Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд этана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение этана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода
Изомерия этана
Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства этана
Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для этана характерны радикальные реакции.
Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:
Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.
1.2. Нитрование этана
Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:
2.Дегидрирование этана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
3. Окисление этана
Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Получение этана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Например , хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:
CH3–CH2 –COONa + NaOH→CH3–CH2–H + Na2CO3
3. Гидрирование алкенов и алкинов
Этан можно получить из этилена или ацетилена:
При гидрировании этилена образуется этан:
При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:
5. Получение этана в промышленности
В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Как получить из этана хлорэтан в органической химии
Для того чтобы понять, как получить из этана хлорэтан, для начала проанализируем особенности предельного углеводорода этана.
Краткая характеристика этана
Данный углеводород имеет формулу С2Н6. Углероды в его молекуле находятся в sp3 гибридном состоянии. Это отражается на физических и химических свойствах данного вещества. При обычных условиях этан является газообразным веществом малорастворимым в воде. Как и все остальные представители класса алканов, этан имеет насыщенные простые связи. Это отражается на химических свойствах данного углеводорода. Он не способен вступать в реакции присоединения, для него допустимо только радикальное замещение.
Особенность протекания
Выясним, как получить из этана хлорэтан. Для этого необходимо провести реакцию между этаном и хлором при наличии кванта света (повышенной температуре). Благодаря гомолитическому разрыву связи образуются радикалы хлора. Для образования свободных радикалов необходима определенная затрата энергии.
Ее можно приобретать разными способами. В качестве одного из вариантов образования радикалов можно рассмотреть термический пиролиз. Чтобы из этана получить хлорэтан, уравнение записывается при температуре около 500 0 С. Той энергии, которая при этом будет выделяться, достаточно для разрыва связей. Вторым способом формирования активных радикалов является использование ультрафиолетового излучения.
Механизм реакции радикального замещения
Рассмотрим, как из этана получить хлорэтан. Уравнение реакции протекает по механизму SR-действия галогенов с алканами. В газовой фазе при реакции этана с хлором сначала происходят диссоциация хлора под действием УФ. Данную стадию называют инициированием, именно она характеризуется возникновением активных частиц-радикалов хлора. Образующиеся частицы атакуют молекулу этана, образуя хлороводород, а также радикал этил С2Н5.
Продолжим разговор о том, как получить из этана хлорэтан. На следующем этапе этильный радикал вступает во взаимодействие с молекулой хлора, образуя этанхлорид и еще один радикал хлора. Именно он способен заново вступать в реакцию, продолжая цикл цепной реакции. Данная стадия именуется ростом цепи. Количество активных радикалов на этом этапе взаимодействия не меняется, а сохраняется в полном объеме. В качестве завершения цикла выступает третий этап реакции, который называется обрывом цепи. Он подразумевает столкновения свободных частиц, в результате чего образуются продукты реакции.
Применение
Ответ на вопрос, как получить из этана хлорэтан. Остановимся на применении. Получаемый хлорэтил является серьезным наркотическим веществом. Его применяют в качестве наркоза при хирургических операциях. Достаточно двух-трех секунд для того, чтобы свести к минимуму двигательную активность.
В качестве основного недостатка данного вещества отметим возможность передозировки. Даже незначительное увеличение допустимой нормы вызывает серьезные проблемы для организма человека. В наши дни хлорэтан лишь в некоторых случаях применяют в качестве наркотического вещества.
В большей степени он востребован в качестве местного средства для кратковременного поверхностного обезболивания кожного покрова. Попадая на кожу, вещество испаряется, происходит переохлаждение кожи, понижается ее чувствительность, в результате чего возникает возможность проводить разрезы, то есть, осуществлять незначительные поверхностные операции.
Также данное вещество применяют для снижения кожного зуда, лечения термических ожогов, нейромиозитов, криотерапии воспаления. Ампулу сначала нагревают в ладони, затем направляют струю на кожу. Для лечебных целей процедура проводится один раз в день 7-10 дней.
Составьте схему взаимодействия этана с хлором с указанием разрыва связи C — H?
Химия | 10 — 11 классы
Составьте схему взаимодействия этана с хлором с указанием разрыва связи C — H.
CH3 — CH3 + Cl2 = >CH3 — CH2Cl + HCl.
1. Для этана характерны реакции : 1)Присоединения водорода 2)Присоединения бромоводорода 3)Отщипления водорода 4)Окисление раствором перманганата калия 2?
1. Для этана характерны реакции : 1)Присоединения водорода 2)Присоединения бромоводорода 3)Отщипления водорода 4)Окисление раствором перманганата калия 2.
Бутан 1)Взаимодействует и с хлором, и с водородом 2)взаимодействует с хлором , но не реагирует с воды 3)не взаимодействует ни с хлором , ни с водородом 4)Не взаимодействует с хлором, но реагирует с водородом.
Изобразите схемы образования ионной связи между атомами a)магния и хлора б)натрия и ссеры?
Изобразите схемы образования ионной связи между атомами a)магния и хлора б)натрия и ссеры.
Составьте схему образования моллекулы СаО, СаСе2(Ионная связь)Се — это ХЛОР?
Составьте схему образования моллекулы СаО, СаСе2
В веществах F2, HF, KF определите тип химической связи и тип кристалической решётки?
В веществах F2, HF, KF определите тип химической связи и тип кристалической решётки.
Для одного из указаных веществ составьте схему образования химической связи и предположите его физические свойства.
Верны ли следующие суждения о свойствах спиртов?
Верны ли следующие суждения о свойствах спиртов?
А. Между молекулами спирта и воды образуются водородные связи.
Б. В реакции этанола с хлором образуется хлор¬этан.
Составьте электронную формулу атома хлора ?
Составьте электронную формулу атома хлора .
Изобразите механизм образования химической связи в молекуле хлора , назовите тип этой связи.
Рассчитайте массу и объём образовавшегося вещества.
Изобразить схему строения атома хлора и электронную формулу молекулы и указать вид химической связи?
Изобразить схему строения атома хлора и электронную формулу молекулы и указать вид химической связи.
Напишите примеры реакций, характеризующие химические свойства одноатомных спиртов : а) связанные с разрывом С — ОН связи, б) связанные с разрывом СО — Н связи?
Напишите примеры реакций, характеризующие химические свойства одноатомных спиртов : а) связанные с разрывом С — ОН связи, б) связанные с разрывом СО — Н связи.
ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С ХЛОРОМ?
ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С ХЛОРОМ.
Вы открыли страницу вопроса Составьте схему взаимодействия этана с хлором с указанием разрыва связи C — H?. Он относится к категории Химия. Уровень сложности вопроса – для учащихся 10 — 11 классов. Удобный и простой интерфейс сайта поможет найти максимально исчерпывающие ответы по интересующей теме. Чтобы получить наиболее развернутый ответ, можно просмотреть другие, похожие вопросы в категории Химия, воспользовавшись поисковой системой, или ознакомиться с ответами других пользователей. Для расширения границ поиска создайте новый вопрос, используя ключевые слова. Введите его в строку, нажав кнопку вверху.
3 металлические свойства усиливаются сверху вниз и справа налево.
