Уравнение реакции горения спиртов в общем виде

Уравнение реакции горения спиртов в общем виде

Горение спиртов

Нальем понемногу этилового, бутилового и изоамилового спиртов в фарфоровые чашки. Поднесем к чашкам горящую лучину. Этиловый спирт быстро загорается и горит голубоватым, слабосветящимся пламенем. Бутиловый спирт горит светящимся пламенем. Труднее загорается изоамиловый спирт, он горит коптящим пламенем. С увеличением молекулярной массы одноатомных спиртов повышается температура кипения и возрастает светимость их пламени.

Оборудование: огнезащитная прокладка, фарфоровые чашки, лучина.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Уравнение реакции горения спиртов в общем виде

1. Спирты

– производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу – `»OH»`. Спирты, содержащие одну -`»OH»` группу, называются алкоголями, две – гликолями, три – глицеринами.

В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические (метанол, изопропанол и т. п.), циклические (циклопентанол и т. п.), ароматические (бензиловый спирт).

Соединения, у которых `»OH»`- группа непосредственно связана с бензольным кольцом, называют фенолами.

В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты первичные `(«RCH»_2-«OH»)`, вторичные `(«R»_2″CH»-«OH»)` и третичные `(«R»_3″C»-«OH»)`.

Простейшие первичные алифатические спирты:

Вторичные:

Третичный:

По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные и многоатомные. Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов — `»C»_»n»»H»_(2″n»+1)»OH»`.

связана: а) со строением углеродного скелета, например,

б) c положением функциональной группы – `»OH»`:

в) межклассовые изомеры спиртам – простые эфиры:

Названия спиртов образуют, добавляя суффикс —ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу. Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. Положение группы указывается цифрой после названия спирта. У циклических спиртов нумерацию атомов углерода в цикле начинают с того атома, при котором находится гидроксильная группа, и ведут таким образом, чтобы заместитель получил возможно меньший номер. Если гидроксильных групп в молекуле несколько, в названии спиртов используется суффикс —диол, —триол и т. д. Кроме того, используется заместительная номенклатура, по которой название спирта производится от соответствующего углеводородного радикала, заканчивая его — овый и добавляя слово «спирт». Примеры:

Одноатомные спирты

Спирты до `»C»_(15)` – жидкости, высшие спирты – твёрдые вещества. Низшие спирты смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает; высшие спирты, начиная с гексилового, практически нерастворимы. Спирты имеют высокие температуры плавления и кипения за счёт образования межмолекулярных водородных связей:

Возможность образования водородных связей между молекулами спиртов и воды способствует растворению спиртов в воде, причём чем больше гидроксильных групп и короче углеводородный радикал, тем выше растворимость. Высшие спирты по растворимости подобны углеводородам.

1. Гидратация алкенов при нагревании в присутствии кислотных катализаторов:

Присоединение воды к несимметричным алкенам идёт по правилу Марковникова:

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:

3. Восстановление карбонильных соединений при нагревании над `»Ni»` или `»Pt»`:

4. Этанол получают при спиртовом брожении сахаров:

5. Метанол получают из синтез-газа (промышленный способ) под давле нием `5–10` МПа с использованием оксидных катализаторов `(«CuO», «ZnO», «Cr»_2″O»_3)` в интервале температур `250-400^@»C»`:

Характерные свойства спиртов можно представить в виде схемы:

Реакции с разрывом связи `»O»-«H»`

1. Слабые кислотные свойства. Спирты реагируют со щелочными металлами, но не реагируют со щелочами:

`2″C»_2″H»_5″OH»+2″K»->2″C»_2″H»_5″OK»+»H»_2 uarr` этилат калия

2. Реакция этерификации. Взаимодействие с органическими и минеральными кислотами:

Реакции с разрывом связи `»C»-«О»`

1. Реакция нуклеофильного замещения `»S»_»N»`. В процессе разрыва связи `»C»-«O»` происходит замещение гидроксильной группы другими нуклеофилами:

2. Реакции дегидратации протекают при нагревании с водоотнимающими веществами:

Для подбора стехиометрических коэффициентов в окислительно-восстано-вительных реакциях (ОВР) возможны два метода: электронного (программа ОГЭ по химии) и электронно-ионного баланса (см. методическое указание «Углеводороды»). Для определения степени окисления атомов в молекулах органических веществ в методе электронного баланса существует несколько правил:

1. Сумма степеней окисления водорода в органической молекуле всегда `+1`, а кислорода `-2` (за исключением перекисей, где она составляет `-1`).

2. Молекулу необходимо разделить на фрагменты, включающие по одному атому углерода, в каждом из которых сумма степеней окисления всех атомов должна быть равна нулю.

Для спиртов возможно полное и неполное окисление:

1. Горение (полное окисление). Спирты горят на воздухе бледно-голубым пламенем с выделением большого количества теплоты. Горение предельных одноатомных спиртов выражает уравнение в общем виде:

2. Неполное окисление. В присутствии окислителей (например, `»CuO», «K»_2″Cr»_2″O»_7)`первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов.

а) Рассмотрим окисление этанола до уксусного альдегида под действием `»K»_2″Cr»_2″O»_7` в кислой среде. Окислитель – `»K»_2″Cr»_2″O»_7` (за счёт `»Cr»^(+6)`). Восстановитель – этанол (за счёт углерода при гидроксиле `»C»^(-1)`).

Окисление оксидом меди (II):

б) Рассмотрим окисление вторичных спиртов:

Окисление вторичных спиртов оксидом меди (II):

в) Третичные спирты устойчивы к воздействию окислителей.

3. В более жёстких условиях (при нагревании в кислой среде с раствором `»KMnO»_4` или `»K»_2″Cr»_2″O»_7`) окисление первичных спиртов идёт до кислот:

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты – это производные углеводородов, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп. Важнейшие из них – этиленгликоль и глицерин:

1. Гидролиз галогеналканов

2. Окисление алкенов холодным водным раствором `»KMnO»_4`(реакция Вагнера):

В щелочной среде окисление алкенов также приводит к образованию двухатомных спиртов:

3. Глицерин образуется при гидролизе жиров (cм. «Жиры», химические свойства).

Для двух- и трёхатомных спиртов характерны реакции одноатомных спиртов. Взаимное влияние гидроксильных групп проявляется в том, что многоатомные спирты – более сильные кислоты, чем одноатомные спирты. Многоатомные спирты могут реагировать по каждому гидроксилу отдельно.

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2. Взаимодействие со щелочами:

3. Взаимодействие с органическими или неорганическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров:

4. Замещение гидроксильных групп на галоген:

5. Качественной реакцией на многоатомные спирты является появление ярко-синего окрашивания при действии свежеосаждённого гидроксида меди (II).

Цвет раствора обусловлен образованием комплексного гликолята (реакция 1) или глицерата меди (реакция 2):

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.