Осуществите ряд превращений: этан → этен → этанол → этен → хлорэтан → бутан.

Ваш ответ

решение вопроса

Этан: способы получения и свойства

Этан C₂H₆ – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C₂H₆ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение этана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Непредельные углеводороды ряда этилена

Учащиеся делают записи в тетрадях и с места объясняют результаты сравнения названий и состава углеводородов.

2.Данное вещество является изомером пентена-1.

Определите вид изомерии данного вещества:

Ученики выполняют задание, озвучивают с места ответ, обсуждают возможные ошибки.

II.Изучение нового материала

1. Лабораторный опыт. Изучение свойств полиэтилена.

Учитель формулирует цель лабораторного опыта: изучить явление пластичности и химические свойства полимера.

Учащиеся работают в парах. На экране появляется инструкция проведения лабораторного опыта.

1. Изучение явления пластичности.

Кусочек полиэтилена закрепите в держателе, подержите его над пламенем спиртовки. Стеклянной палочкой измените форму размягченного полимера, затем дайте ему остыть. Попытайтесь изменять его форму при обычной температуре.

2. Изучение химических свойств полимера.

Гранулы полиэтилена поместите в пробирку с раствором перманганата калия. Происходит ли изменение окраски раствора? Поместите кусочки полимера в пробирки, содержащие 1 миллилитр растворов серной кислоты и гидроксида натрия. Наблюдаются ли химические реакции?

На основе проделанных опытов учащиеся делают выводы о свойствах полимера. Учитель объясняет, что свойства полимера размягчаться при нагревании и в этом состоянии легко изменять свою форму, а затем сохранять ее при охлаждении называют термопластичностью.

2. История открытия непредельных углеводородов.

Учащиеся готовят к уроку сообщения об истории открытия этиленовых углеводородов. На экране появляются тезисы.

1669г. Немецкий ученый Иоганн Бехер, нагревая этиловый спирт с серной кислотой, получил неизвестный ранее газ, названный “газ Бехера”

1795г. Голландский химик И. Дейман подробно изучил “газ Бехера”. Его состав: углерод и водород, при взаимодействии с хлором превращается в маслянистую жидкость – 1,2 дихлорэтан. Так произошло название ОЛЕФИНЫ, что означает МАСЛОРОДНЫЙ.

3. Получение этилена в лаборатории. Доказательство наличия этена.

Учитель демонстрирует опыт по получению этилена в лаборатории.

На экране — уравнение реакции дегидратации этанола:

Для доказательства наличия этилена полученный газ пропускают через раствор перманганата калия, фиолетовый раствор KMnO₄ обесцвечивается, при этом образуется двухатомный спирт этиленгликоль.

При пропускании этилена через бромную воду красно-бурый бром быстро обесцвечивается.

Это качественные реакции на непредельные углеводороды.

4. Получение алкенов в промышленности.

Этилен и его гомологи получают в промышленности в результате реакции дегидрирования:

5. Решение экологической задачи.

Перед учениками ставится экологическая задача: какое влияние оказывают отходы полиэтилена и его производные на окружающую среду?

Дети делают свои предположения, в результате дискуссии учащиеся приходят к выводу: отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду, отравляя природу продуктами сгорания, вызывают гибель морских животных (зубатых китов и др.) при попадании полиэтилена внутрь организма, не разлагаются почвенными бактериями.

6.Применение этилена и его производных.

Исходя из жизненного опыта, учащимся предлагается привести примеры применения этилена и его производных. Учащиеся приводят примеры. Затем учитель подводит итог: этилен и его производные используют для ускоренного созревания плодов (помидоров, груш, дынь, лимонов и т.д.), изготовления разовой посуды, синтетического каучука, антифризов, взрывчатых веществ, пластмасс, растворителей, пакетов, полиэтиленовой пленки, получения горючего.

III. Закрепление нового материала.

Самопроверка качества усвоения материала учащимися.

По материалу урока учащимся предлагается выполнить тест. (Вопросы теста на экране).

1.В гомологическом ряду алкенов нормального строения четвертый по счету гомолог называется:

2.Укажите формулу пентена-2:

3. Пропен из пропилового спирта СН₃-СН₂-СН₂-ОН можно получить в результате реакции:

4. Качественной реакцией на непредельные углеводороды является:

а) реакция горения;

б) взаимодействие с водородом;

в) реакция гидратации;

г) обесцвечивание бромной воды.

5. Этилен можно получить из этана в результате реакции:

Затем на экране учитель показывает правильные ответы. Учащиеся проводят самоконтроль

и выставляют оценки.

IV.Подведение итогов урока

1.Этиленовые углеводороды отличаются от предельных по составу, строению и свойствам.

2.Экспериментальным путем установлено, что этилен химически активен, а полиэтилен — инертен.

3.Изучены способы получения этилена и его гомологов.

4.Отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду.

V. Домашнее задание

Решите экологическую проблему утилизации отходов полиэтилена и его производных.

источники:

http://chemege.ru/etan/

http://urok.1sept.ru/articles/537943

Например , хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂ –COONa + NaOH → CH₃–CH₂ –H + Na₂CO₃

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

5. Получение этана в промышленности

В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Этилен. Углеводороды ряда этилена

Разделы: Химия

Цель: изучить строение, свойства, получение и применение этенов.

Оборудование и реактивы. Компьютер, проектор, экран, штатив с пробирками, спиртовка, лабораторный штатив, спички, этиловый спирт, Н₂SO₄ (конц.), кипелка (прокаленный песок), бромная вода, раствор KMnO_4, образцы полиэтиленовой пленки, гранулированный полиэтилен.

Ознакомление учащихся с целью урока.

Урок начинается с повторения строения молекулы этилена и гомологического ряда этиленовых углеводородов.

Затем учащиеся выполняют задания:

1. Сопоставьте названия и состав предельных и непредельных углеводородов.

Предельные углеводороды ряда метана