Уравнение реакции адипиновой кислоты и гексаметилендиамина

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6e2ed3031f7f00b4 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare

Амины, аминокислоты.

Поликонденсации адипиновой кислоты, гексаметилендиамина и аминокапроновой кислоты

Задание 433
Какие соединения называют аминами? Составьте схему поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Назовите образовавшийся полимер.
Решение:
Аминами называются производные углеводородов, образованные замещением в последних атомов водорода на группы —NH₂, —NHR или —NR»:

В зависимости от числа атомов водорода у атома азота, замещённых радикалами (R), амины называются первичными, вторичными или третичными.

Группа —NH₂, входящая в состав первичных аминов, называется аминогруппой. Группа атомов >NH во вторичных аминах называется иминогруппой.

Схема поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина:

Анид (найлон) – продукт поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина.

Задание 442
Какие соединения называют аминокислотами? Напишите формулу простейшей аминокислоты. Составьте схему поликонденсации аминокапроновой кислоты. Как называют образующийся при этом полимер?
Решение:
Аминокислотами называются соединения, в молекуле которых содержатся одновременно аминные (—NH2) и карбоксильные группы (—СООН). Простейшим представителем их является аминоуксусная кислота (глицин): NH2—CH2—COOH.

Схема поликонденсации аминокапроновой кислоты:

Продукт поликонденсации аминокапроновой кислоты называется капрон (перлон). Из капрона получают волокна, превосходящие по прочности натуральные. Эти волокна применяются в производстве одежды, корда авто- и авиапокрышек, для изготовления прочных и не гниющих рыболовецких сетей и снастей, канатной продукции и т.д.

Гексаметилендиамин (ГМД)

Процессы получения ГМД из адипиновой кислоты и бутадиена, описанные ниже, используются почти во всем мире. Эти, а также другие процессы, имеющие промышленное значение, схематически представлены на схеме на стр. 25 [1].

Процесс получения ГМД из адипиновой кислоты

Преимуществом этого процесса является то, что ГМД может быть получен из адипиновой кислоты — другого мономера для соли АГ (полупродукта ПА 66). На первой стадии происходит испарение адипиновой кислоты в газообразном аммиаке и дегидратирование газообразной смеси в реакторе в присутствии соответ­ствующего катализатора с образованием нитрила. Часть кислоты на этой стадии разлагается и теряется, вследствие чего выход уменьшается. Вторая стадия — гидрирование адипонитрила — обычно проводится в жидкой фазе под высоким давлением в присутствии никелевого или кобальтового катализатора. В зависи­мости от конструкции используемого реактора, усло­вий реакции и типа катализатора возможны и неко­торые другие способы проведения этой стадии.

Способ получения ГМД из адипиновой кислоты практически лишен существенных недостатков и по­этому используется большинством крупных поставщи­ков сырья.

Процесс получения ГМД из бутадиена

Впервые этот процесс был разработан и использо­ван в промышленном масштабе фирмой «Du Pont». Схематически он представлен на приведенной ниже

Схеме. Выход адипонитрила почти такой же, как и в предыдущем способе, а его гидрирование осуще­ствляется таким же образом, как и при получении ГМД из адипиновой кислоты. Несмотря на такие до­стоинства процесса получения ГМД из бутадиена, как низкая стоимость бутадиена и достаточно высокие конверсия и выход продукта, в этом процессе исполь­зуют значительные количества цианистого водорода и хлора, что сказывается на увеличении капитальных затрат.

Недавно фирмой «Du Pont» был разработан очень выигрышный с коммерческой точки зрения новый про­цесс получения ГМД из бутадиена [2, 9] без исполь­зования хлора. В результате этого, как было объяв­лено, получение адипонитрила стало дешевле на 15%. Ниже показаны основные стадии усовершенствован­ного процесса:

Разделение и изомеризация

Другой способ получения адипонитрила из бута­диена был разработан фирмой «Esso Research and Engineering» [2]. По этому способу бутадиен взаимо­действует с цианистым иодом и цианистой медью с об­разованием медноиодного комплекса дегидроадипони — трила, который затем реагирует с HCN для повыше­ния выхода дегидроадипонитрила и восстановления цианистых соединений иода и меди. Возможность ре­циркуляции компонентов, образующих комплексное соединение, делает этот процесс экономически выгод­ным.

Процесс, основанный на димеризации адипонитрила

Этот процесс был создан фирмой «Monsanto» и стал применяться в промышленности, начиная с 1965 г. Принципиальная схема процесса представлена на приведенной выше схеме. Акрилонитрил, полученный из пропилена, растворяется в водном растворе тетра — этиламмоний-я-толуолсульфоната в электролитической ванне. Димеризация осуществляется в результате про­текания восстановительных реакций на катоде.

Главным преимуществом этого способа является использование в качестве исходного сырья дешевого акрилонитрила, а недостатком — сравнительно боль­шое потребление энергии.

Получение ГМД из капролактама

Этот процесс, созданный на фирме «Тогау», мо­жет быть использован для утилизации низкосортного капролактама, поступающего с заводов, производя­щих ПА 6. До настоящего времени этот процесс ши­рокого промышленного использования не получил. Стадии и условия процесса показаны на приведенной выше схеме.

Процесс получения ГМД из диола

Было объявлено, что фирма «Celanese» в США разработала процесс, по которому ГМД получают из гександиола’ вместо адипонитрила. Капролактон, об­разующийся из капролактама, подвергают гидриро­ванию при 250°С под давлением 280 бар в присут­ствии никелевого или меднохроматного катализатора, способствующего увеличению выхода диола, который затем взаимодействует с аммиаком при 200 °С и дав­лении 230 бар также в присутствии никелевого ката­лизатора с получением ГМД. Подсчитано, что выход на заключительной стадии процесса составляет 90%, однако одновременно образуется большое количество загрязняющих примесей.

Преимуществом этого процесса является объеди­нение стадии получения циклогексана с получением «масла КА» — исходного вещества в производстве адипиновой кислоты. К недостаткам процесса следует отнести его многостадийность и низкое качество обра­зуемого амина.