Уравнение пробы троммера для глюкозы

Опыт 4. Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса

МОНОСАХАРИДЫ

Цель работы. Сопоставить свойства альдоз и кетоз, познакомиться с их качественными реакциями.

Опыт 1. Проба Троммера на глюкозу

Здесь последовательно осуществляются две качественные реакции на глюкозу: (а) доказательство наличия в молекуле глюкозы нескольких ОН-групп по образованию синего раствора гликоната меди (II) и (б) доказательство наличия в молекуле глюкозы альдогруппы, — реакция «медного зеркала».

(а) Качественная реакция на a-гликольный фрагмент

В большой пробирке смешивают 1 мл 1 %-го раствора глюкозы и 0,5 мл 10 %-го раствора гидроксида натрия. Затем по каплям добавляют 5 %-й раствор CuSO₄. Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди(II) при встряхивании растворяется и получается синий прозрачный раствор сахарата меди:

2 СuOH ® Cu₂O¯ + H₂O

(б) Окисление моносахаридов гидроксидом меди(II) – качественная реакция на альдогруппу (проба Троммера)

К полученному в предыдущем опыте раствору глюкозата меди(II) добавьте воды (до высоты слоя жидкости в пробирке

3/4 высоты пробирки), перемешайте. Пробирку сильно наклоните и грейте только в верхней части раствора (см. рис. 7). Нагрейте до кипения, но не кипятите (при кипячении начнет разлагаться нерастворившийся осадок Cu(OH)₂ с образованием черного CuO, что «затемнит» внешний эффект). Через несколько секунд нагретая часть раствора изменит цвет на оранжево-желтый – образуется осадок CuOH. При избытке щелочи или более длительном нагреве может образоваться желто-красный осадок Cu₂O.

Cu 2+ из состава сахарата восстанавливается до Cu 1+ (в составе CuOH или Cu₂O), а глюкоза окисляется до глюконовой кислоты:

Опыт 2. Эпимеризация кетозы в альдозу

Фруктоза, не имеющая альдогруппы, тем не менее, тоже дает положительную пробу Троммера. Это обусловлено явлением эпимеризации – стереоизомеризацией кетозы в альдозу при нагреве в щелочной среде. Этот процесс проходит через стадию “енолизации” (образования ендиола):

Восстановительная способность фруктозы (кетозы) связана с предварительным ее превращением (эпимеризацией) в альдозу, которая, собственно, и дает положительную реакцию Троммера.

Опыт с фруктозой проводится аналогично опыту 1, только требует более длительного нагревания. Напишите реакцию образования фруктоната меди (II) (взаимодействия Cu(OH)₂ с фруктозой).

Опыт 3. Обнаружение моносахаридов реактивом

Фелинга

Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы.

В две пробирки наливают по 1 мл 1 %-го раствора глюкозы и фруктозы. В каждую из них добавляют по 1 мл реактива Фелинга. Содержимое пробирок тщательно перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося кипения (или на водяной бане в течение 5 мин). В обоих пробирках в верхней части жидкости появляется желтый осадок гидроксида меди(I) CuOH, переходящий в красно-оранжевый осадок оксида меди(I) Cu₂O. Цвет нижней части пробирок не изменяется.

Опыт 4. Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса

(реакция “серебряного зеркала ”)

В две чистые и сухие пробирки наливают по 2-3 мл реактива Толленса (получение – см. стр.13). В одну из них добавляют 1-2 мл 1 %-го раствора глюкозы, а во вторую – столько же 1 %-го раствора фруктозы. Пробирки нагревают на водяной бане (70-80 °С) 10 минут. (Во время нагревания пробирки нельзя встряхивать, иначе серебро выпадет в виде черного осадка.)

Металлическое серебро выделяется на стенках обеих пробирок в виде зеркального налета.

Объясните, почему кетоны не дают реакцию серебряного и медного зеркала, а кетозы дают такую реакцию?

Проба Троммера: для чего используется и методика проведение

Проба Троммера – специфический метод определения наличия моносахаридов в жидкости.

Навигация по статье

Применение пробы Троммера

Проба применяется в медицинской диагностике для установления наличия глюкозы в моче.

Суть метода основана на реакции восстановления гидрата окиси меди при взаимодействии с сахаридами, открытой химиком А.К. Троммером. Ученому удалось установить, что моносахариды способны окисляться и образовывать кислоты, которые в свою очередь способны восстанавливать соли металлов. Такая реакция происходит благодаря наличию свободной кетоновой и альдегидной групп.

Проба Троммера активно применяется не только в медицине, но и в пищевой промышленности. С помощью этой реакции определяют наличие моносахаридов в молоке, различных пищевых жидкостях.

Проведение пробы Троммера

Суть пробы Троммера заключается в добавлении к биологической жидкости 10 капель щелочи (10%), после чего в пробирку добавляется раствор сульфата меди (2,5%), пока в пробирке не образуется мутно-голубой раствор, содержащий следы оксида меди в виде нерастворенного осадка. Полученную жидкость нагревают горелкой, не доводя до кипения и не сбалтывая содержимое пробирки.

Если в биологической жидкости присутствует сахар, то из голубого цвета при нагревании жидкость превратится в смесь желтого цвета, образуя из окиси меди гидрат закиси меди.

Возможно также образование красного оттенка содержимого пробирки при образовании Cu2О, а при избыточном содержании в смеси сульфата меди цвет может быть изменен на черный.

При недостаточном количестве CuS04 в растворе возможно образование бурого цвета жидкости в пробирке.

Химические свойства

Мальтоза – это альдегидо-спирто-гликозид.

I. Реакции открытой формы по — группе. Мальтоза дает все реакции по альдегидной группе с HCN, NH₂OH, NH₂–NH₂, восстановления, окисления.

Проба Троммера и реакция Толленса положительны:

Углеводы, дающие положительную пробу Троммера, называются восстанавливающими.

II. Реакции по – ОН гр. аналогичны реакциям для сахарозы.

III. Мальтоза гидролизуется в кислой среде с образованием 2-х молекул глюкозы.

Лактоза существует в растворе в виде трех форм : двух циклических и одной открытой. Лактоза восстанавливающий дисахарид и обладает всеми свойствами, характерными для мальтозы. Лактоза содержится в женском молоке и способна подавлять рост бактерий.

Полисахариды

Это высокомолекулярные углеводы, содержащие сотни и даже тысячи моносахаридных остатков.

Из полисахаридов широко известны целлюлоза, крахмал и гликоген. Они построены из одного и того же моносахарида – D-глюкозы. Общая формула (С₆Н₁₀О₅)n.

Целлюлоза (клетчатка) – самый распространенный не только полисахарид, но и органическое вещество в природе. Древесина примерно на 50% состоит из целлюлозы, а хлопок и лен представляют практически чистую целлюлозу.

В целлюлозе остатки D–глюкопиранозы связаны между собой b–(1®4) – гликозидной связью:

Цепь, построенная из тысячи остатков D–глюкозы, имеет линейное строение. Линейные цепи закреплены Н–связями между моносахаридными звеньями внутри одной цепи. Между параллельно уложенными цепями полисахарида также возникают Н-связи, придающие жесткость всей структуре. Отсюда высокая механическая прочность целлюлозы.

С химической позиции целлюлоза – многоатомный спирт, содержащий три гидроксильные группы в каждом моносахаридном звене, и способный образовывать с участием этих групп простые и сложные эфиры:

В эфирные группы могут быть превращены либо все, либо часть гидроксильных групп фрагмента полисахарида, где R–алкил или остаток органической или неоранической кислоты (в сложных эфирах). Целлюлоза не проявляет восстанавливающих свойств.

Простые эфиры целлюлозы – метилцеллюлоза R=CH₃ и натрийкарбоксиметилцеллюлоза R=СН₂ СООNa – образуют вязкие водные р-ры или гели и применяются в фармации в качестве загустителей, эмульгаторов и стабилизаторов мазей и эмульсий. Карбоксиметилцеллюлоза R=СН₂СООН и диэтиламиноэтилцеллюлоза (сокращенно ДЭАЭ-целлюлоза) R=СН₂СН₂N (C₂H₅)₂ обладают способностью ионитов и применяются в биохимических исследованиях.

Эфир уксусной к-ты (триацетат) применяют в производстве кинопленки и электроизоляционной пленки. Из этого полиэфира вырабатывают также ацетатное волокно. Из целлюлозы получают и другие искусственные волокна : вискозное и медноаммиачное.

Широко применяются эфиры целлюлозы с азотной к-той. Тринитрат целлюлозы – взрывчатое вещество, применяется в производстве пороха. Смесь моно-и динитратов целлюлозы используют в производстве целлулоида, лаков, взрывчатых вещ-в.

Гидролизом целлюлозы в промышленности вырабатывают глюкозу, брожением которой получают этиловый спирт. Другие области применения целлюлозы: строительный материал, производство бумаги, картона.

Крахмал – другой распространенный растительный полисахарид, состоящий из двух фракций: амилопектина (основной компонент – 80-90%) и амилозы. Амилоза, как и целлюлоза, построена из (1®4) – связанных остатков D–глюкопиранозы.

Однако в отличие от целлюлозы, гликозидная связь в амилозе имеет
a-конфигурацию, в результате чего полисахаридная цепь приобретает иное пространственное строение, напоминающее спираль.

Амилоза + I₂ ® синее окрашивание