Фенолы
Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам. |
Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.
Классификация фенолов
По числу гидроксильных групп:
- фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
- фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.
Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты: |
Строение фенолов
В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.
Химические свойства фенолов
Сходство и отличие фенола и спиртов. |
Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.
Отличия:
- фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
- фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
- фенол не вступает в реакции дегидратации.
- фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.
1. Кислотные свойства фенолов
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. |
Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.
Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия |
Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.
Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода . |
2. Реакции фенола по бензольному кольцу
Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце. |
2.1. Галогенирование
Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол). |
2.2. Нитрование
Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.
Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота): |
3. Поликонденсация фенола с формальдегидом
С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.
4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)
При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.
5. Гидрирование (восстановление) фенола
Присоединение водорода к ароматическому кольцу.
Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.
Получение фенолов
1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами
При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.
При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.
2. Кумольный способ
Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.
Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:
Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:
Суммарное уравнение реакции:
3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:
Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:
Уравнение реакции фенола и металлического натрия
16 лет успешной работы в сфере подготовки к ЕГЭ и ОГЭ!
1602 поступивших (100%) в лучшие вузы Москвы
Подготовка к ЕГЭ, ОГЭ и предметным Олимпиадам в Москве
До окончания записи осталось: | |||||||
Записаться на экспресс-курс! |
- home
- map
У Вас возникли вопросы?
Мы обязательно Вам перезвоним:
Взаимодействие фенола с натрием
Фенол (гидроксибензол) – самый простой представитель класса фенолов. Одно из свойств – способность вступать в реакции с щелочными металлами.
Чтобы в этом убедиться, в расплавленный фенол помещают кусок натрия. Происходит активное взаимодействие фенола с натрием с образованием фенолята натрия и выделением водорода:
Выделяющийся водород поджигают. Данная реакция доказывает сходство фенола с одноатомными спиртами.
Напишите уравнение реакции фенола с металлическим натрием?
Химия | 10 — 11 классы
Напишите уравнение реакции фенола с металлическим натрием.
2С6Н5ОН + 2Na = 2C6H5ONa + H2.
Напишите уравнения реакции между : a) Фенолом и бромводородной кислотой б) Глицерином и азотной кислотой в) Этанолом и натрием?
Напишите уравнения реакции между : a) Фенолом и бромводородной кислотой б) Глицерином и азотной кислотой в) Этанолом и натрием.
Написать уравнения реакций :из метана получить фенолят натрия?
Написать уравнения реакций :
из метана получить фенолят натрия.
Напишите уравнение реакции бромбензол фенол пикриновая кислота?
Напишите уравнение реакции бромбензол фенол пикриновая кислота.
Напишите уравнения реакций превращений бензол — хлорбензол — фенолят натрия — 2, 4, 6трибромфенол?
Напишите уравнения реакций превращений бензол — хлорбензол — фенолят натрия — 2, 4, 6трибромфенол.
Напишите уравнение реакции хлорирования фенола?
Напишите уравнение реакции хлорирования фенола.
Напишите реакции фенола с натрием и гидроксидом натрия, химия плиизз : )?
Напишите реакции фенола с натрием и гидроксидом натрия, химия плиизз : ).
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения : бензол→изопропилбензол→фенол→фенолят натрия→2, 4, 6 — тринитрофенол?
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения : бензол→изопропилбензол→фенол→фенолят натрия→2, 4, 6 — тринитрофенол.
Какое свойство спиртов проявляется в реакции с металлическим натрием?
Какое свойство спиртов проявляется в реакции с металлическим натрием.
Напишите схему этой реакции.
Составить уравнения фенола с натрием, гидроксидом натрия, с бромной водой, азотной кислотой?
Составить уравнения фенола с натрием, гидроксидом натрия, с бромной водой, азотной кислотой.
Получение фенола в промышленности ( реакция гидролиза хлорбензола).
Продуктом реакции взаимодействия фенолов с гидроксидом натрия является : А) Глицерат натрия Б) Циклогексан В) Фенолят натрия Г) Бензаот натрия?
Продуктом реакции взаимодействия фенолов с гидроксидом натрия является : А) Глицерат натрия Б) Циклогексан В) Фенолят натрия Г) Бензаот натрия.
Вы зашли на страницу вопроса Напишите уравнение реакции фенола с металлическим натрием?, который относится к категории Химия. По уровню сложности вопрос соответствует учебной программе для учащихся 10 — 11 классов. В этой же категории вы найдете ответ и на другие, похожие вопросы по теме, найти который можно с помощью автоматической системы «умный поиск». Интересную информацию можно найти в комментариях-ответах пользователей, с которыми есть обратная связь для обсуждения темы. Если предложенные варианты ответов не удовлетворяют, создайте свой вариант запроса в верхней строке.
http://paramitacenter.ru/node/413
http://himia.my-dict.ru/q/4965909_napisite-uravnenie-reakcii-fenola-s-metalliceskim/