Уравнение реакции метиламина с водой

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Метиламин: получение, свойства, использование

Формула метиламина в химии считается почти примитивной. Однако для простых смертных одно название данного соединения является устрашающим, не говоря о том, что о структуре или формуле и вовсе ничего не известно. Многим неизвестно о специфичном запахе данного соединения или о его удивительно широких возможностях применения в различных производствах. Это вполне очевидно, ведь всего знать невозможно, и это факт. Но разве не интересно открывать для себя что-то ранее неизвестное?

Что такое метиламин?

Метиламин — органическое соединение с формулой CH₃NH₂. Он является одним из производных аммиака, принадлежит к алифатическим органическим веществам. Его относят к крайне огнеопасным соединениям, так как этот газ легко смешивается с воздухом, образуя при этом взрывчатые смеси. Структура данного вещества представлена на рисунке ниже.

Из названия очевидно, что данное вещество относится к такому классу органических соединений, как амины (а именно — первичные амины), и оно является простейшим его представителем.

При нормальных условиях метиламин — это газ (как и упоминалось ранее), без цвета, но с ярко выраженным запахом аммиака.

Ингаляция данным веществом чревата сильным раздражением кожи, глаз, верхних дыхательных путей. Способен оказывать негативное влияние на почки и печень организма. А вдыхание его ведет к возбуждению и последующему угнетению центральной нервной системы. Возможно наступление смерти из-за остановки дыхания.

Способы синтеза метиламина

Один из промышленных способов получения метиламина опирается на реакцию метанола с аммиаком. Условиями проведения данного химического взаимодействия является высокая температура (370-430 °С), а также давление 20-30 бар.

Реакция осуществляется в газовой фазе, но на гетерогенном катализаторе, основанном на цеолите.

В смеси с метиламином образуются побочные вещества, такие как диметиламин и триметиламин. Поэтому данный способ получения нуждается в очистке метиламина (например, путем неоднократной перегонки).

Иной способ получения метиламина заключается в проведении реакции формалина с хлоридом аммония при нагревании. Но и это не последний возможный вариант синтеза данного амина!

Также известен способ получения метиламина посредством перегруппировки ацетамида по Гофману. На рисунке ниже представлено уравнение данной реакции.

Химические свойства метиламина

Как правильно знакомиться с новым химическим соединением? Для начала нужно узнать, каково его название, особенности структуры. Затем важно понять, как его можно получить, поэтому сначала было рассказано о методах получения метиламина. А теперь нужно изучить его химические свойства.

Данному органическому соединению присущи все типичные свойства первичных аминов, так как оно является стандартным представителем данного класса.

Если в качестве вещества, вступающего в реакцию с метиламином, выступает вода или минеральная кислота, то происходит образование, соответственно, гидроксида метиламмония или кристаллической соли.

Данные реакции представлены на рисунке ниже.

Если проводить сравнение метиламина с анилином или аммиаком, то можно прийти к выводу, что метиламин проявляет более сильные основные свойства. Это объясняется тем, что атом азота в составе молекул метиламина более электроотрицателен.

Если в качестве вещества, вступающего в реакцию с метиламином, выступает NaOCl, то происходит хлорирование — замещение атома водорода в аминогруппе на атом хлора. Так же как и другие первичные амины, метиламин образует спирт при взаимодействии с азотистой кислотой (HNO₂).

Применение метиламина и условия хранения

CH₃NH₂ имеет очень широкую область применения. Он используется для синтеза красителей, фармацевтических препаратов (например, неофиллина, теофиллина, промедола), пестицидов, гербицидов, инсектицидов (севин, шрадан), фунгицидов, стерилизаторов земли в сельской промышленности, а также применяется в ветеринарной медицине.

Используется метиламин и при изготовлении сильных взрывоопасных веществ (таких как, например, тетрил), различных материалов для фото (метол), растворителей (например, ДМФА, диметилацетамид), ускорителей вулканизации, ингибиторов коррозии, дубильных веществ, ракетных топлив (N,N-диметилгидразин).

Также встречается метиламин в природе как второстепенный экскрет у костных рыб.

Чаще всего используют данное соединение в виде 40-процентного раствора в воде, метаноле, этаноле или тетрагидрофуране.

Чтобы применять метиламин в производстве или в процессе изготовления чего-либо, необходимо правильно его хранить.

Оптимальные условия хранения: в сжиженном виде в объеме 10-250 м 3 , в цилиндрических резервуарах, расположенных горизонтально, при комнатной температуре, но вдали от солнечных лучей, в местах, недоступных для детей и животных.

Разумеется, при работе с метиламином, как и с любым другим химическим веществом, необходимо использовать специальную одежду, перчатки и очки для индивидуальной защиты. Особое внимание нужно уделить защите слизистых оболочек и органов дыхания.

Амины: способы получения, строение и свойства

Амины – это органические производные аммиака NH₃, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Строение аминов

Атом азота находится в состоянии sp 3 -гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

Классификация аминов

По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.

Амины	Первичные	Вторичные	Третичные
Алифатические	Метиламин CH₃-NH₂	Диметиламин CH₃-NH-CH₃	Триметиламин (CH₃)₃N
Ароматические	Фениламин C₆H₅-NH₂	Дифениламин (C₆H₅)₂NH	Трифениламин (C₆H₅)₃N
Смешанные	Метилфениламин CH₃-NH-C₆H₅	Диметилфениламин (CH₃)₂N-C₆H₅

Номенклатура аминов

Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:

1-Аминопропан	1,3-Диаминобутан
CH₃-CH₂-CH₂-NH₂	NH₂-CH₂-CH₂-CH(NH₂) -CH₃

Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.

Например, N-метиланилин:

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

Изомерия аминов

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.

Изомерия углеродного скелета

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С₄H₉NH₂).

Например. Ф ормуле С₄Н₉NH₂ соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.

н-Бутиламин (1-аминобутан)	Изобутиламин (1-амин-2-метилпропан)

Изомерия положения аминогруппы

Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С₃H₉N).

Например. Ф ормуле С₄Н₁₁N соответствуют амины положения аминогруппы.

1-Аминобутан (н-бутиламин)

Изомерия между типами аминов

Например. Формуле С₃Н₉N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины.

Пропиламин

(первичный амин)

Метилэтиламин (вторичный амин)

Триметиламин

(третичный амин)

Физические свойства аминов

При обычной температуре низшие алифатические амины CH₃NH₂, (CH₃)₂NH и (CH₃)₃N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.

Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.

Амины также способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.

Химические свойства аминов

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.

Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:

Первичный амин R–:NH₂

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.

1. Основные свойства аминов

Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми.

Это объясняется тем, что радикалы СН₃–, С₂Н₅– увеличивают электронную плотность на атоме азота:

Это приводит к усилению основных свойств.

Основные свойства аминов возрастают в ряду:

1.1. Взаимодействие с водой

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:

1.2. Взаимодействие с кислотами

Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:

1.3. Взаимодействие с солями

Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.

Например, при взаимодействии с хлоридом железа (II) образуется осадок гидроксида железа (II):

2. Окисление аминов

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Это качественная реакция на первичные амины – выделение азота.

Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:

4. Алкилирование аминов

Первичные амины способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:

Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.

Особенности анилина

Анилин С₆H₅-NH₂ – это ароматический амин.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. В воде практически не растворяется.

При 18 о С в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.

Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ↓).

Получение аминов

Восстановление нитросоединений

Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений.

Гидрирование водородом:

Восстановление сульфидом аммония:

Алюминий в щелочнойсреде.

Алюминий реагирует с щелочами с образованием гидроксокомплексов.

В щелочной и нейтральной среде получаются амины.

Восстановлением нитробензола получают анилин.

Металлами в кислой среде – железом, оловом или цинком в соляной кислоте.

При этом образуются не сами амины, а соли аминов:

Амины из раствора соли выделяют с помощью щелочи:

Алкилирование аммиака и аминов

При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин.

Если проводить реакцию с избытком аммиака, то сразу получится амин, а галогеноводород образует соль с аммиаком:

Гидрирование нитрилов

Таким образом получают первичные амины. Возможно восстановление нитрилов водородом на катализаторе:

Соли аминов

Соли аминов — это твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов).

При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе:

Взаимодействие с аминами.

Соль амина с более слабыми основными свойствами может реагировать с другим амином, образуя новую соль (более сильные амины вытесняют менее сильные из солей):

15 комментариев

Добавить ваш

Где получение аминов , там 2) Реакция Зинина слева написано R как радикал, а справа (после равно) уже метиламин, почему метиламин справа, а слева просто R? Разве Зинин не анилин получил этим способом?

Да, спасибо, поправил. В узком смысле реакцией Зинина называют получение именно ароматических аминов, в широком смысле так называют восстановление любых нитросоединений сульфидом аммония.

Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, реагируют ли третичные амины с галогеналканами? Если да, то как идет реакция и что получается? Например,при взаимодействии триметиламина с хлорметаном?

Здравствуйте! Реагируют, но дальнейшее замещение по связям N-H не идет.

Здравствуйте! Не показано взаимодействие аминов со спиртами.

Третичные амины с алкилгалогенидами реагируют. Получаются четвертичные аммониевые соли. Говорить, что они вообще не реагируют, неправильно. Они не вступают в реакцию алкилирования.

R3N + RCl = R4N(+)Cl(-)

По такой схеме за счет пары электронов на азоте реагируют алифатические амины, ароматические амины, пиридин с получением N-алкилпиридинийхлорида (иодида) и пр.

Да, спасибо за комментарий. Я имел в виду, что не идет дальнейшее замещение.

спасибо, отличная идея!

для полноты информации я бы добавил оптическую изомерию и примеры этой изомерии ко всем классам органических веществ, потому что на егэ это есть

На ЕГЭ пока оптической изомерии нет.

Admin>Здравствуйте! Реагируют, но дальнейшее замещение по связям N-H не идет.

что значит «дальнейшее»? у триметиламина — и так уже нет N-H связей, может вы имели в виду протонированный триметил-амин (скажем) солянокислый, что в форме соли он останется третичным амином например до момента щелочного депротонирования(высвобождения основания амина)
—
а что кстати, есть способ галоидным алкилом моноалкилирование первичного ароматического амина до вторичного осуществить, избежав образования третичного амина — диалкилированного уже
на этилировании уже проще, а вот метиллирование нейромедиаторов не удавалось остановить на стадии N,N-ДиМет.(например в ацетоне с карбонатом калия, или с DIPEA), выход третичного целевого амина всегда оказывался либо самым низким из продуктов реакции, либо просто очень низким(10% в сложной смеси аминов с преобладанием четвертичной соли триметиламмония метилиодида, а сейчас подумал — если при N-метилировании первичного ароматического амина метилиодидом, образуется гидроиодид N-метил…исх.пер.амина, он же даже во второе метиллирование уже не должен входить, усиленным основанием став (скажем адреналином, основнее норадреналина исходного как я понимаю за счет появившегося электроннодонороного метила) и так будет выведен из реакционной среды(например выпав осадком соли, не солватированной в неполярной РС)
получается в отсутствие основного катализа алкилирование первичных аминов ограничивается моно-алкилированием — не далее чем до вторичного амина? или на практике соли не так надёжны как в оптимистичных прогнозах теоретизирующего учащегося?

источники:

http://fb.ru/article/411957/metilamin-poluchenie-svoystva-ispolzovanie

http://chemege.ru/aminy/