Уравнение реакции аммиачного раствора оксида серебра на сахарозу

Строение и химические свойства угдеводов

Опыт 1. Действие аммиачного раствора гидроксида серебра на глюкозу
Условия выполнения работы:
В пробирку налили немного раствора глюкозы и аммиачного раствора оксида серебра. Пробирку нагрели. Наблюдаем осаждение серебра на дне пробирки и стенках пробирки:

В реакцию серебряного зеркала вступает только линейная форма глюкозы.

Опыт 2. Действие гидроксида меди (II) на глюкозу
Условия выполнения работы:
а) В пробирку налили немного раствора глюкозы, 2 мл раствора гидроксида натрия и 1 мл медного купороса. Наблюдаем образование голубого осадка гидроксида меди (II), который сразу растворяется и раствор окрашивается в ярко-синий цвет. Далее раствор в пробирке нагревается. Реакция глюкозы с гидроксидом меди при нагревании демонстрирует восстановительные свойства глюкозы. Происходит изменение — окрашивания раствора. В начале выпадает осадок оксида меди CuO желтого цвета. В процессе дальнейшего нагревания CuO восстанавливается до оксида меди (I) – Cu₂O, который выпадает в виде красного осадка. В процессе этой реакции глюкоза окисляется до глюконовой кислоты.
Таким образом, при нагревании реакция глюкозы с гидроксидом меди(II) идет с восстановлением двухвалентной меди Cu (II) до одновалентной меди Cu (I).
Уравнениия реакций можно представить так:

Происходит качественная реакция на многоатомные спирты, коим является глюкоза, реакция обусловлена наличием гидроксильной группы.
б) Если в пробирку налили немного раствора глюкозы, 2 мл раствора гидроксида натрия и 1 мл медного купороса, но не нагревали, то будем наблюдать образование голубого осадка гидроксида меди (II), который сразу растворяется и раствор окрашивается в ярко-синий цвет (образуется растворимая комплексная соль). В пробирку к полученному раствору добавили немного воды, закрепили пробирку на штативе. Нагрели пробирку так, чтобы прогревалась только верхняя часть раствора. Наблюдаем выпадение жёлто-красного осадка и обесцвечивание раствора.

При нагревании происходит окисление глюкозы гидроксидом меди до карбоновой кислоты, эта реакция обеспечивается альдегидной группой . Жёлто-красный осадок представляет собой смесь CuOH и Cu₂O, образующихся в результате этой реакции.

Выводы:
1) глюкоза реагирует с гидроксидом меди без нагревания с образованием ярко-синего раствора комплексной соли Cu 2+ ;
2) если реакцию глюкозы с гидроксидом меди проводить при нагревании, то происходит окисление глюкозы до карбоновой кислоты, образуется жёлто-красный осадок .

Опыт 3. Действие аммиачного раствора оксида серебра на сахарозу
Условия выполнения работы:
а) В пробирку налили немного раствора сахарозы и немного аммиачного раствора оксида серебра и нагрели пробирку. Ничего не происходит, реакция не идёт, так как сахарозу образуют циклические формы глюкозы и фруктозы, а они не дают реакцию серебряного зеркала.
б) В пробирку налили немного раствора сахарозы и несколько капель разбавленной серной кислоты. Пробирку нагрели. Затем добавили в пробирку раствор гидроксида натрия, доводим раствор до слабощелочной среды (используя как индикатор лакмусовую бумагу). К полученному раствору добавили 2 мл аммиачного раствора оксида серебра и опять нагрели пробирку.
При нагревании раствора сахарозы с несколькими каплями серной кислоты, образуется глюкоза и фруктоза в свободной линейной форме:

Так как при гидролизе сахарозы образуется фруктоза и глюкоза, то реакция серебряного зеркала возможна только при линейной форме глюкозы (Смотри уравнение в Опыте 1.).

Опыт 4. Действие иода на крахмал
Условия выполнения работы:
В химический стакан налили 20 мл кипящей воды и присыпали немного крахмала, образовавшуюся смесь перемешали до образования прозрачного коллоидного раствора — крахмального клейстера. В пробирку налили немного охлаждённого клейстера и добавили несколько капель спиртового раствора иода. Наблюдаем синее окрашивание раствора. При нагревании полученного раствора синее окрашивание исчезает.

Уравнение реакции аммиачного раствора оксида серебра на сахарозу

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Биологическая роль сахарозы

Наибольшее значение в питании человека имеет сахароза, которая в значительном количестве поступает в организм с пищей. Подобно глюкозе и фруктозе сахароза после расщепления ее в кишечнике быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта в кровь и легко используется как источник энергии.

Важнейший пищевой источник сахарозы — сахар.

Строение сахарозы

Молекулярная формула сахарозы С₁₂Н₂₂О₁₁ .

Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в их циклической форме. Они соединены друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2) -гликозидной связью, то есть свободный полуацетальный (гликозидный) гидроксил отсутствует:

Физические свойства сахарозы и нахождение в природе

Сахароза (обыкновенный сахар) – белое кристаллическое вещество, более сладкое, чем глюкоза, хорошо растворимое в воде.

Температура плавления сахарозы 160°C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно много ее содержится в сахарной свёкле (16-21%) и сахарном тростнике (до 20%), которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли.

Химические свойства

Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам.

1. Качественная реакция с гидроксидом меди (II)

Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Видеоопыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов):

2. Реакция окисления

Восстанавливающие дисахариды

Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный (гликозидный) гидроксил (мальтоза, лактозы), в растворах частично превращаются из циклических форм в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов: реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Cu (OH)₂ и Ag₂O).

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция с гидроксидом меди (II)

Невосстанавливающий дисахарид

Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального (гликозидного) гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH)₂ и Ag₂O).

Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I), так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.

Видеоопыт «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»

3. Реакция гидролиза

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды.

Сахароза способна подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

Видеоопыт «Кислотный гидролиз сахарозы»

Мальтоза и лактоза при гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

В живых организмах гидролиз дисахаридов происходит при участии ферментов.

Получение сахарозы

Сахарную свеклу или сахарный тростник превращают в тонкую стружку и помещают в диффузоры (огромные котлы), в которых горячая вода вымывает сахарозу (сахар).

Вместе с сахарозой в водный раствор переходят и другие компоненты (различные органические кислоты, белки, красящие вещества и др.). чтобы отделить эти продукты от сахарозы, раствор обрабатывают известковым молоком (гидроксидом кальция). В результате этого образуются малорастворимые соли, которые выпадают в осадок. Сахароза образует с гидроксидом кальция растворимый сахарат кальция С₁₂Н₂₂О₁₁·CaO·2Н₂О.

Для разложения сахарата кальция и нейтрализации избытка гидроксида кальция через раствор пропускают оксид углерода ( IV).

Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор упаривают в вакуумных аппаратах. По мере образования кристалликов сахара отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор – меласса – содержит до 50% сахарозы. Его используют для производства лимонной кислоты.

Выделенную сахарозу очищают и обесцвечивают. Для этого ее растворяют в воде и полученный раствор фильтруют через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и кристаллизуют.

Применение сахарозы

Сахароза в основном используется как самостоятельный продукт питания (сахар), а также при изготовлении кондитерских изделий, алкогольных напитков, соусов. Ее используют в высоких концентрациях в качестве консерванта. Путем гидролиза из нее получают искусственный мёд.

Сахароза находит применение в химической промышленности. С помощью ферментации из нее получают этанол, бутанол, глицерин, левулиновую и лимонную кислоты, декстран.

В медицине сахарозу используют при изготовлении порошков, микстур, сиропов, в том числе для новорожденных детей (для придания сладкого вкуса или консервации).

Опыты по химии. Углеводы

Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе

Докажем, что в состав молекулы сахарозы входят гидроксильные группы.

Прильем к раствору сахарозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае сахароза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт. Продукт реакции – сахарат меди (II).

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)

Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СОН + Ag₂O = СН₂ОН – (СНОН)₄ – СООН + 2Ag↓

Реакцию серебряного зеркала используют в промышленности для серебрения зеркал, изготовления колб для термосов, елочных украшений.

Оборудование: колба круглодонная, горелка, стакан, штатив, прокладка огнезащитная.

Техника безопасности. Аммиачный раствор оксида серебра нельзя хранить. После опыта неиспользованный раствор нейтрализуют соляной кислотой.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)

Глюкоза содержит в своем составе пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Поэтому она относиться к альдегидоспиртам. Ее химические свойства похожи на свойства многоатомных спиртов и альдегидов. Реакция с гидроксидом меди (II) демонстрирует восстановительные свойства глюкозы. Прильем к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. Сначала образуется желтый осадок Cu₂O, который с течением времени образует более крупные кристаллы CuO красного цвета. Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты.

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СОН + Сu(ОН)₂ = СН₂ОН – (СНОН)₄ – СООН + Сu₂О↓+ Н₂О

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Кислотный гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется. При гидролизе крахмала образуется глюкоза. Экспериментально проверим это. Прокипятим смесь крахмального клейстера и серной кислоты. Полноту гидролиза будем проверять с реакцией с йодом. Гидролиз проводится до тех пор, пока реакция с йодом не станет отрицательной, т. е. проба раствора не будет давать с йодом синего окрашивания. Проверим наличие глюкозы в полученном растворе. Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I).

(С₆Н₁₀О₅)n + n Н₂О = n С₆ Н₁₂О₆

Мы доказали, что при гидролизе крахмала образовалась глюкоза.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, штатив, стакан, прокладка огнезащитная.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами кислот.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Кислотный гидролиз сахарозы

В присутствии кислот дисахариды гидролизуются. При гидролизе сахарозы образуется глюкоза и фруктоза. Экспериментально проверим это. Прокипятим смесь растворов сахарозы и серной кислоты. Через несколько минут проверим наличие глюкозы в полученном растворе.

Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I). Мы доказали, что при гидролизе сахарозы образовалась глюкоза.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, штатив, стакан, прокладка огнезащитная.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами кислот.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Кислотный гидролиз целлюлозы

При кислотном гидролизе целлюлозы образуется глюкоза. Проведем гидролиз в присутствии серной кислоты. В фарфоровой ступке разотрем вату с концентрированной серной кислотой. Полученную смесь разбавим водой и перенесем в стакан. Прокипятим смесь. Через несколько минут проверим наличие глюкозы в полученном растворе. Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I). Мы доказали, что при гидролизе целлюлозы образовалась глюкоза. Кислотный гидролиз целлюлозы имеет важное промышленное значение. Брожением полученной глюкозы получают этиловый спирт.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, фарфоровая ступка с пестиком.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с концентрированными кислотами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метиленового голубого

Окисление глюкозы до глюконовой кислоты особенно легко протекает в щелочной среде в присутствии индикатора метиленового голубого. В колбе с водой растворим гидроксид натрия. Добавим туда глюкозу и затем немного раствора метиленового голубого. Через некоторое время раствор становится бесцветным. Перемешаем раствор. Он вновь окрашивается в голубой цвет.такие изменения окраски можно наблюдать много раз подряд. Под действием щелочи в водной среде глюкоза дегидрируется, превращаясь в глюконовую кислоту.

В отсутствии метиленового голубого отщепляющийся при дегидрировании водород окисляется кислородом воздуха очень медленно и реакция практически не идет. Метиленовый голубой присоединяет водород, превращаясь в бесцветное соединение. Это бесцветное соединение окисляется кислородом воздуха в метиленовый голубой, и вновь появляется голубая окраска. В процессе реакции индикатор практически не расходуется. Он является типичным катализатором окисления глюкозы до глюконовой кислоты.

Оборудование: шпатель, плоскодонная колба с пробкой.

Техника безопасности.

Соблюдать правила работы со щелочами и их растворами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Определение глюкозы в виноградном соке

Многие фрукты и ягоды содержат глюкозу. Определить наличие глюкозы можно с помощью гидроксида меди (II). Из ягоды винограда выжмем сок. Прильем к соку несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. При кипячении раствора образуется желтый осадок Cu₂O, который постепенно превращается в красный осадок CuO. Это доказывает наличие глюкозы в виноградном соке.

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СОН + Сu(ОН)₂ = СН₂ОН – (СНОН)₄ – СООН + Сu₂О↓+ Н₂О

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы

Экспериментально проверим отсутствие альдегидной группы у сахарозы. Приготовим сахарат меди (II). В пробирку с раствором сахарозы добавим раствор сульфата меди (II), воду и раствор щелочи. Образуется ярко синий сахарат меди (II). Раствор сахарата меди (II) нагреваем до кипения. Красного осадка оксида меди (I) не образуется. Следовательно, сахароза не имеет в своем составе свободную альдегидную группу и не обладает восстанавливающими свойствами.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Получение и свойства нитроцеллюлозы

Целлюлоза с азотной кислотой образует азотнокислые эфиры. Эфиры получают действием на целлюлозу смесью безводной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты. Целлюлоза в нашем опыте — хлопковая вата.

Приготовим такую смесь и опустим в нее кусочек ваты. Через 15 минут процесс нитрования целлюлозы заканчивается. Промоем полученную нитроцеллюлозу водой. Высушим. Нитроцеллюлоза при поджигании быстро сгорает. Нитроцеллюлоза используется для приготовления бездымного пороха.

Оборудование: стакан, палочка, фильтровальная бумага, мерная пробирка.

Техника безопасности. Опыт необходимо проводить под тягой. Соблюдать правила работы с концентрированными кислотами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)

Целлюлоза нерастворима в воде и в большинстве растворителей. Однако в аммиачном растворе гидроксида меди (II) целлюлоза растворяется хорошо. Продемонстрируем это. В концентрированный аммиачный раствор опускаем небольшие порции ваты. Вата хорошо растворяется в данном растворе. Получается густой вязкий раствор целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II). Раствор целлюлозы используют в промышленности для получения медноаммиачного шелка.

Оборудование: пробирка или стакан, стеклянная палочка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с концентрированным раствором аммиака.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Реакция крахмала с иодом

Крахмал дает с иодом характерное синее окрашивание. С помощью иода можно открыть самые незначительные количества крахмала. К разбавленному раствору крахмала добавляем немного раствора иода (используем раствор Люголя: 1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей дистиллированной воды). Появляется синее окрашивание. Нагреваем синий раствор. Окраска постепенно исчезает, так как образующееся соединение неустойчиво. При охлаждении раствора окраска вновь появляется. Данная реакция иллюстрирует обратимость химических процессов и их зависимость от температуры.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки.

Техника безопасности. Опыт безопасен.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.