Уравнение получения метилового эфира уксусной кислоты

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Метилацетат

Метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты, метиловый эфир этановой кислоты, уксуснометиловый эфир, MeOAc) CH3COOCH3 — органическое вещество класса сложных эфиров.

Встречается в природе, большей частью в эфирных маслах растений (например, до 8,9 % в различных видах мяты, до 28,2 % в лабазнике, до 44 % в жасмине), и в пищевых продуктах (например, в коньяках многолетней выдержки).

Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахом.

Хорошо смешивается с органическими растворителями. По растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Смешивается в любых соотношениях с этанолом и этиловым эфиром, хорошо растворим в ацетоне и хлороформе, растворим в бензоле.

Некоторые свойства отличаются по разным источникам: плотность 0,9330 и 0,9244г/см3; показатель преломления 1,3619 и 1,3593; динамическая вязкость 0,362 и 0,381.

Растворимость в воде 31,9 %, образует с водой азеотропную смесь (температура кипения 56,4 °C, 96,7 % метилацетата). Образует азеотропные смеси с метанолом (температура кипения 54 °C, 81 % метилацетата) и ацетоном (температура кипения 56,1 °C, 45 % метилацетата).

Образует аддукты: метилацетат•SbCl5, метилацетат•HSbCl6 и метилацетат•BF3, плавящиеся, соответственно, при 87-88, 81-82 и 65,5 °С.

Взрывоопасные концентрации в смеси с воздухом 3,15 — 15,60 %.

Химические свойства

По химическим свойствам метилацетат представляет собой типичный сложный эфир алифатической монокарбоновой кислоты.

Легко гидролизуется (омыляется) на исходные спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль):

C H 3 C O O C H 3 + H 2 O → C H 3 C O O H + C H 3 O H COOCH_<3>+H_<2>O ightarrow CH_<3>COOH+CH_<3>OH> >

Восстановление метилацетата приводит к образованию двух спиртов (этанол и метанол):

C H 3 C O O C H 3 + 2 H 2 → C H 3 C H 2 O H + C H 3 O H COOCH_<3>+2H_ <2>ightarrow CH_<3>CH_<2>OH+CH_<3>OH> >

Под действием аммиака метилацетат превращается в ацетамид и метанол:

C H 3 C O O C H 3 + N H 3 → C H 3 C O N H 2 + C H 3 O H COOCH_<3>+NH_ <3>ightarrow CH_<3>CONH_<2>+CH_<3>OH> >

Получение

• этерификацией уксусной кислоты метанолом в жидкой фазе в присутствии серной кислоты (или при пропускании смеси паров указанных жидкостей над нагретыми катализаторами: FeCl3, AlCl3):

C H 3 C O O H + C H 3 O H → C H 3 C O O C H 3 + H 2 O COOH+CH_<3>OH ightarrow CH_<3>COOCH_<3>+H_<2>O> >

• из уксусного ангидрида и метанола (реакция протекает в жидкой фазе в отсутствии катализатора и является практически необратимой):

( C H 3 C O ) 2 O + C H 3 O H → C H 3 C O O C H 3 + C H 3 C O O H CO)_<2>O+CH_<3>OH ightarrow CH_<3>COOCH_<3>+CH_<3>COOH> > ,

• по реакции Байера-Виллигера воздействием перкарбоновой кислоты на ацетон в присутствии кислот Льюиса как катализатора (например, BF₃):

( C H 3 ) 2 C O + R C ( O ) O O H → H + C H 3 C O O C H 3 )_<2>CO+RC(O)OOH >> CH_<3>COOCH_<3>> > ,

• кроме синтетических методов — пиролизом древесины.

Применение

Метилацетат применяют, в основном, в качестве растворителя в производстве лакокрасочных материалов и как компонент многих промышленных и бытовых растворителей. Является составной частью (7-75 %) лесохимических растворителей.

Используется при производстве клеев, композиционных лаков, шпатлевок, магнитных лент, автокосметики, эфиров целлюлозы, поливинилацетата, полиметилметакрилата, растительных и животных жиров, многих синтетических смол.

Применяется как экстрагент в аналитической химии, в том числе для отделения LiCl от хлоридов других щелочных металлов.

Метилацетат является ценным компонентом для промышленного синтеза, в том числе — из него карбонилированием получают уксусный ангидрид (процесс Реппе):

C H 3 C O 2 C H 3 + C O → ( C H 3 C O ) 2 O CO_<2>CH_<3>+CO ightarrow (CH_<3>CO)_<2>O>>>

Используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора и экстрактивного растворителя в процессе декофеинизирования чая и кофе. В качестве ароматизатора и растворителя также входит в состав ряда косметических средств.

Токсичность, охрана труда

Слабо раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (при концентрации 15 мг/л химически чистого метилацетата для ощущения раздражения требуется 5-минутная экспозиция). В высоких концентрациях оказывает лёгкое наркотическое воздействие, — в основном, за счёт действия самого сложного эфира, и, в меньшей степени, — за счёт образующегося из него спирта.

При пероральном введении ЛД50 = 2,9 г/кг (белые крысы), 2,4 г/кг (мыши и кролики), 3,6 г/кг (морские свинки).

ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,07 мг/м³.

По данным Роспотребнадзора, ПДК в воздухе рабочей зоны равна 100 мг/м3 (максимально-разовая). Однако по данным ряда исследований, порог восприятия запаха этого вещества может быть гораздо выше этой ПДК. Например, среднее значение порога в исследовании было 900 мг/м3; в 5250 мг/м3; а в 8628 мг/м3. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров метилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за несвоевременной замены противогазных фильтров. Для защиты от метилацетата следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.