Уравнение реакции этан этиловый спирт уксусный альдегид

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие переходы: этан → этиловый спирт → уксусный альдегид → уксусная кислота

Ваш ответ

решение вопроса

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C₂H₅OH или CH₃CH₂OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH₂_n₊₂O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₂Н₆О этиловый спирт СН₃–CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃

Этиловый спирт	Диметиловый эфир
СН₃–CH₂–OH	CH₃–O–CH₃

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Уравнение реакции этан этиловый спирт уксусный альдегид

FOR-DLE.ru — Всё для твоего DLE 😉
Привет, я Стас ! Я занимаюсь так называемой «вёрсткой» шаблонов под DataLife Engine.

На своем сайте я выкладываю уникальные, адаптивные, и качественные шаблоны. Все шаблоны проверяются на всех самых популярных браузерх.
Раньше я занимался простой вёрсткой одностраничных, новостных и т.п. шаблонов на HTML, Bootstrap. Однажды увидев сайты на DLE решил склеить пару шаблонов и выложить их в интернет. В итоге эта парочка шаблонов набрала неплохую популярность и хорошие отзывы, и я решил создать отдельный проект.
Кроме шаблонов я так же буду выкладывать полезную информацию для DataLife Engin и «статейки» для веб мастеров. Так же данный проект будет очень полезен для новичков и для тех, кто хочет правильно содержать свой сайт на DataLife Engine. Надеюсь моя работа вам понравится и вы поддержите этот проект. Как легко и удобно следить за обновлениями на сайте?
Достаточно просто зарегистрироваться на сайте, и уведомления о каждой новой публикации будут приходить на вашу электронную почту!

Задание 1
Какие вещества относят к классу предельных одноатомных спиртов?
К предельным одноатомным спиртам относят органические вещества, в молекулах которых алкильный радикал связан с гидроксильной группой ―ОН. Их общая формула C_nH_2n+1OH
Приведите формулы и названия трёх первых представителей этого гомологического ряда.
CH₃OH ― метанол, C₂H₅OH ― этанол, C₃H₇OH ― пропанол.

Задание 2
Напишите структурные формулы всех спиртов состава C₄H₉OH, назовите каждое вещество. Укажите типы изомерии, характерные для спиртов. Ответ проиллюстрируйте формулами изомерных бутиловых спиртов.
Для одноатомных спиртов характерна изомерия положения функциональной группы и углеродного скелета.

	Изомерия положения функциональной группы
	Изомерия положения функциональной группы
	Изомерия углеродного скелета
	Изомерия углеродного скелета

Задание 3
Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2-метилпропанол-2;

б) 2,3-диметилпентанол-3;

в) бутанол-2;

г) 3-метилбутанол-2.

Задание 4
Какое действие на организм человека оказывает метиловый спирт?
Метиловый спирт очень ядовит, уже 5-10 мл метанола, попавшие в организм, вызывают полную потерю зрения в результате поражения сетчатки глаза, а 30 мл и более могут привести к летальному исходу.
Какое действие на организм человека оказывает этиловый спирт? При попадании этилового спирта в организм происходят психические и неврологические изменения, снижаются острота мышления и чёткость восприятия, нарушается координация движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме — ацетальдегид — ядовит и вызывает тяжелые отравления. Систематическое употребление напитков, содержащих этиловый спирт, приводит к поражению нервной, сердечно-сосудистой системы, разрушает печень, вызывает понижение иммунитета, умственных способностей.

Задание 5
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) этан ⟶ этилен ⟶ этиловый спирт ⟶ уксусный альдегид
H₃C ― CH₃ ⟶ H₂C=CH₂ + H₂↑
H2C=CH₂ + H₂O ⟶ CH₃–CH₂ ― OH
CH₃ ― CH₂ ― OH + CuO ⟶ CH₃ ― CHO + Cu + H₂O
б) метан ⟶ хлорметан ⟶ метиловый спирт ⟶ метиловый эфир уксусной кислоты
CH₄ + Cl₂ ⟶ CH₃Cl
CH₃Cl + NaOH ⟶ CH₃OH + NaCl
CH₃ ― COOH + CH₃OH ⟶ CH₃ ― COO ― CH₃ + H₂O
в) этиловый спирт ⟶ этилен ⟶ бромэтан ⟶ этиловый спирт ⟶ этилат калия
H₃C ― CH₂ ― OH ⟶ H₂C=CH₂ (t, H₂SO₄)
H₂C=CH₂ + HBr ⟶ H₃C ― CH₂Br
H₃C ― CH₂Br + NaOH ⟶ H3C ― CH₂ ― OH + NaBr
2H₃C ― CH₂ ― OH + K ⟶ 2H₃C ― CH₂ ― OK + H₂ ↑

Задание 6
В двух пробирках без подписи находятся метиловый спирт и толуол. Предложите способ распознавания этих веществ. Напишите уравнение реакции.
Метиловый спирт, в отличие от толуола, реагирует с карбоновыми кислотами, с образованием эфиров (реация этерификации, которая катализируется сильными неорганическими кислотами) . Добавим в пробирки с веществами уксусную и концентрированную серную кислоты, нагреем пробирки, в пробирке с метиловым спиртом появится фруктовый запах метилацетата CH₃―COO―CH₃:

Задание 7
Какой объём водорода (н.у.) получится при действии 6,9 г натрия на 115 мл этилового спирта плотностью 0,80 г/мл?
Дано: m(Na)=6,9 г, V(C₂H₅OH)=115 мл, ρ(C₂H₅OH)=0,80 г/мл
Найти: V(H₂)—?
Решение
1. Рассчитываем массу этилового спирта:
m(C₂H₅OH)=V(C₂H₅OH)•ρ(C₂H₅OH)=115 мл•0,80 г/мл=92 г
2. Количество вещества натрия и спирта рассчитываем по формуле: n=m/M, где M ― молярная масса.
M(Na)=23 г/моль, M(C₂H₅OH)=46 г/моль
n(Na)=m(Na)/M(Na)=6,9 г : 23 г/моль=0,3 моль
n(C₂H₅OH)=m(C₂H₅OH)/M(C₂H₅OH)=92 г : 46 г/моль=2 моль
3. Составим химическое уравнение:
2Na + 2C₂H₅OH = 2C₂H₅ONa + H₂↑
По уравнению реакции 2 моль натрия реагируют с 2 моль этилового спирта, поэтому с 0,3 моль натрия прореагирует одиноковое количество вещества спирта, то есть 0,3 моль. По условию задачи имеем 2 моль этилового спирта, следовательно спирт взят в избытке, он реагирует не полностью, поэтому расчеты будем проводить по данным натрия.
По уравнению реакции n(Na):n(H₂)=2:1, количество вещества водорода в 2 раза меньше количества вещества натрия, поэтому
n( H₂ )=n( C₂H₅OH ):2=0,3 моль:2=0,15 моль
4. Вычисляем объём водорода в количестве вещества 0,15 моль по формуле: V= n • V_M, где V_M ― молярный объём .
n( H₂ )=n( H₂ ) • V_M=0,15 моль • 22,4 л/моль=3,36 л
Ответ: 3,36 л

источники:

http://chemege.ru/etanol/

http://gdz.cool/h10_gos_2019/844-h10_gos_2019_11.html

Уравнение реакции этан этиловый спирт уксусный альдегид

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие переходы: этан → этиловый спирт → уксусный альдегид → уксусная кислота

Ваш ответ

решение вопроса

Похожие вопросы

Этанол: химические свойства и получение

Строение этанола

Водородные связи и физические свойства спиртов

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Химические свойства этанола

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

<img decoding="async" src="https://chemege.ru/wp-content/uploads/2019/12/%D1%8D%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D1%82-%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%8F-%D1%81-%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%B9.jpg" />

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

2.2. Взаимодействие с аммиаком

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

<img decoding="async" src="https://chemege.ru/wp-content/uploads/2019/12/%D1%8D%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB-%D1%81-%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D1%82%D0%BD%D0%B0%D1%8F-%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0.jpg" />

3. Реакции замещения группы ОН

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

<img decoding="async" src="https://chemege.ru/wp-content/uploads/2019/12/%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B0%D1%82%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F-%D1%8D%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%B0-%D0%B4%D0%BE-%D1%8D%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B0.jpg" />

3.2. Межмолекулярная дегидратация

4. Окисление этанола

4.1. Окисление оксидом меди (II)

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

4.3. Жесткое окисление

4.4. Горение спиртов

5. Дегидрирование этанола

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

2. Гидратация алкенов

3. Гидрирование карбонильных соединений

<img decoding="async" src="https://chemege.ru/wp-content/uploads/2019/12/%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D1%8D%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8F.jpg" />

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Уравнение реакции этан этиловый спирт уксусный альдегид