Этанол: химические свойства и получение
Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Строение этанола
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Изомерия спиртов
Структурная изомерия
Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Химические свойства этанола
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
1. Кислотные свойства
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).
Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, этилат калия разлагается водой: |
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : |
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: |
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир: |
4. Окисление этанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.
Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания этанола: |
5. Дегидрирование этанола
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
Получение этанола
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол |
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
Например, при гидрировании этаналя образуется этанол |
4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Марганцовка и очистка самогонаХимические методы очистки дистиллята основаны на химическом взаимодействии между молекулами примеси и вносимого в водно-спиртовой раствор химического реактива, в результате чего образуются новые вещества. Если бы образовавшиеся вещества были нерастворимыми и (или) нелетучими, а очищающий реактив взаимодействовал только с определенной примесью (или группой примесей) и не взаимодействовал с основным компонентом — этиловым спиртом, то такой метод очистки был бы идеальным. Однако на практике это недостижимо, так как в большинстве случаев многие примеси по химическим свойствам близки между собою и к этиловому спирту. Новые вещества, образующиеся при нейтрализации той или иной примеси, являются новыми примесями. И хотя некоторые из них улучшают органолептические показатели водно-спиртового раствора, но могут оказаться не менее ядовитыми, чем нейтрализуемая примесь, то есть при очистке раствора от некоторых примесей будет происходить его загрязнение другими примесями и маскировка неприятного запаха. По этой причине целесообразность применения химических веществ, особенно сильнодействующих, для очистки водно-спиртовых растворов постоянно подвергалась сомнению. В результате многочисленных исследований в промышленном производстве спирта сочли возможным производить очистку перманганатом калия (марганцовкой), каустической и кальцинированной содой (обработку спирта названными веществами называли исправлением спирта, а полученный в результате такой обработки спирт — исправленным). В настоящее время марганцовка применяется в промышленной технологии приготовления некоторых высокосортных водок и широко используется в быту (при этом, как правило, повторной перегонки не производят). Кратко рассмотрим механизм действия марганцовки на основные группы органических летучих примесей водно-спиртового раствора. Марганцовка (КМnО4) — представляет собой кристаллы красно-фиолетового, почти черного цвета, с зеленоватым металлическим блеском. Плотность — 2,71 г/см3. Растворимость в воде — 6,51. Раствор марганцовки в дистиллированной воде дает нейтральную реакцию. Нейтрализующее действие КМnО4 основано на его способности выделять атомарный кислород в водных растворах, являющийся сильным окислителем в отношении ряда органических веществ. При нагревании перманганаты разлагаются, выделяя кислород и превращаясь в манганаты и диоксид марганца, например: Перманганат-ион – сильный окислитель, но его окислительная способность ослабевает с уменьшением кислотности раствора. Под действием восстановителей в щелочной среде MnO 4 — восстанавливается до манганат-иона MnO4 2- : В нейтральной, слабокислой и слабощелочной среде MnO 4 — переходит в диоксид марганца MnO2: MnO 4 — + 2H2O + 3e — = MnO2 + 4OH В кислотной среде перманганат-ион превращается в аквакатион [Mn(H2O)6] 2+ : Разбавленные водные растворы перманганата калия неустойчивы, они разлагаются (особенно быстро под действием солнечных лучей) с образованием бурого осадка диоксида марганца и выделением кислорода: 4KMnO4 + 2H2O = 4KOH + 4MnO2 + 3O2. Особенно быстро раствор KMnO4 портится в присутствии восстановителей, органических веществ, которые всегда есть в воздухе. Этиловый спирт C2H5OH: так реагирует с перманганатом калия В частности, в щелочной или нейтральной среде окончательное превращение описывается уравнением: то есть 2 молекулы КМnО4 выделяют 3 атома кислорода; то есть 2 молекулы КМnО4 выделяют 5 атомов кислорода. Как отмечалось ранее, атомарный кислород может окислять спирты и альдегиды. Карбоновые кислоты (за исключением муравьиной) им не окисляются. При окислении спиртов водно-спиртового раствора в зависимости от кислотности (щелочности) раствора могут образовываться альдегиды и (или) карбоновые кислоты. В частности, в кислой среде метиловый спирт окисляется в формальдегид, этиловый — в уксусный альдегид, изоамиловый — в изоамиловый альдегид. Окисление этилового, метилового, изоамилового и других спиртов происходит одновременно. Следовательно, из ядовитого метилового спирта образуется столь же ядовитый, неприятно пахнущий формальдегид (водный раствор формальдегида — формалин — сильнодействующий яд); из этилового спирта образуется уксусный альдегид, имеющий при сильном разбавлений приятный фруктовый запах; из изоамилового спирта образуется изовалериановый альдегид, кипящий при 92°С и также имеющий приятный фруктовый запах. Что касается формальдегида, то ситуация облегчается тем, что он химически очень активен, в силу чего его молекулы сразу же вступают в ряд химических реакций и превращений. Преобладание того или иного продуктов этих реакций зависит от температуры, состава и кислотности очищаемого раствора. Часть из них может окислиться, превратившись в муравьиную кислоту; часть после ряда реакций превращается в ацеталь — альдегидоподобное соединение, но с более высокой, чем у исходных альдегидов температурой кипения и приятным запахом; и наконец, часть из них может превратиться в малолетучее полимерное вещество параформ. В свою очередь, муравьиная кислота под действием атомарного кислорода перманганата калия окисляется с образованием воды и углекислого газа. Что касается уксусного альдегида, то в процессе дальнейшего окисления часть его превращается в уксусную кислоту, а часть — в ацеталь (этилаль), а изовалериановый альдегид (іа1) в изовалериановую, кипящую при 176,7°С, или метилэтилуксусную, кипящую при 177°С, кислоты и изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (соединение с сильным и приятным яблочным запахом). Отметим, что этот эфир под названием «яблочная эссенция» используется в кондитерском производстве. Соответствующие превращения с образованием веществ, имеющих аромат роз, лаванды, кориандра, эвкалипта претерпевают и другие спирты сивушного масла. Необходимо отметить, что окисление этилового, метилового и других спиртов происходит одновременно. Однако скорость их окисления различна при одной и той же температуре, увеличиваясь с ее повышением. На колоде или комнатной температуре в водно-спиртовом растворе метиловый спирт окисляется полностью, этиловый незначительно, а спирты сивушного масла существенно меньше этилового. Казалось бы, что эффект очистки водно-спиртового раствора от спиртов сивушного масла можно усилить путем введения в раствор избыточных количеств КМnO4 и проведения окисления при более высоких температурах. Однако это ничего не даст из-за более высоких способностей к окислению и доли этилового спирта в растворе по сравнению со спиртами сивушного масла. В общем можно считать, что очистка водно-спиртового раствора от спиртов сивушного масла с помощью КМnO4 малоэффективна. Наблюдаемое же на практике некоторое улучшение запаха водно-спиртового раствора (самогона), обработанного КМnO4, обусловлено сильно и приятно пахнущими веществами, которые образуются в результате незначительного окисления спиртов сивушного масла и фактически маскируют (заглушают) неприятный запах последнего. Фурфурол под действием атомарного кислорода превращается в пирослизевую кислоту (С4Н3ОСООН), плавящуюся при 133°С, малорастворимую в воде и сильно — в этиловом спирте, которая под действием щелочей превращается в малолетучую, но растворимую в спирте, смолу. Что же касается других альдегидов, имеющихся в растворе к началу его нейтрализации, то все они легко окисляются атомарным кислородом, образующимся из перманганата калия, до карбоновых кислот, образующих в щелочной среде нелетучие соли. Таким образом, в результате воздействия перманганата калия на водно-спиртовой раствор происходит очищение его от метилового спирта и альдегидов при одновременном загрязнении его эфирами, карбоновыми кислотами и малолетучими, но растворимыми в спирте смолами. При этом практически не происходит очистки водно-спиртового раствора от таких компонентов сивушного масла, как спирты, уксусная и другие карбоновые кислоты (за исключением муравьиной кислоты). При добавлении водного раствора марганцовки к спирту с течением времени цвет смеси меняется. Многочисленными опытами установлено, что чем медленнее происходит изменение окраски, тем более высокими органолептическими показателями будет обладать исправленный спирт. По нашему мнению внесение 4-8 мг марганцовки на исправление 1 л спирта может быть целесообразным для возможного улучшения хвостовых фракций дистиллята с целью дальнейшего их использования. источники: http://acetyl.ru/f/r540.php http://solodok.ru/baza-znanij/ochistka-samogona/margancovka-i-ochistka-samogona/ |