Уравнение реакции бромирования этана на свету

Этан: способы получения и свойства

Этан C₂H₆ – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C₂H₆ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение этана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например , хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂ –COONa + NaOH → CH₃–CH₂ –H + Na₂CO₃

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

5. Получение этана в промышленности

В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Алканы: галогенирование. Реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген

Несмотря на то, что алканы малоактивны, они способны на выделение большого количества энергии при взаимодействии с галогенами или другими свободными радикалами. Алканы и реакции с ними постоянно используют во многих сферах промышленности.

Факты об алканах

В органической химии алканы занимают важное место. Формула алканов в химии — CnH2n+2. В отличие от ароматических веществ, у которых есть бензольное кольцо, алканы считаются алифатическими (ациклическими).

В молекуле любого алкана все элементы соединены одинарной связью. Поэтому у данной группы веществ окончание «-ан». Соответственно, у алкенов есть одна двойная связь, а у алкинов – одна тройная. У алкодиенов, например, две двойные связи.

Вам будет интересно: Чем отличается тушь от чернил: создание и применение в современном мире

Алканы — насыщенные углеводороды. То есть в них находится максимальное количество атомов Н (водорода). Все атомы углерода в алкане состоят в положении sp3 – гибридизации. Это значит, что молекула алкана строится по правилу тетраэдра. Молекула метана (СН4) напоминает тетраэдр, а остальные алканы имеют зигзагообразную структуру.

Все атомы С в алканах соединены с помощью ơ – связи (сигма – связи). Связи С―С являются неполярными, связи С―Н – слабополярными.

Свойства алканов

Как уже говорилось выше, группа алканов обладает маленькой активностью. Связи между двумя атомами С и между атомами С и Н прочные, поэтому их сложно разрушить воздействием извне. Все связи в алканах являются ơ – связями, поэтому, если они разрываются, это обычно приводит к появлению радикалов.

Вам будет интересно: Что такое синтаксическое средство выразительности? Лексические и синтаксические средства выразительности

Галогенирование алканов

Ввиду особых свойств у связей атомов, алканам присущи реакции замещения и разложения. В реакциях замещения у алканов атомы водорода сменяют другие атомы или молекулы. Алканы хорошо реагируют с галогенами – веществами, находящимися в 17 группе периодической таблицы Менделеева. Являются галогенами фтор (F), бром (Br), хлор (Cl), йод (I), астат (At) и теннессин (Ts). Галогены очень сильные окислители. Они реагируют практически со всеми веществами из таблицы Д. И. Менделеева.

Реакции хлорирования алканов

На практике участие в галогенировании алканов принимают обычно бром и хлор. Фтор слишком активный элемент – с ним реакция будет взрывной. Йод — слабый, поэтому реакция замещения с ним идти не будет. А астата очень мало в природе, поэтому сложно собрать достаточное его количество для проведения экспериментов.

Стадии галогенирования

Все алканы проходят три стадии галогенирования:

Зарождение цепи или инициирование. Под воздействием солнечного света, нагревания или ультрафиолетового излучения молекула хлора Cl2 распадается на два свободных радикала. У каждого один неспаренный электрон на внешнем слое.

Развитие или рост цепи. Радикалы взаимодействуют с молекулами метана.

Обрыв цепи – заключительная часть галогенирования алканов. Все радикалы начинают соединяться друг с другом и в итоге полностью исчезают.

Бромирование алканов

При галогенировании высших алканов, идущих после этана, сложность представляет образование изомеров. Из одного вещества под действием солнечного света могут образоваться разные изомеры. Происходит это в результате реакции замещения. Это доказательство того, что при галогенировании свободным радикалом может быть замещен любой атом Н в алкане. Сложный алкан распадается на два вещества, процентное содержание которых может сильно варьироваться в зависимости от условий реакции.

Бромирование пропана (2-бромпропан). При реакции галогенирования пропана молекулой Br2 под воздействием высоких температур и солнечного света выходят 1-бромпропан – 3 % и 2-бромпропан – 97 %.

Бромирование бутана. При бромировании бутана под действием освещения и высоких температур выходит 2 % 1-бромбутана и 98 % 2-бромбутана.

Различие хлорирования и бромирования алканов

Хлорирование чаще используют в промышленности. Например, для производства растворителей, в которых содержится смесь изомеров. При получении галогеналканы сложно отделять друг от друга, но зато на рынке смесь стоит дешевле, чем чистый продукт. В лабораториях больше распространено бромирование. Бром слабее хлора. У него низкая реакционная способность, поэтому у атомов брома высокая селективность. Это значит, что во время реакции атомы «выбирают», какой атом водорода им заменить.

Характер реакции хлорирования

При хлорировании алканов изомеры образуются примерно в равном количестве в своей массовой доле. Например, хлорирование пропана при катализаторе в виде повышения температуры до 454 градусов выдает нам 2–хлорпропан и 1-хлорпропан в соотношении 25 % и 75 % соответственно. Если реакция галогенирования проходит только при помощи ультрафиолетового излучения, 1–хлорпропана получается 43 %, а 2-хлорпропана – 57%. В зависимости от условий проведения реакции соотношение полученных изомеров может меняться.

Характер реакции бромирования

В результате реакций бромирования алканов легко выходит почти чистое вещество. Например, 1-бромпропан – 3 %, 2-бромпропан – 97% из молекулы н-пропана. Потому бромирование часто применяют в лабораториях для синтеза определенного вещества.

Сульфирование алканов

Алканы сульфируются также по механизму радикального замещения. Чтобы произошла реакция, на алкан одновременно воздействуют кислород и оксид серы SO2 (сернистый ангидрид). В итоге реакции алкан превращается в алкилсульфокислоту. Пример сульфирования бутана:

СН3СН2СН2СН3 + О2 + SO2 → CH3CH2CH2CH2SO2OH

Общая формула сульфоокисления алканов:

R―H + О2 + SO2 → R―SO2OH

Сульфохлорирование алканов

В случае сульфохлорирования вместо кислорода в качестве окислителя используется хлор. Таким способом получают алкансульфохлориды. Реакция сульфохлорирования привычна для всех углеводородов. Она происходит при комнатной температуре и солнечном освещении. Также в качестве катализатора применяют органические пероксиды. Такая реакция затрагивает только вторичные и первичные связи, относящиеся к атомам углерода и водорода. До третичных атомов дело не доходит, так как происходит обрыв цепи реакции.

Реакция Коновалова

Реакция нитрования, как и реакция галогенирования алканов, проходит по свободно-радикальному механизму. Проводят реакцию, используя сильно разбавленную (10 – 20 %) азотную кислоту (HNO3). Механизм реакции: в результате реакции алканы образуют смесь соединений. Для катализации реакции используют повышение температуры до 140⁰ и нормальное или повышенное давление окружающей среды. При нитровании разрушаются связи С―С, а не только С―Н в отличие от предыдущих реакций замещения. Это значит, что происходит крекинг. То есть реакция расщепления.

Реакции окисления и горения

По свободнорадикальному типу проходят и реакции окисления алканов. Для парафинов существует три вида переработки с помощью окислительной реакции.

В газовой фазе. Так получают альдегиды и низшие спирты.

В жидкой фазе. Используют термическое окисление с добавлением борной кислоты. При таком способе получаются высшие спирты от С10 до С20.

В жидкой фазе. Алканы окисляются для синтеза карбоновых кислот.

В процессе окисления свободный радикал О2 полностью или частично замещает водородную составляющую. Полное окисление — это горение.

Хорошо сгорающие алканы используются как топливо для теплоэлектростанций и двигателей внутреннего сгорания. Горящие алканы производят очень много тепловой энергии. В двигатели внутреннего сгорания помещают сложные алканы. Взаимодействие с кислородом у простых алканов может привести к взрыву. Из продуктов отхода, образующихся в результате реакций с алканами, делают асфальт, парафин и различные смазки для промышленности.

источники:

http://acetyl.ru/?search=a2q1nbr2q3q7hnq3a21h3q1qy04

http://1ku.ru/obrazovanie/69618-alkany-galogenirovanie-reakcija-zameshhenija-odnogo-ili-bolee-atomov-vodoroda-v-molekule-alkana-na-galogen/