Уравнение реакции этерификации c2h4 h2o c2h5oh

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C₂H₅OH или CH₃CH₂OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Уравнение реакции этерификации c2h4 h2o c2h5oh

Тема: Химические свойства альдегидов
Нужно написать цепочку реакций, то есть химическую реакцию чтобы из одного вещества получить другое

Реакция 1) Из C2H4 надо получить C2H5OH
Реакция 2) Из C2H5OH надо получить CH3CHO
Реакция 3) Из CH3CHO надо получить CH3COOH
Реакция 4) Из CH3COOH надо получить CO2
Реакция 5) Из CH3CHO надо получить C2H5OH
Реакция 6) Из C2H5OH надо получить C2H5-O-C2H5

Урок по химии на тему:»Эфиры.Реакции этерификации»

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

«Актуальность создания школьных служб примирения/медиации в образовательных организациях»

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Урок химии в 10 классе

Тема урока: Сложные эфиры.

Учебник: Химия.10класс: базовый уровень/ Г.Е. Рудзитис ,Ф.Г. Фельдман

Обучающие: формировать знания учащихся

о сложных эфирах; углубить

знания учащихся о химических

свойствах кислот и спиртов на

примере реакций этерификации;

показать практическое значение

этой реакции, изучить условия

смещения химического равновесия

на примере реакций этерификации.

Развивающие: Развивать навыки составления

уравнений химических реакций,

практические умения и навыки

выполнения лабораторных работ.

Воспитательные: Воспитывать положительное

отношение к химии, интерес к

предмету химии рассматривая

распространение эфиров в

природе, области их

творческий подход к выполнению

заданий, умение находить

интересное и выделять важное

в потоке информации ,

используя интернет ресурсы

Оборудование и реактивы: Образцы эфирных масел, оборудование и реактивы для получения этилацетата.

Тип урока: изучение нового материала

Формы работы: интегрированный урок, путешествие в страну эфиров

I. Организация класса ( в подготовке урока, принимали участие учащиеся, находили интересный материал по данной теме).

II. Актуализация опорных знаний. Мотивация учебной деятельности.

Учитель: Сегодня мы с вами отправимся путешествовать в страну «Эфиров». Но прежде чем путешествие начнется, мы должны вспомнить, что мы знаем об эфирах.

Ученик: Это страна сложных органических соединений- эфиров, с которыми мы знакомились при изучении химических свойств спиртов и карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии метановой кислоты с метанолом образуется соединение метилформиат, или метиловый эфир муравьиной кислоты

III. Изучение нового материала.

Учитель: Запишите уравнение данной химической реакции

Эта реакция является обратимой и катализаторами служат минеральные кислоты ( H 2 SO 4, H 3 PO 4 )

1.Сложные эфиры-это кислородсодержащие соединения, являющиеся продуктами взаимодействие карбоновых кислот со спиртами. Их можно получить в результате взаимодействия карбоновых кислот со спиртами в присутствии минеральных кислот. Такие реакции называют реакциями этерификации.

Отправляемся в путешествие.

Экскурсовод сообщает историческую справку.

Раскопки старины показали, что люди издавна использовали ароматические вещества для изменения запаха тела и воздуха, знали об их влиянии на психическое и физическое состояния. При раскопках Древнего Египта, Индии, Китая, Греции и Рима находили посуду с остатками ароматических масел и мазей. Это означает, что люди научились выделять душистые вещества из растительного сырья уже около 5000 лет до н. э. Около 500 лет до н. э. в Коринфе существовала фабрика по производству парфюмов. Духи в те далекие времена были символом богатства и способом выражения эмоций, чувств. Высокого развития в Египте получило искусство бальзамирования с использованием ароматических веществ. Известно, что, когда открыли захоронение Тутанхомона (1922 г.), рядом с мумией были сосуды с ароматическими веществами (мирра, ладан), аромат и лечебные свойства которых сохранились на протяжении 3500 лет. Непревзойденным мастером волшебных ароматов и мастером косметики была царица Клеопатра. У древних египтян без использования эфирных масел, ароматических веществ не обходился ни один священный ритуал. Еще великий Гиппократ считал, что путь к здоровью лежит через ароматические ванны, ароматический массаж, которые он рекомендовал использовать ежедневно во время болезни и регулярно для поддержания жизненных сил и здоровья. В древних Афинах любая красавица знала, что руки должны пахнуть мятой, а лицо — пальмовым маслом. Изнеженные патриции гордого Рима буквально купались в духах, они окропляли ими не только свою одежду, но и улицы, которыми должен был проехать император.

Станция «Коллекция эфиров. Эфирных масел, парфюмов. Их применение.»

2.Экскурсовод. Ароматические вещества (масла, духи) попали в Европу в XII веке вместе с крестоносцами, которые почерпнули свои знания у арабов.

В XVI веке в Германии физиолог из Страстбурга Браунцвейг опубликовал «Книгу истинного искусства дистилляции», в которой описал 25 различных эфирных масел. С конца XV ​​до начала XVIII века было получено 120 эфирных масел. Французский химик Р. М. Хайтефос считается отцом ароматерапии. Он предложил этот термин в 1937 году и интересовался в основном косметическими и дерматологическими аспектами использования эфирных масел. Французский врач Жан Валье использовал эфирные масла для дезинфекции и обработки ран, снятия спазмов внутренних органов.

Итальянские ученные Ренато Кайоло и Джованни Гари выявили сильное влияние эфирных масел на нервную систему и предложили эффективные способы лечения депрессии и истерии эфирными маслами.

В 1909г. И. М. Сеченов исследовал влияние ароматических веществ на газообмен и общее состояние теплокровных животных.

3. Экскурсовод. Эфирные масла-это смеси химических соединений разных классов (альдегиды, кетоны, эфиры, фенолы и др.), образующиеся в растениях. Наша коллекция представлена разнообразными эфирными маслами: мятное, лавандовое, розовое, можжевеловое, эвкалиптовое, шалфейное, гвоздичное, коричное. Например, в составе мятного эфирного масла более 150 химических веществ (ментол, менитен, ментиланон).

Главным компонентом лавандового масла является эфиры спирта линалона и ряда органических кислот (уксусной, масляной, валериановой, капроновой).

Физические свойства эфирных масел:

-растворяются в спиртах, эфирах, смолах.

-цвет желтоватый, темно-коричневый, красный,

зеленый, но чаще бесцветны.

-легко изменяются под действием света, воздуха t ° не выше 15 °С. (3 года гарантийный срок хранения).

Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов-основа природных восков.

Пчелиный воск- эфир пальмитиновый к-ты C15H31COOH и мирицилового спирта (мирицилпальмитат)

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятные запахи цветов, ягод, фруктов. Используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

-пентиловый эфир уксусной кислоты – запах бананов

-изопентиловый эфир уксусной кислоты- груши

-метиловый эфир масляной кислоты-яблока

— этиловый эфир масляной кислоты-ананаса

-изопентиловый эфир масляной кислоты-сливы

-пентиловый эфир муравьиной кислоты-вишни.

Станция: Крымский Научно-исследовательский институт эфиромасличных культур г. Симферополь.

Крым-это благоприятное место для выращивания эфирномасличных культур. До 1990 года большая часть пахотных земель, где плохо произрастали зерновые и плодовые культуры, были засажены плантациями розы, шалфея, фенхеля, лаванды, полыни.

В Крыму было несколько мощных заводов по переработке этих культур

(Бахчисарай, Симферополь и т.д.) Так в Белогорском районе , с. Крымская Роза находился филиал КНИИЭМК и завод по получению эфирных масел: розового, шалфейного, лавандового.

Это очень дорогостоящий продукт и наша страна продавала его в другие страны за валюту.

Из 100 кг. растительного сырья эвкалипта выход эфирного масла составляет 3 кг. ;лаванды-2,9 кг.; шалфея-1,4-1,7 кг. Для получения 1 кг. розового масла надо переработать 1 тонну лепестков розы.

На сегодняшний день эта отрасль в Крыму представлена частными предприятиями, на которых и масштабы производства и качество продукции уступает зарубежным.

Станция: «Клиника нетрадиционной

В ходе экскурсии вы узнали, что истоки лечения эфирными маслами уходит корнями в глубокую древность.

Благодаря своей высокой летучести они легко вводятся в организм процедурой ингаляции, а благодаря хорошей растворимости в жирах легко проникают через кожу и слизистые оболочки.

Запах розы и жасмина-стимулирует нервную систему (ЦНС), улучшает сон.

В народе с этой же целью используют подушки с шишками хмеля, можжевельника.

Работники некоторых фирм Японии, почувствовав усталость, заходят в помещение с ароматом ладана, сандалового дерева, лаванды, которые полезны при усталости и стрессовых нагрузках.

Лаванда, полынь, гвоздика, жасмин, пихта, лимон, сосна, ель, кедр-полезны для повышения работоспособности, внимания, кратковременной памяти.

Умственное напряжение снимут базилик, гвоздика, эвкалипт, чабрец, мята, бергамот.

Повысит эмоциональное настроение лимон, жасмин, китайский лимонник, кипарис, герань, мелисса, корица.

В средние века студенты носили венки из петрушки и мяты во время подготовки к экзаменам, чтобы снять усталость, активизировать память. Проведем сеанс фармакотерапии, будем дышать эфирными маслами мяты, чтобы улучшить восприятие материала.

Станция: «Химическая лаборатория»

Получить этилэтаноат (этиловый эфир уксусной кислоты)

Демонстрация получения эфира.

CH3COOH + C2H5OH⇔ CH3COOC2H5+H 2 O

Реакция обратимая. Обратный процесс- гидролиз эфира.

Гидролиз в присутствии щелочи происходит необратимо. Реакцию щелочного гидролиза сложного эфира называют омылением

Номенклатура эфиров: Название эфира происходит от названия спирта и кислоты. Сначала называется спирт со словом эфир, затем кислота.

Современная международная номенклатура:

Название Корень латинского

углеводородного названия кислоты

радикала + с добавлением

отвечающего суффикса ат.

4.Закрепление материала урока.

1) Записать уравнение реакций этерификации метилового спирта и бутановой кислоты, дать название продукту реакции.

С3 H 7 COOH + CH 3 OH ⇔ C 3 H 7 COOCH 3+ H 2 O

2) Вывести общую формулу эфиров.

Общая формула эфиров R 1- COO — R 2

3)Упр. 5 стр.138 учебника, задача 6 стр.138 учебника

1) составить уравнение реакций получения пропилпропионата, этилформиата.

2) Вычислить массу метилацетата, которую можно получить в результате взаимодействия метанола массой в 16г. и этановой кислоты массой в 27г.

3)Выполнить задание N5 стр. 138 учебника.

*Подготовить презентацию «Биологическая роль жиров»

Подведение итогов урока. Оценивание работы учащихся на уроке.