Уравнение реакции аллилового спирта с бромной водой

Химические свойства аллилового спирта

Аллиловый спирт, имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляет свойства спиртов и непредельных соединений:

1. Взаимодействие с галогенами с образованием β — дигалоидгидринов глицерина

Совершенно иначе, чем этиловый спирт, относится аллиловый спирт к хлору и брому; тогда как обыкновенный спирт дает с ними продукты замещения и окисления (напр. хлораль), аллиловый спирт прямо присоединяет два атома хлора, брома или йода, образуя β-дигалоидгидрины глицерина C₃H₆Cl₂O, C₃H₆Br₂O и C₃H₆J₂O:

2. Реакция гидрирования:

3. Реакция гидратации в присутствии кислорода с образованием глицерина:

4. Окисление с образованием альдегида

Окислителями переводится в альдегид — акролеин, дальнейшее окисление дает акриловую кислоту:

5. Взаимодействие со щелочными металлами с образованием алкоголятов

Со щелочными металлами получаются алкоголяты, которые при действии хлористого аллила дают соответствующий этиловому эфиру аллиловый эфир (С₃Н₅)₂О:

6. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образование простых эфиров:

7. Взаимодействие с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров

Образование сложных эфиров происходит при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами:

8. Взаимодействие с магнийгалогеналкилами

Происходит замещение гидроксильного водорода на магнийгалоген и выделение углеводорода:

9. Взаимодействие с хлористым фосфором — PCl₃

Треххлористый фосфор дает хлористый аллил C₃H₅Cl, изомерный с α- и β – хлорпропиленами:

Аналогичным путем образуется йодистый аллил C₃H₅J:

10. Гидратация под действием слабых минеральных кислот

При действии слабых минеральных кислот аллильный спирт способен присоединять элементы воды, причем превращается в пропиленгликоль который, вновь теряя воду, переходит уже в изомерный с аллиловым спиртом пропионовый альдегид или его продукты конденсации:

Полимеризация аллилового спирта идет по следующей схеме:

Операторная модель химико-технологической системы

Операторная схема жидкофазного гидролиза хлористого аллила в аллиловый спирт представлена на рисунке 1.

Хлорпроизводное и водный раствор гидролизирующего агента подают на всасывающую линию компрессора 2, который эмульгирует смесь и сжимает её до давления 15 атм. Причем переключающее устройство гидравлического клапана пускает в действие поршневую ступень компрессора. При этом, в системе давление повышается до желаемого уровня.

В подогревателе 3 реакционная масса нагревается до температуры 1400С, и в изолированном от теплопотерь реакторе 4 процесс ведут до высокой степени конверсии хлорпроизводного (95% и более). После этого жидкость дросселируют в клапане редуктора 5 почти до атмосферного давления, причем часть ее в испарителе — сепараторе 6 испаряется и пары отделяются от жидкости. Органические продукты отгоняют с острым водяным паром; из нижней части испарителя 6 отводят раствор хлористого натрия и избыток щелочи.

В ректификационной колонне 7 аллиловый спирт отделяют, азеотропной перегонкой от диаллилового эфира. Из верхней части колонны при 77,8°С отбирают тройную азеотропную смесь аллилового спирта, диаллилового эфира и воды. Смесь поступает в сепаратор 8, где разделяется на два слоя: нижний (89,5% воды, 10% аллилового спирта и 0,5% диаллилового эфира), и верхний (90% диаллилового эфира; 8,6% аллилового спирта и 1,4% воды). Из сепаратора 8 верхний слой перетекает в аппарат 9, куда также подают воду для извлечения аллилового спирта в сепараторе 10. Из нижней части колонны 7 жидкость направляют в ректификационную колонну 11 для выделения аллилового спирта.

В процессе синтеза, с ректификационных колонн 7, 11, 13 аллиловый спирт поступает в сборник 14.

Щелочь из испарителя — сепаратора 6 вновь возвращается на стадию синтеза.

Побочные продукты от ректификационных колонн 11 и 13: вода и диаллиловый эфир, поступают на стадию утилизации сырья.

Разработка и оптимизация методов получения аллилового спирта является актуальной в химической технологии.

Пропеновый спирт, полупродукт производства глицерина, синтетических смол и пластических материалов, и используется в производстве фармацевтических препаратов и в химическом синтезе вообще, но самое большое применение аллиловый спирт нашел в производстве различных сложных эфиров аллила, из которых наиболее важными являются диаллил — фталат и диаллил — изофталат , которые служат в качестве мономеров и реполимеров .

Рис.1. Операторная схема получения аллилового спирта из хлористого аллила:

1 — смеситель; 2 — компрессор; 3 — подогреватель; 4 – реактор; 5 – редуктор; 6 – испаритель — сепаратор; 7, 11, 13 — ректификационная колонна; 8, 10 – сепаратор; 9, 12 – смеситель; 14- сборник

Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

Аллиловый спирт также называется пропен-2-ол-1. Относится к простым одноатомным спиртам, является прозрачной жидкостью с достаточно высокой температурой кипения. Возможно его смешивание с водой и органическими растворителями. Используется для получения глицерина, аллиловых эфиров и так далее.

Краткая характеристика спиртов

Спирты — вещества, имеющие в своем составе углеводороды, а также гидроксогруппу (-ОН), определяющую их класс, одну или несколько. Гидроксильная группа одна из наиболее распространенных.

Спирты подразделяются на одноатомные (одна -ОН группа), многоатомные (2-3 -ОН группы). Также их можно разделить на спирты первичные (гидроксильная группа присоединяется к атому углерода, связанному только с одним углеводородом), вторичные (гидроксильная группа, присоединенная к углероду, соединенному с двумя углеводородами), третичные (с углеродом, соединенным с тремя углеводородами соответственно).

Спирты используются в производстве других химических веществ. Применяются в парфюмерии и медицине, в промышленности, как растворители и смазки.

Спирты, имеющие не более одиннадцати углеводородов, представляют собой жидкость, а с большим количеством — уже твердые вещества. Спирты имеют плотность меньше единицы, следовательно, они легче воды. Также они обладают высокой температурой кипения и плавления за счет водородных связей.

Нами будет рассмотрен один из представителей данного класса — аллиловый спирт, имеющей очень важное значение в промышленности и производстве.

Структурная формула

Как уже было сказано выше, пропен-2-ол-1 относится к простым одноатомным спиртам. Структурная формула аллилового спирта представлена ниже.

Также стоит отметить, что за свет двойной связи относится к классу ненасыщенных (непредельных спиртов). Это бесцветная жидкость, которая имеет характерный спиртовой запах, температуру кипения 96,9 °С, ПДК=2мг/м 3 .

Получение

В получении аллилового спирта одним из наиболее применяемых способов является гидролиз аллилхлорида.

Реакция записывается следующим образом:

В лаборатории омыление аллилхлорида производят с добавлением водного раствора гидроксида кальция. Реакция должна протекать в автоклаве с мешалкой при температуре не меньше 150 °С. В промышленности же используют 10 % едкий натр при определенном давлении и такой же температуре. Только в таких условиях можно создать достаточно большой выход, составляющий 90-95 %.

Получение аллилового спирта возможно стандартными реакциями дегидрирования пропанола, изомеризации оксида пропилена и взаимодействия глицерина и муравьиной кислоты.

Синтез данного спирта производят пропусканием паров окиси пропилена над катализатором, которым является фосфат лития.

Свойства

Особенности химических свойств аллилового спирта обусловлены реакциями, характерными для аллильных соединений и спиртов. Этот спирт может вступать в реакции галогенирования и гидрогалогенирования по правилу Марковникова.

Для аллильного спирта характерны стандартные для алкенов реакции. Гидрирование происходит с разрывом двойной связи и насыщением углеводородов. Гидратация протекает в присутствии кислорода, и в результате образуется глицерин.

Так же интересной реакцией является межмолекулярная дегидратация, процессе которой которой образуются простые эфиры, представленные на рисунке.

Аллильные спирты, как правило, окисляются до альдегидов свежеосажденным гидроксидом марганца.

А при взаимодействии с серной кислотой (концентрированной), нагретой до температуры 100 °С, или в присутствии хлорида цинка при температуре 20 °С, в присутствии хлорида меди образуется аллилхлорид.

Аллилхлорид — это хлорорганическое соединение с систематическим названием 3-хлорпропен. Оно активно применяется в промышленности и имеет огромное значение в синтезе аллильных соединений.

Для аллилового спирта характерна полимеризация при воздействии на него кислорода или других окислителей. В результате полимеризации образуется такое вещество, как полиаллиловый спирт.

Химические реакции с аллиловым спиртом используют для получения таких веществ, как глицерин, глицидол. Аклоерин получают простым окислением, а взаимодействием с минеральными и органическими кислотами получают сложные аллиловые эфиры.

Выводы

Итак, мы разобрались, что аллиловый спирт — первичный непредельный спирт, которому свойственны признаки как спиртов, так и аллильных соединений. Он достаточно активен, растворим в органике и смешивается с водой в определенных пропорциях. Он применяется в промышленности и лаборатории, имеет характерный спиртовой запах.

Аллиловый спирт очень токсичен и ядовит. Он может оставлять ожоги на коже и обжигать верхние дыхательные пути, поражать нервную систему и печень. Будьте осторожны, используя его в лаборатории, соблюдайте технику безопасности и не пренебрегайте средствами собственной защиты.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.