Уравнение реакции ацетилена с формальдегидом

Реакция Фаворского — получение ацетиленовых спиртов присоединением ацетиленовых углеводородов к карбонильным соединениям в присутствии оснований.

Реакция открыта А. Фаворским в 1905 г. при изучении взаимодействия фенилацетилена с кетонами в присутствии гидроксида калия.

В ряду ацетиленов чаще используют незамещенный ацетилен, который берется обычно в большом избытке и винилацетилен. Реакцию проводят с суспензией порошкообразного едкого кали KOH или NaNH₂ в растворителе (эфире, бензоле, толуоле, метилале (диметоксиметане — C₃H₈O₂), ацеталях, диметилформамиде (ДМФА — CH₃)₂NC (O) H) или диглиме C₆H₁₄O₃ при температуре от -70 до +40 С, давлении 0,4-0,9 МПа. Выход 40-60%.

Реакция применима к алифатическим, циклическим, жирноароматическим и ароматическим кетонам, а иногда и к альдегидам:

Изменение условий (применение небольшого избытка ацетилена при температуре

20 0 С) приводит к образованию ацетиленовых 1,4-гликолей:

Вместо ацетилена можно использовать карбид кальция CaC₂ в присутствии KOH:

Реакцию используют для синтеза спиртов, диенов, алициклических и гетероциклических соединений.

Механизм реакции

Реакция идет по механизму нуклеофильного присоединения к карбонильной группе образующегося при депротонировании терминального алкина ацетиленид-аниона.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

РЕАКЦИЯ КУЧЕРОВА

Реакция Кучерова для ацетилена (1881 г) стала основой промышленного получения уксусного альдегида как исходного сырья в синтезе многих органических соединений.

Кучеров Михаил Григорьевич (1850 – 1911) – российский химик-органик, внесший значительный вклад в развитие органического синтеза.

Взаимодействие ацетилена с водой (гидратация) приводит к образованию уксусного альдегида (ацетальдегида):

Обязательным условием протекания реакции является присутствие в качестве катализатора раствора (5%) соли ртути (II) в сернокислой (10%) среде. Катализаторами могут быть также соли Au + , Cu + , Ag + и Ru 3+ . Однако доказана лучшая эффективность солей Hg 2+ (чаще HgSO₄).

Механизм реакции Кучерова для ацетилена

Несмотря на кажущуюся простоту процесса, механизм его до сих пор не совсем ясен.

Однако достоверно известно, что одной из промежуточных стадий является образование неустойчивых непредельных спиртов (енолей). Их молекулы содержат гидроксильную группу –ОН у атома углерода с двойной связью.

Например, реакция Кучерова для ацетилена проходит следующим образом:

Механизм реакции Кучерова для гомологов ацетилена

При гидратации гомологов ацетилена образуются не альдегиды, а кетоны . Причем присоединение воды происходит по правилу Марковникова:

Алкины ряда R ̶ C≡CH при гидратации всегда образуют метилкетоны: R ̶ C(O) ̶ CH_3. Реакция получения ацетона (диметилкетона) как раз является таким примером.

Алкины ряда R₁ ̶ C≡C ̶ R₂ при гидратации в зависимости от строения R₁ и R₂ могут давать смесь кетонов с явным преобладанием одного из них:

Как определить, какой кетон будет преобладать?

Молекула 4-метилпентина-2 содержит третичный атом углерода. Ближний к нему атом углерода с тройной связью находится в α-положении к нему, следующий – в β-положении. Образование карбонильной группы, характерной для кетонов, происходит в основном у углерода в α-положении.

Еще пример:

Итак, реакция Кучерова для ацетилена приводит к образованию ацетальдегида; реакция Кучерова для гомологов ацетилена приводит к образованию кетонов.

источники:

http://acetyl.ru/o/a11j.php

http://himzadacha.ru/reakciya-kucherova/