Уравнение реакции аммиачным раствором оксида серебра
Химические свойства альдегидов и кетонов
Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:
Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны.Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.
Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.
Структурная формула альдегидов:
Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .
Структурная формула кетонов:
Химические свойства альдегидов и кетонов
1. Реакции присоединения
В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.
1.1. Гидрирование
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
1.2. Присоединение воды
При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.
1.3. Присоединение спиртов
При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.
В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.
Полуацетали существует только при низкой температуре.
Полуацетали– это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):
2. Окисление альдегидов и кетонов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.
Альдегид → карбоновая кислота
Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:
Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.
2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.
Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)
Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.
Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония
Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония
Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.
Упрощенный вариант реакции:
2.3. Жесткое окисление
При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).
Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота
Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.
Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.
Карбонильное соединение/ Окислитель
KMnO4, кислая среда
KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О
CO2
K2CO3
Альдегид R-СНО
R-COOH
R-COOK
Кетон
R-COOH/ СО2
R-COOK/ K2СО3
2.4. Горение карбонильных соединений
При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания метаналя:
3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.
Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя
Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.
4. Конденсация с фенолами
Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:
Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:
Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.
Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).
5. Полимеризация альдегидов
Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.
Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:
Реакция серебряного зеркала: растворяем в аммиачной воде оксид серебра
Свет мой, зеркальце, скажи, да всю правду доложи… как аммиачный раствор оксида серебра дал тебе замечательную способность отражать свет и показывать лицо, в тебя смотрящее? На самом деле, никакой тайны нет. Реакция серебряного зеркала известна с конца XIX века благодаря работам германских химиков.
Активность в солях, благородство в чистоте
Серебро — металл довольно-таки стойкий, в воде не ржавеет и не растворяется. Можно посеребрить воду, но никто не скажет, что это раствор серебра. Вода останется водой, пусть даже облагороженной и продезинфицированной. Так очищать воду научились в давние времена и до сих пор используют этот способ в фильтрах.
Зато соли и оксиды серебра охотно вступают в химические реакции и растворяются в жидкостях, в результате чего возникают новые вещества, которые оказываются востребованными как в технике, так и в быту.
Формула простая — Ag2O. Два атома серебра и атом кислорода образуют оксид серебра, обладающий чувствительностью к свету. Однако в фотографии большее применение нашли другие соединения, зато оксид проявил расположенность к реактивам аммиака. В частности к нашатырному спирту, который еще наши бабушки использовали, чтобы очистить изделия, когда они потемнели.
Аммиак — соединение азота и водорода (NH3). Азот составляет 78% земной атмосферы. Он повсюду, как один из самых распространенных элементов на Земле. Водно-аммиачный раствор настолько широко применяется, что получил сразу несколько названий: аммиачная вода, едкий аммоний, гидроксид аммония, едкий аммиак. Легко запутаться в таком ряду синонимов. Если развести аммиачную воду до слабого, 10%-ного раствора, получим нашатырный спирт.
Когда химики растворили оксид в аммиачной воде, миру явилось новое вещество — комплексное соединение гидроксид диамин серебра с весьма привлекательными свойствами.
Процесс и формула химической реакции аммиачной воды и оксида серебра
В химии это вещество также известно как реактив Толленса и названо в честь немецкого химика Бернхарда Толленса, описавшего реакцию в 1881 году.
Лишь бы лаборатория не взорвалась
Довольно-таки быстро выяснилось, что аммиачный раствор оксида серебра хоть не стоек, но при хранении способен образовывать взрывчатые соединения, поэтому по окончании опытов остатки рекомендуется уничтожать. Но есть и положительная сторона: в составе, кроме металла, присутствуют азот и кислород, что при разложении дает возможность выделять нитрат серебра, знакомый нам как ляпис медицинский. Сейчас не такой популярный, но когда-то им прижигали и обеззараживали раны. Где опасность взрыва — там и средства лечения.
И все-таки аммиачный раствор оксида серебра обрел известность благодаря другим, не менее важным явлениям: от взрывотехники и серебрения зеркал до обширных исследований в анатомии и органической химии.
Когда через аммиачный раствор оксида серебра пропускают ацетилен, на выходе образуется очень опасный ацетиленид серебра. Он способен взрываться при нагреве и механическом воздействии, даже от тлеющей лучинки. Проводя опыты, следует проявлять осторожность и выделять ацетиленид в небольших количествах. Как чистить лабораторную посуду, подробно изложено в правилах техники безопасности.
Если в колбу с круглым дном налить азотнокислое серебро, добавить аммиачный раствор и глюкозу и греть на водяной бане, то металлическая часть осядет на стенки и дно, создавая эффект отражения. Процесс назвали «реакция серебряного зеркала». Используется в промышленности для производства елочных шаров, термосов и зеркал. Сладкая глюкоза помогает довести изделие до зеркального блеска. А вот у фруктозы такого свойства нет, хоть она и слаще.
Реактив Толленса используется в патологической анатомии. Существует специальная техника (метод Фонтана-Массон) окрашивания тканей, с помощью которой при вскрытии определяют в тканях меланин, аргентаффинные клетки и липофусцин (пигмент старения, участвующий в межклеточном обмене).
Применяется в органической химии для анализа и выявления альдегидов, восстанавливающих сахаров, гидроксикарбоновых кислот, полигидроксифенолов, первичных кетоспиртов, аминофенолов, α-дикетонов, алкил- и арилгидроксиламинов, алкил- и арилгидразинов. Вот какой важный и нужный реагент. Немало поспособствовал исследованиям органики.
Как видим, серебро — это не только ювелирное украшение, монеты и фотореактивы. Растворы его оксидов и солей востребованы в самых разных областях человеческой деятельности.
Уравнение реакции аммиачным раствором оксида серебра
«> Качественная реакция на альдегиды с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебрянного зеркала»)
В данном опыте используется 40%-ный водный раствор формальдегида H2C=O (формалин). Для доказательства наличия альдегидной группы CH=O к формалину добавляют аммиачный раствор оксида серебра. В результате реакции на стенках сосуда образуется зеркальный налёт серебра.
2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O