Сложные эфиры: способы получения и свойства
Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.
Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2. |
Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2
Классификация сложных эфиров
По числу карбоксильных групп:
- сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
Например, метилформиат |
- сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
Например, тристеарат глицерина |
- Сложные эфиры многоосновных органических кислот.
Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4
Номенклатура сложных эфиров
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.
Название сложного эфира | Тривиальное название | Формула эфира |
Метилметаноат | Метилформиат | HCOOCH3 |
Этилметаноат | Этилформиат | HCOOC2H5 |
Метилэтаноат | Метилацетат | CH3COOCH3 |
Этилэтаноат | Этилацетат | CH3COOC2H5 |
Пропилэтаноат | Пропилацетат | CH3COOCH2CH2CH3 |
Химические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей. |
В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.
R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH
Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.
При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.
Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:
При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:
Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:
2. Переэтерификация
Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)
R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH
3.Восстановление сложных эфиров
Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.
Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола |
Получение сложных эфиров
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Сложные эфирыО чем эта статья: Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные. Сложные эфиры или эсте́ры (от древнегреческого αἰθήρ — «эфир») — это класс соединений на основе неорганических (минеральных) или органических (карбоновых) одно- или многоосновных кислот, у которых атом водорода в гидроксогруппе замещен на радикал. Эпитет «сложные» они получили для того, чтобы их не путали с простыми эфирами — производными спиртов. Общая формула сложных эфиров выглядит так: Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид: Номенклатура сложных эфировТеперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта. По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом: По рациональной номенклатуре название строится так: По этой же номенклатуре эфиры можно называть, используя четыре слова: радикал спирта + слово «эфир» + название кислоты + слово «кислота». Например, муравьинометиловый эфир можно иначе назвать метиловый эфир муравьиной кислоты: Изомерия сложных эфировВозможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться. Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов. Изомерия положения функциональной группы: Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например: Физические свойства сложных эфировАгрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде. Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C15H31COOH) и мирицилового спирта (С31H63OH). Химические свойства сложных эфировСложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов. В кислой среде реакция протекает следующим образом: Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации. Щелочной гидролиз или реакция омыления: Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом. Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере: Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды: Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция: Способы получения сложных эфировРеакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза. Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами. Нахождение сложных эфиров в природе и применениеСложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений. Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир. Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс. Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности. источники: http://acetyl.ru/o/a19ka2.php http://skysmart.ru/articles/chemistry/slozhnye-efiry |