Уравнение реакции окисления пентанол 1

Пентанол-1: химические свойства и получение

Пентанол-1, пентиловый спирт CH₃CH₂CH₂OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH₂_n₊₂O.

Строение пентанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Пентанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия пентанола-1

Структурная изомерия

Для пентанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₅Н₁₂О пентиловый спирт СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH, метилбутиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ и др.

Пентиловый спирт	Метилбутиловый эфир
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH	CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пентанол-1, пентанол-2 и пентанол-3

Пентанол-1	Пентанол-2
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH	СН₃–CH(OH) –CH 2 –CH₂–CH 3

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Например. Пентанол-1 и 3-метилпентанол-1

Пентанол-1	3-Метилпентанол-1
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH	СН₃–CH(CH₃) –CH 2 –CH 2–OH

Химические свойства пентанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
замещение группы ОН
отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
окисление
образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства пентанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Пентанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, пентанол-1 взаимодействует с калием с образованием пентилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, пентанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии пентанола-1 с аммиаком образуется пентиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, пентанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием пентилацетата (бутилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии пентанола-1 с азотной кислотой образуется пентилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из пентанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пентен-1:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации пентанола-1 при низкой температуре образуется дипентиловый эфир:

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, пентанол-1 окисляется оксидом меди до пентаналя.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении пентанола-1 образуется пентаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Например, при взаимодействии пентанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется пентановая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания пентанола-1:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании пентанола-1 образуется пентаналь.

Получение пентанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорпентана с водным раствором гидроксида натрия образуется пентанол-1

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

webHimik

подробное решение задач по химии

Какие вещества получаются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на следующие спирты

251. Какие вещества получаются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на следующие спирты:

1) пропанол-1; 2) изопропанол; 3) 3-метил-2-пентанол.

Смесь дихромата калия с серной кислотой называют хромовой смесью, которая является сильным окислителем. Продуктами окисления являются карбонильные соединения или непредельные углеводороды.

Причем, первичные спирты будут окисляться до альдегидов, которые далее способны превращаться в карбоновые кислоты в том случае, если их не выводить из реакционной среды.

Вторичные же спирты под действием окислителей превращаются в кетоны. Окисляя третичные спирты в кислой среде, получают алкены.

Пропанол-1 – это первичный спирт.

2. Изопропанол – вторичный спирт.

3. 3-метил-2-пентанол – вторичный спирт.

252. Напишите уравнения дегидратации следующих спиртов в присутствии серной кислоты:

1) 3-метил-2-пентанол; 2) 3-метил-1-пентанол; 3) 3-метил-3-пентанол; 4) 4-метил-3-гексанол. Назовите продукты реакций.

В кислой среде спирты проявляют тенденцию к отщеплению молекул воды с образованием двойной углерод-углеродной связи. Происходит это по правилу Зайцева. Оно говорит о том, что водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.

источники:

http://acetyl.ru/o/a51i.php

http://webhimik.ru/reshenie-zadach/kim/pri-dejstvii-dixromata-kaliya.html