Уравнение реакции бензойной кислоты с водой

Уравнение реакции бензойной кислоты с водой

Бензол, C6H6, является углеводородом, содержащимся в сырой нефти, и основным компонентом бензина. Он используется для изготовления синтетических волокон, моющих средств и даже лекарств. Вы можете получить бензойную кислоту, химическую структуру C6H5COOH, из бензола, объединив нерастворимую в воде молекулу бензола с группой карбоновой кислоты (-COOH). Это производит растворимый в воде, приятно пахнущий белый порошок, который используется для ароматизаторов и духов. Образование бензойной кислоты связано с «ионизируемостью». Вода может присоединяться к бензойной кислоте посредством водородных связей. Кроме того, молекулы воды могут стабилизировать образование «бензозатного» иона.

Основная причина низкой растворимости

Основная причина, по которой бензойная кислота лишь незначительно растворяется в холодной воде, заключается в том, что, хотя группа карбоновой кислоты является полярной, основная масса молекулы бензойной кислоты является неполярной (вода является полярной). Только карбоновая группа является полярной. Кроме того, нет внутренних стабилизирующих структур, которые бы благоприятствовали карбоксилату, -COO (-), по сравнению с карбоновой кислотой, -COOH.

Водородная связь

Когда нет воды, две молекулы бензойной кислоты могут образовывать то, что называется димером. В этом случае одна молекула водорода связывается со второй молекулой.

В присутствии воды, хотя ей и не хватает ионизации, вода может образовывать водородную связь с бензойной кислотой. Таким образом:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO — H — OH2.

Такие водородсвязанные частицы могут перейти в точку ионизации.
Ионизация

Помимо образования водородной связи, полная ионизация может иметь место, если есть какой-то возбудитель, чтобы вызвать это. Основания могут вызывать ионизацию, но в ограниченной степени вода производит ионизацию в соответствии со следующим уравнением реакции:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Ионизация гарантирует растворимость в воде, поскольку вода является полярным растворителем.

Тепло увеличивает растворимость

Добавление тепла значительно увеличивает растворимость, потому что часть увеличенной энергии в достаточной степени удлиняет водородные связи, так что происходит ионизация. Ионы по определению полярны, поэтому общий трюизм, подобно тому, как растворяется, указывает, что ионы затем растворятся в воде.

Увеличение растворимости

Помимо изменений температуры существуют и другие способы увеличения или уменьшения водорастворимости бензойной кислоты. Добавление сильной кислоты уменьшает ионизацию благодаря эффекту «общего иона». Увеличение pH увеличивает ионизацию бензойной кислоты, что может привести к реакции.

Бензойная кислота и другие растворители

Хотя его растворимость в воде низкая, бензойная кислота растворима в других растворителях. Некоторые из более предсказанных показателей растворимости для обычных растворителей включают 3,85 М для гексана и 9,74 М для этилацетата.

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

• присоединения,
• замещения,
• окисления (для гомологов бензола).

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

2. Реакции замещения

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Типы заместителей в бензольном кольце

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C_nH_2n-8.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.