Уравнение реакции дегидратации яблочной кислоты

Какую формулу имеет яблочная кислота и как ее получают?

Второе название яблочной кислоты – оксиянтарная. Это представитель класса гидрокси-дикарбоновых кислот. Впервые соединение было получено Карлом Шееле (шведским ученым-химиком) из незрелых яблок (что и определило его название) в 1785 году. Также в природе оно встречается в винограде, барбарисе, рябине, малине и т.д. В виде солей, называемых малатами, вещество содержится в табаке. Максимальное содержание оксиянтарной кислоты совместно с лимонной в незрелых зеленых яблоках доходит до 1.2 %.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

В обычных условиях яблочная кислота – это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл – 35,9 г) и в воде (в 100 мл – 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода – красным, водорода – белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга. Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров. Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение

Вещество получают двумя способами: естественным и химическим. Первый предлагает экстракцию из фруктов и ягод. Синтетическую яблочную кислоту получают в результате нескольких реакций:

1. Гидратация малеиновой или фумаровой кислоты. Обязательное условие – это температура 100-150 °С. Уравнение реакции следующее:

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН₂-СН (ОН) – СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

1. Окисление серной концентрированной кислотой (H₂SO₄) с образованием кумалиновой кислоты. Реакция проходит в два этапа:

В результате образуется альдегидомалоновая и муравьиная кислоты. Последнее соединение разлагается с образованием угарного газа и воды:

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН₂-СН (ОН) – СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН₂-СН (ОН) – СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

НООС-СН₂-СН (ОН) – СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам). При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью. Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) – это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н₂ и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов. Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД + завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом – малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

• В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
• В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
• В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.

Напишите реакцию восстановления и дегидратации яблочной кислоты?

Химия | 5 — 9 классы

Напишите реакцию восстановления и дегидратации яблочной кислоты.

СOOH — CHOH — CH2 — COOH + [H2SO4] → СOOH — CH = CH — COOH + H2O (серная кислота является катализатором).

Напишите, пожалуйста, уравнения реакций : а) фенол + натрий б) восстановление уксусного альдегида в) муравьиная кислота + карбонат натр?

Напишите, пожалуйста, уравнения реакций : а) фенол + натрий б) восстановление уксусного альдегида в) муравьиная кислота + карбонат натр.

Напишите уравнение реакции дегидратации спирта, приводящей к образованию 1 — бутена?

Напишите уравнение реакции дегидратации спирта, приводящей к образованию 1 — бутена.

Напишите уравнения реакций восстановления азотной кислоты до соли аммония : а) натрием ; б)магнием?

Напишите уравнения реакций восстановления азотной кислоты до соли аммония : а) натрием ; б)магнием.

Какой спирт образуется при восстановлении ацетона?

Какой спирт образуется при восстановлении ацетона?

(Напишите уравнение реакции).

Напишите уравнения реакций взаимодействие глицерина с натрием ; восстановления муравьиного альдегида ; взаимодействия муравьиной кислоты с гидроксидом кальция?

Напишите уравнения реакций взаимодействие глицерина с натрием ; восстановления муравьиного альдегида ; взаимодействия муравьиной кислоты с гидроксидом кальция.

Напишите реакцию межмолекулярной дегидратации н — бутилового спирта?

Напишите реакцию межмолекулярной дегидратации н — бутилового спирта.

Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации : * 2 — метилбутанола — 1 * 2, 3 — диметилпентанола — 3 * изопропанола реакции этиленгликоля со следующими реагентами : — натрием — бромоводородной кис?

Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации : * 2 — метилбутанола — 1 * 2, 3 — диметилпентанола — 3 * изопропанола реакции этиленгликоля со следующими реагентами : — натрием — бромоводородной кислотой — уксусной кислотой в присуствии H2SO4 — азотной кислотой — йодной кислотой.

Написать уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной кислоты и пропанол — 2 ?

Написать уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной кислоты и пропанол — 2 ?

Напишите реакцию восстановления бромбензола?

Напишите реакцию восстановления бромбензола.

И назовите продукт реакции.

Схема реакции образования кальциевой соли яблочной кислоты?

Схема реакции образования кальциевой соли яблочной кислоты.

На этой странице находится вопрос Напишите реакцию восстановления и дегидратации яблочной кислоты?. Здесь же – ответы на него, и похожие вопросы в категории Химия, которые можно найти с помощью простой в использовании поисковой системы. Уровень сложности вопроса соответствует уровню подготовки учащихся 5 — 9 классов. В комментариях, оставленных ниже, ознакомьтесь с вариантами ответов посетителей страницы. С ними можно обсудить тему вопроса в режиме on-line. Если ни один из предложенных ответов не устраивает, сформулируйте новый вопрос в поисковой строке, расположенной вверху, и нажмите кнопку.

Ответ : С4Н10О Это формула 2 — метилпропанола — 2.

1) K⁺¹Mn⁺⁷O4⁻² + 7 2) Mn⁺⁴O2⁻² + 4 3) Mn⁺²S⁺⁶O4⁻² + 2 4) Na2⁺¹Mn⁺⁶O4⁻² + 6 B2. 1) H2 + S = H2S 2H — 2e — = 2H( + ) вос — ль S + 2e — = S(2 — ) 2)2HCl + Ba = BaCl2 + H2 2Н + 2е = Н2(2) / 1 Ва — 2е = Ва (2) / 1 восс — ль 3) CO + O2 = CO2 C(0) — 4e = C..

Сорян за срочность, но как — то так.

3O₂ = 2O₃ по схеме реакции V(O₃) = 2V(O₂) / 3 максимальный объем озона V(O₃) = 2 * 67, 2 / 3 = 44, 8 л.

Гидроксид натрия можно определить добавив голубой раствор сульфата меди, выпадет голубой осадок гидроксида меди 2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2 + Na2SO4 2Na + + 2OH — + Cu 2 + + SO4 2 — = Cu(OH)2 + 2Na + + SO4 2 — 2OH — + Cu2 + = Cu(OH)2 сульфат натрия можно..

Сырьём для керамического производства служат различного рода глины. Глины характеризуются рядом свойств, которые учитываются при их промышленном использовании : пластичностью, воздушной и огневой усадкой, пористостью, огнеупорностью, спеканием, гидр..

Кислотные свойства увеличиваются.

Реакции разложения — это когда из одного вещества образуется несколько веществ, здесь это реакция А реакции обмена — это когда вещества обмениваются своими частями ив результате реакции образуется столько же веществ, как и до нее. Здесь это реакция ..

1) пропан , там везде одинарные связи, а это и есть сигма — связи 2) а) С2H4 + Cl2 = C2H4Cl2 (реакция присоединения, это когда из нескольких вещество образуется одно новое) в б) — реакция замещения, в) — реакция замещения, г) — реакция обмена 3) Найд..

C6H5OH + KOH＝C6H5OK + H2O 1) n (C6H5OH) ＝ 4. 7 / 94＝0. 05 моль 2) m (KOH) ＝ 0. 14 * 120＝16. 8 г 3) n (KOH) ＝ 16. 8 / 56＝ 0. 3 моль 4) n(C6H5OK) ＝ n (C6H5OH) ＝ 0. 05 моль m(C6H5OK) ＝ n * M (C6H5OK) ＝ 0. 05 * 132＝ 6. 6 г Ответ : m (C6H5OK) ＝6.

ЦИКЛ ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (ЦИКЛ КРЕБСА)

Цикл трикарбоновых кислот впервые был открыт английским биохимиком Г. Кребсом. Он первым постулировал значение данного цикла для полного сгорания пирувата, главным источником которого является гликолитическое превращение углеводов. В дальнейшем было показано, что цикл трикарбо-новых кислот является тем центром, в котором сходятся практически все метаболические пути. Таким образом, цикл Кребса – общий конечный путь окисления ацетильных групп (в виде ацетил-КоА), в которые превращается в процессе катаболизма большая часть органических молекул, играющих роль «клеточного топлива»: углеводов, жирных кислот и аминокислот.

Образовавшийся в результате окислительного декарбоксилирования пирувата в митохондриях ацетил-КоА вступает в цикл Кребса. Данный цикл происходит в матриксе митохондрий и состоит из восьми последовательных реакций (рис. 10.9). Начинается цикл с присоединения ацетил-КоА к оксалоацетату и образования лимонной кислоты (цитрата). Затем лимонная кислота (шестиуглеродное соединение) путем ряда дегидрирований (отнятие водорода) и двух декарбоксилирований (отщепление СО₂) теряет два углеродных атома и снова в цикле Кребса превращается в оксалоацетат (четырехуглеродное соединение), т.е. в результате полного оборота цикла одна молекула ацетил-КоА сгорает до СО₂ и Н₂О, а молекула окса-лоацетата регенерируется. Рассмотрим все восемь последовательных реакций (этапов) цикла Кребса.

Первая реакция катализируется ферментом цит-рат-синтазой, при этом ацетильная группа ацетил-КоА конденсируется с оксалоацетатом, в результате чего образуется лимонная кислота:

По-видимому, в данной реакции в качестве промежуточного продукта образуется связанный с ферментом цитрил-КоА. Затем последний самопроизвольно и необратимо гидролизуется с образованием цитрата и HS-KoA.

В результате второй реакции образовавшаяся лимонная кислота подвергается дегидратированию с образованием цис-аконитовой кислоты, которая, присоединяя молекулу воды, переходит в изолимонную кислоту (изоцитрат). Катализирует эти обратимые реакции гидратации–дегидратации фермент аконитатгидратаза (аконитаза). В результате происходит взаимоперемещение Н и ОН в молекуле цитрата:

Третья реакция, по-видимому, лимитирует скорость цикла Кребса. Изолимонная кислота дегидрируется в присутствии НАД-зависимой изо-цитратдегидрогеназы.

В ходе изоцитратдегидрогеназной реакции изолимонная кислота одновременно декарбоксилируется. НАД-зависимая изоцитратдегидрогеназа является аллостерическим ферментом, которому в качестве специфического активатора необходим АДФ. Кроме того, фермент для проявления своей активности нуждается в ионах Mg 2+ или Мn 2+ .

Во время четвертой реакции происходит окислительное декарбокси-лирование α-кетоглутаровой кислоты с образованием высокоэнергетического соединения сукцинил-КоА. Механизм этой реакции сходен с таковым реакции окислительного декарбоксилирования пирувата до ацетил-КоА, α-кетоглутаратдегидрогеназный комплекс напоминает по своей структуре пируватдегидрогеназный комплекс. Как в одном, так и в другом случае в реакции принимают участие 5 коферментов: ТПФ, амид липоевой кислоты, HS-KoA, ФАД и НАД + .

Пятая реакция катализируется ферментом сукцинил-КоА-синтета-зой. В ходе этой реакции сукцинил-КоА при участии ГТФ и неорганического фосфата превращается в янтарную кислоту (сукцинат). Одновременно происходит образование высокоэргической фосфатной связи ГТФ за счет высокоэргической тиоэфирной связи сукцинил-КоА:

В результате шестой реакции сукцинат дегидрируется в фумаровую кислоту. Окисление сукцината катализируется сукцинатдегидрогеназой, в молекуле которой с белком прочно (ковалентно) связан кофермент ФАД. В свою очередь сукцинатдегидрогеназа прочно связана с внутренней ми-тохондриальной мембраной:

Седьмая реакция осуществляется под влиянием фермента фума-ратгидратазы (фумаразы). Образовавшаяся при этом фумаровая кислота гидратируется, продуктом реакции является яблочная кислота (малат). Следует отметить, что фумаратгидратаза обладает стереоспецифичностью (см. главу 4) – в ходе реакции образуется L-яблочная кислота:

Наконец, в ходе восьмой реакции цикла трикарбоновых кислот под влиянием митохондриальной НАД-зависимой малатдегидрогеназы происходит окисление L-малата в оксалоацетат:

Как видно, за один оборот цикла, состоящего из восьми ферментативных реакций, происходит полное окисление («сгорание») одной молекулы ацетил-КоА. Для непрерывной работы цикла необходимо постоянное поступление в систему ацетил-КоА, а коферменты (НАД + и ФАД), перешедшие в восстановленное состояние, должны снова и снова окисляться. Это окисление осуществляется в системе переносчиков электронов в дыхательной цепи (в цепи дыхательных ферментов), локализованной в мембране митохондрий. Образовавшийся ФАДН₂ прочно связан с СДГ, поэтому он передает атомы водорода через KoQ. Освобождающаяся в результате окисления ацетил-КоА энергия в значительной мере сосредоточивается в макроэргических фосфатных связях АТФ. Из 4 пар атомов водорода 3 пары переносят НАДН на систему транспорта электронов; при этом в расчете на каждую пару в системе биологического окисления образуется 3 молекулы АТФ (в процессе сопряженного окислительного фосфорилирования), а всего, следовательно, 9 молекул АТФ (см. главу 9). Одна пара атомов от сукцинатдегидрогеназы-ФАДН₂ попадает в систему транспорта электронов через KoQ, в результате образуется только 2 молекулы АТФ. В ходе цикла Кребса синтезируется также одна молекула ГТФ (субстратное фосфорилирование), что равносильно одной молекуле АТФ. Итак, при окислении одной молекулы ацетил-КоА в цикле Кребса и системе окислительного фосфорилирования может образоваться 12 молекул АТФ.

Если подсчитать полный энергетический эффект гликолитического расщепления глюкозы и последующего окисления двух образовавшихся молекул пирувата до СО₂ и Н₂О, то он окажется значительно большим.

Как отмечалось, одна молекула НАДН (3 молекулы АТФ) образуется при окислительном декарбоксилировании пирувата в ацетил-КоА. При расщеплении одной молекулы глюкозы образуется 2 молекулы пирувата, а при окислении их до 2 молекул ацетил-КоА и последующих 2 оборотов цикла трикарбоновых кислот синтезируется 30 молекул АТФ (следовательно, окисление молекулы пирувата до СО₂ и Н₂О дает 15 молекул АТФ). К этому количеству надо добавить 2 молекулы АТФ, образующиеся при аэробном гликолизе, и 6 молекул АТФ, синтезирующихся за счет окисления 2 молекул внемитохондриального НАДН, которые образуются при окислении 2 молекул глицеральдегид-3-фосфата в дегидрогеназной реакции гликолиза. Следовательно, при расщеплении в тканях одной молекулы глюкозы по уравнению С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ —> 6СО₂ + 6Н₂О синтезируется 38 молекул АТФ. Несомненно, что в энергетическом отношении полное расщепление глюкозы является более эффективным процессом, чем анаэробный гликолиз.

Необходимо отметить, что образовавшиеся в процессе превращения глицеральдегид-3-фосфата 2 молекулы НАДН в дальнейшем при окислении могут давать не 6 молекул АТФ, а только 4. Дело в том, что сами молекулы внемитохондриального НАДН не способны проникать через мембрану внутрь митохондрий. Однако отдаваемые ими электроны могут включаться в митохондриальную цепь биологического окисления с помощью так называемого глицеролфосфатного челночного механизма (рис. 10.10). Ци-топлазматический НАДН сначала реагирует с цитоплазматическим ди-гидроксиацетонфосфатом, образуя глицерол-3-фосфат. Реакция катализи-

Рис. 10.10. Глицеролфосфатный челночный механизм. Объяснение в тексте.

руется НАД-зависимой цитоплазматической глицерол-3-фосфат-дегидроге-назой:

Дигидроксиацетонфосфат + НАДН + Н + Глицерол-3-фосфат + НАД + .

Образовавшийся глицерол-3-фосфат легко проникает через митохонд-риальную мембрану. Внутри митохондрии другая (митохондриальная) глицерол-3-фосфат-дегидрогеназа (флавиновый фермент) снова окисляет глицерол-3-фосфат до диоксиацетонфосфата:

Глицерол-3-фосфат + ФАД Диоксиацетонфосфат + ФАДН₂.

Восстановленный флавопротеин (фермент-ФАДН₂) вводит на уровне KoQ приобретенные им электроны в цепь биологического окисления и сопряженного с ним окислительного фосфорилирования, а диоксиаце-тонфосфат выходит из митохондрий в цитоплазму и может вновь взаимодействовать с цитоплазматическим НАДН + Н + . Таким образом, пара электронов (из одной молекулы цитоплазматического НАДН + Н + ), вводимая в дыхательную цепь с помощью глицеролфосфатного челночного механизма, дает не 3, а 2 АТФ.

Рис. 10.11. Малат-аспартатная челночная система для переноса восстанавливающих эквивалентов от цитозольного НАДН в митохондриальный матрикс. Объяснение в тексте.

В дальнейшем было показано, что с помощью данного челночного механизма лишь в скелетных мышцах и мозге осуществляется перенос восстановленных эквивалентов от цитозольного НАДН + Н + в митохондрии.

В клетках печени, почек и сердца действует более сложная малат-ас-партатная челночная система. Действие такого челночного механизма становится возможным благодаря присутствию малатдегидрогеназы и ас-партатаминотрансферазы как в цитозоле, так и в митохондриях.

Установлено, что от цитозольного НАДН + Н + восстановленные эквиваленты сначала при участии фермента малатдегидрогеназы (рис. 10.11) переносятся на цитозольный оксалоацетат. В результате образуется малат, который с помощью системы, транспортирующей дикарбоновые кислоты, проходит через внутреннюю мембрану митохондрии в матрикс. Здесь малат окисляется в оксалоацетат, а матриксный НАД + восстанавливается в НАДН + Н + , который может теперь передавать свои электроны в цепь дыхательных ферментов, локализованную на внутренней мембране митохондрии. В свою очередь образовавшийся оксалоацетат в присутствии глутамата и фермента АсАТ вступает в реакцию трансаминирования. Образующиеся аспарат и α-кетоглутарат с помощью специальных транспортных систем способны проходить через мембрану митохондрий.

Транспортирование в цитозоле регенерирует оксалоацетат, что вызывает к действию следующий цикл. В целом процесс включает легкообратимые реакции, происходит без потребления энергии, «движущей силой» его является постоянное восстановление НАД + в цитозоле гли-церальдегид-3-фосфатом, образующимся при катаболизме глюкозы.

Итак, если функционирует малат-аспартатный механизм, то в результате полного окисления одной молекулы глюкозы может образоваться не 36, а 38 молекул АТФ (табл. 10.1).

В табл. 10.1 приведены реакции, в которых происходит образование высокоэргических фосфатных связей в ходе катаболизма глюкозы, с указанием эффективности процесса в аэробных и анаэробных условиях.