Уравнение реакции бензола с йодом

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

• присоединения,
• замещения,
• окисления (для гомологов бензола).

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

2. Реакции замещения

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Типы заместителей в бензольном кольце

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C_nH_2n-8.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

СИНТЕЗ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ йодбензола.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО РЫБОЛОВСТВУ

Федеральное государственное БЮДЖЕТНОЕ образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«МУРМАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

СИНТЕЗ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ

Выполнил: студент группы Х-2

Руководитель: к.т.н., доцент

Глава I. Обзор литературы.. 4

Йодбензол. Физические свойства. 4

Йодбензол. Химические свойства. 4

Методики синтеза йодбензола. 6

Идентификация йодбензола. 11

Глава II. Экспериментальная часть. 12

Синтез йодбензола. 12

Список литературы.. 17

Введение

Йодбензол – органическое вещество, имеющее формулу С₆Н₅I. Применяется в органическом синтезе. Обладает местным раздражающим действием.

Цель курсовой работы: синтезировать и идентифицировать йодбензол.

1. Изучить все возможные методы синтеза йодбензола.

2. Выбрать наиболее простой способ синтеза йодбензола.

3. Синтезировать йодбензол.

4. Идентифицировать вещество.

Объект изучения: йодбензол.

Предмет изучения: органическая химия.

Курсовая работа состоит из введения, двух глав, заключения и списка литературы.

Глава I. Обзор литературы

Йодбензол. Физические свойства

Йодбензол — бесцветная жидкость со своеобразным эфирным запахом. Нерастворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе. Т_пл = 31°С, Т_кип = 188,5 °С, показатель преломления 1,8383. Молекулярная масса 204 г/моль, плотность 1,8307 г/см 3 .

Йодбензол. Химические свойства

1. Электрофильное замещение в йодбензоле происходит с образованием пара- и орто-производных.

2. При действии на йодбензол жидкого Сl₂ на солнечном свету образуются производные от n-хлориодбензола до пентахлориодбензола.

3. Нагревание с I₂ в ледяной уксусной кислоте при одновременной обработке SO₂ и дымящей HNO₃ или NaNO₂ и дымящей H₂SO₄ при 200 °С приводит к n-дииодбензолу.

4. При взаимодействии с хлорсульфоновой кислотой при 0 °С — n,n»-дииод дифенилсульфон

5. Йодбензол — арилирующий агент;

а) реагирует с KNH₂ в жидком NH₃ с образованием анилина

б) с водяным паром в присутствии активированной H₂SiO₃ (380 °С) образует фенол

в) с KCN — бензонитрил

6. Легко окисляется

а) Н₂О₂ или надсерной кислотой до иодозобензола

б) озоном до иодилбензола

в) При действии хлора в безводной среде образуется С₆Н₅IСl₂.

7. Восстанавливается электролитически в спиртовом р-ре NaOH при 70°С в бензол.

Методики синтеза йодбензола

1. Йодбензол с хорошим выходом получают обработкой кислого раствора соли фенилдиазония йодистым калием:

2. Для получения йодбензола прямым путем надо нагревать в запаянной трубке смесь бензола, йода и йодноватой кислоты: йодноватая кислота окисляет йодистый водород до свободного йода.

3. 22 г перхлората серебра и 10 г карбоната кальция смешивают со 100 мл бензола и к суспензии при охлаждении и перемешивании в течение 15 мин добавляют 25 г иода. Смесь фильтруют, трижды промывают водой, высушивают хлористым кальцием и перегоняют.

Выход иодбензола составляет 16 г (80%), т.кип. 184 С.

4. К раствору 5 г анилина в смеси 25 конц. НСl с 75 см3 Н2О постепенно приливают раствор 4 г NaNO2 в 20 см3 Н2О, пока не посинеет иодокрахмальная бумажка. Проба производится спустя пять минут после приливания NaNO2. К смеси приливают раствор 12,5 г KJ в 25 см3 Н2О, 2—3 часа держат в холодной воде и затем нагревают на водяной бане до прекращения выделения азота. После этого прибавляют избыток NaOH и отгоняют C6H5J с водяным паром (трубка, приводящая пар, должна касаться дна колбы). Нижний слой дестиллата отделяют, сушат на СаСl2 и перегоняют с термометром. Т. кип. 189—190°. Выход — 10 г.

В 1-литровую трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и делительной воронкой, помещают 381 г (1,5 мол.) иода и 400 г (455 мл; 5,1 мол.) бензола. Смесь нагревают примерно до 50° на водяной бане, после чего к ней медленно при перемешивании прибавляют через делительную воронку 275 мл (6,15 мол.) азотной кислоты уд. веса 1,50 в течение приблизительно 1 часа 15 минут. При этом происходит обильное выделение окислов азота; их отводят в открытое окно или в вытяжной шкаф при помощи трубки, соединенной с верхним концом холодильника, или же поглощают с помощью специальной ловушки. Реакция идет ровно, и температура медленно повышается без наружного нагревания до тех пор, пока смесь не закипит спокойно. По прибавлении всего количества азотной кислоты смесь кипятят с обратным холодильником в продолжение 15 мин. Если реакционная масса все еще содержит иод, то к теплой смеси следует медленно прибавить еще некоторое количество азотной кислоты до исчезновения пурпурной окраски, обусловленной иодом; жидкость принимает при этом коричневато-красную окраску.

Нижний красноватый маслянистый слой отделяют и смешивают с равным объемом 10%-ного раствора едкого натра; полученную смесь подвергают перегонке с водяным паром из 2-литровой колбы до тех пор, пока не перестанет переходить масло. К концу перегонки в приемнике появляется желтое твердое вещество; оно представляет собою смесь нитросоединений; эту смесь удаляют, энергично взбалтывая дестиллат около 3 час. с 20 мл концентрированной соляной кислоты, 300 мл воды и 200 г железных опилок в 2-литровой колбе, соединенной с обратным холодильником.

Смеси дают охладиться, после чего ее фильтруют. Фильтрат подкисляют соляной кислотой до отчетливо кислой реакции на конго и снова подвергают перегонке с водяным паром. Полученное масло отделяют и перегоняют при атмосферном давлении с дефлегматором. Фракцию, кипящую при 180—190°, перегоняют вторично, собирая чистый йодбензол при 184—186°. Выход: 523— 531 г

5. В 5-литровой колбе приготовляют жидкую пасту из 110 г (0,5 моля) иодозобензола и воды; эту смесь быстро перегоняют с водяным паром до тех пор, пока не отгонится почти весь йодбензол

При этом отгоняется чистый йодбензол, около 46 г, выход 90%. Перегонку не рекомендуется продолжать дольше, чем это необходимо; содержимое колбы следует сразу же охладить. Белое твердое вещество выпадающее в колбе — йодоксибензол.

6. Известны йодирование бензола в среде ССl₄ системой I₂-C₆H₅I-(OCOCF₃)₂ при 20°С (выход йодбензола 72%), йодом в присутствии SbCl₅ или тетрафторбората нитрония, а также через таллийорганические соединения (выход 96%):

PhH + Tl(OCOCF3) → PhTl(OCOCF3)2

PhTl(OCOCF3)2 + KI → PhI

7. В стакан, снабженный термометром и капельной воронкой, помещают 9,9 мл анилина и предварительно приготовленный раствор 11 мл концентрированной серной кислоты в 65 мл воды. Смесь охлаждают до 0 °С в кристаллизаторе со льдом и из капельной воронки, конец которой погружен на 1—2 см в жидкость, постепенно добавляют предварительно приготовленный раствор 7,7 г натрия нитрита в 45 мл воды. Диазотирование проводят при температуре не выше +5 °С. После введения раствора натрия нитрита капельную воронку заменяют механической мешалкой и реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч. Избыток азотистой кислоты удаляют добавлением

2 г мочевины (до прекращения выделения газа).

К раствору соли диазония осторожно приливают предварительно приготовленный раствор 29 г калия йодида в 35 мл воды и смесь выдерживают в течение 1 ч (избыток калия йодида препятствует образованию побочного продукта — фенола). Затем содержимое стакана переносят в круглодонную колбу с обратным шариковым холодильником и нагревают на водяной бане до прекращения выделения азота. Для связывания фенола в виде натрия фенолята (натрия фенолят в отличие от фенола не перегоняется с водяным паром) смесь подщелачивают 10 %-ным раствором натрия гидроксида до сильнощелочной среды по универсальной индикаторной бумаге. Йодбензол отгоняют из этой же колбы с водяным паром до тех пор, пока из холодильника не перестанут стекать маслянистые капли. Дистиллят переносят в делительную воронку и отделяют нижний слой йодбензола от воды в коническую колбу.

Выделение продукта. Сырой йодбензол имеет светло-желтую окраску. Если полученный раствор бурого цвета (наличие свободного йода), то его встряхивают в делительной воронке с небольшим количеством раствора натрия сульфита до осветления и вновь отделяют нижний слой, сушат кальция хлоридом безводным, фильтруют в колбу Вюрца через складчатый фильтр и перегоняют, собирая фракцию с Т = 189—190 °С.

Напишите уравнение реакции присоединения йода к бензолу?

Химия | 5 — 9 классы

Напишите уравнение реакции присоединения йода к бензолу.

C6H6 + i2 = C6H5i + Hi ( катализатор ali3).

Что легче вступает в реакции присоединения и почему?

Что легче вступает в реакции присоединения и почему?

Этилен или бензол.

Напишите, пожалуйста, уравнение реакций нитрования бензола и толуола?

Напишите, пожалуйста, уравнение реакций нитрования бензола и толуола.

Напишите уравнение реакции и укажите течение этой реакции : бензол — гексохлорциклогексан?

Напишите уравнение реакции и укажите течение этой реакции : бензол — гексохлорциклогексан.

Реакция бензола с водородом это 1) необратимая реакция присоединения 2) обратимая реакция присоединения Подскажите пожалуйста?

Реакция бензола с водородом это 1) необратимая реакция присоединения 2) обратимая реакция присоединения Подскажите пожалуйста.

Для ароматических углеводородов ряда бензола : Выберите один ответ?

Для ароматических углеводородов ряда бензола : Выберите один ответ.

A. не характерны ни реакции присоединения, ни реакции замещенияb.

Характерны реакции присоединения и не характерны реакции замещенияc.

Характерны и реакции присоединения, и реакции замещенияd.

Характерны и реакциизамещения и не характерны реакции присоединения.

Напишите уравнение реакции : получение бромбензола из бензола?

Напишите уравнение реакции : получение бромбензола из бензола.

Напишите уравнение реакции бромирования бензола в присутствии катализатора?

Напишите уравнение реакции бромирования бензола в присутствии катализатора.

Укажите, какие из перечисленных веществ вступают в реакцию присоединения с хлором, этан, пропен, бензол, ацетилен?

Укажите, какие из перечисленных веществ вступают в реакцию присоединения с хлором, этан, пропен, бензол, ацетилен.

Напишите уравнения возможных реакций и назовите продукты.

Напишите уравнение реакции : горение бензола?

Напишите уравнение реакции : горение бензола.

Составьте уравнения реакций взаимодействия бензола с галогенами присоединения, замещения укажите условия проведений реакций?

Составьте уравнения реакций взаимодействия бензола с галогенами присоединения, замещения укажите условия проведений реакций.

На этой странице вы найдете ответ на вопрос Напишите уравнение реакции присоединения йода к бензолу?. Вопрос соответствует категории Химия и уровню подготовки учащихся 5 — 9 классов классов. Если ответ полностью не удовлетворяет критериям поиска, ниже можно ознакомиться с вариантами ответов других посетителей страницы или обсудить с ними интересующую тему. Здесь также можно воспользоваться «умным поиском», который покажет аналогичные вопросы в этой категории. Если ни один из предложенных ответов не подходит, попробуйте самостоятельно сформулировать вопрос иначе, нажав кнопку вверху страницы.

Всьо очень просто 112 делиш на 22, 4 = 5 моль Ответ 5 моль) Надеюсь что помог).

K2O CaO Li2O MgO Ag2O MnO2 MnO Mn2O7.

Пасан ну ты в каком классе.

2al + 6hcl = 2alcl3 + 3h2 13 коеффициентов.

Бредовый рассказ Кот Васька и старик часто рыбачили. Старик удил рыбу, а Васька сидел рядом. Однажды поймал старик рыбу. Не простую, а золотую. Васька хотел съесть ее, но вдруг она заговорила. Попросила она отпустить ее и тогда исполнит любое же..

22 * 2 = 44 44 — 32 = 12 значит, это СО2, или, проще сказать, углерод.

Потому что элементы соединяясь друг с другом образуют соединения.

P2O5 + 6NaOH→2Na3PO4 + 3H2O H2SO4 + 2NaOH→2H2O + Na2SO4 H2SO4 + Zn→ZnSO4 + H2 H2SO4 + MgCO3→MgSO4 + CO2 + H2O H2SO4 + 2AgNO3→2HNO3 + Ag2SO4 2NaOH + Zn0→Na2ZnO2 + H2 2NaOH + MgCO3→Mg(OH)2 + Na2CO3 2NaOH + 2AgNO3→Ag2O + 2NaNO3 + H2O Zn + 2AgNO3→2Ag + Z..

СвойстваЭтилен(другое название —этен) — химическое соединение, описываемое формулой С2H4. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частичнорастворим в воде(25, 6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле ..

Жозеф Луи Пруст открыл закон постоянства веществ.