Уравнение реакции озона с пропаном

Пропан: способы получения и химические свойства

Пропан C₃H₈ – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пропана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение пропана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пропана C₃H₈ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная.

Изомерия пропана

Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства пропана

Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пропана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.

Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромпропан:

Хлорпропан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана, тетрахлорпропана и т.д.

1.2. Нитрование пропана

Пропан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пропане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Дегидрирование пропана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании пропана образуются пропен (пропилен) или пропин:

3. Окисление пропана

Пропан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пропан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении пропана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение пропана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии бутаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пропан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂ – CH₂ –COONa + NaOH → CH₃–CH₂ – CH₃ + Na₂CO₃

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Пропан можно получить из пропилена или припина:

При гидрировании пропена образуется пропан:

При полном гидрировании пропина также образуется пропан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пропан:

5. Получение пропана в промышленности

В промышленности пропан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Свойства, получениие и применение озона (стр. 8 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46

Возможны следующие схемы взаимодействия озона с молекулой углеводорода:

RH + O3 ® RO + HO2;

RH + O3 ® R + O2 + OH;

RH + O3 ® ROOOH ® RO + HO2;

RH + O3 ® RO2 + OH;

Константы скорости (л/моль×с) с некоторыми функциональными группами:

При реакциях в газовой фазе добавление озона к кислороду ускоряет окисление углеводородов С1, С3 и С4. Например, при взаимодействии озона с низшими членами парафинового ряда (метаном, пропаном, бутаном) при t = 50 °С выход продуктов реакции на прореагировавший озон составляет (в долях):

Озон (получение применение)

Озон — аллотропное состояние кислорода состоящий из трёхатомных молекул О₃, на цвет голубоватый, образуется в атмосфере при электрических разрядах, в лабораторных условиях может быть получен пропусканием т ихих электрических разрядов на кислород.

Основное применение в органическом синтезе других веществ, а также рассматривается как вариант использования жидкого озона для окисления топлива в космических ракетах.

Что такое озон

Это аллотропное состояние кислорода, образование озона наблюдается во всех химических процессах, в результате которого выделяется атомарный кислород.

В лабораторных условиях озон можно получить не только пропусканием разрядов через кислород, но действием быстрых электронов и протонов, рентгеновских и ультрафиолетовых лучей.

При пропускании электрических искр через кислород или воздух появляется характерный запах, знакомый каждому, кто имел дело с электростатической машиной или индукционной катушкой. Причиной этого запаха является образование нового газообразного вещества — озона.

Так как озон может быть получен из совершенно чистого сухого кислорода при действии электрических искр, то отсюда следует, что озон состоит только и кислорода и представляет собой особое видоизменение этого элемента.

Физические свойства, получение озона

Молекулярный вес озона равен 48, в то время как молекулярный вес кислорода 32. Атомный вес кислорода равен 16; следовательно, молекула озона состоит из трех атомов кислорода, а молекула кислорода только из двух таких же атомов.

Таким образом, кислород в свободном состоянии может существовать в виде двух аллотропических видоизменений: обыкновенного кислорода О2 и озона.

Для получения озона пользуются действием тихих электрических разрядов на кислород. Приборы, служащие для этой цели,, носят название озонаторов. На рис. 2 изображен озонатор состоящий в основном из двух стеклянных трубок, вставленных одна в другую.

Кислород медленно просасывается между трубками. Во внутреннюю трубку наливают разбавленный раствор серной кислоты, и весь прибор помещают в стакан с тем же раствором. В растворы погружают провода от индукционной катушки.

Таким образом, растворы являются электродами и в тоже время служат для охлаждения газа. При работе катушки в пространстве между стенками трубок происходит тихий электрический разряд. Выходящий из прибора кислород содержит несколько процентов озона. Чем ниже температура, тем больше получается озона.

Озон что это

Озон можно отделить от кислорода сильным охлаждением, причем озон сгущается в синюю жидкость, кипящую при —112°. Жидкий озон легко взрывается.

Растворимость озона в воде значительно больше, чем растворимость кислорода: 100 объемов воды при 0° растворяют 49 объемов озона.

При обыкновенной температуре озон довольно устойчив, но. при нагревании легко разлагается, снова превращаясь в кислород. Распад озона сопровождается выделением тепла и увеличением объема в полтора раза, так как из каждых двух молекул озона получаются три молекулы кислорода:

В химическом отношении озон отличается от кислорода более сильной окислительной способностью: при действии озона блестящая серебряная пластинка быстро чернеет, покрываясь слоем перекиси серебра Ag₂O₂, сернистые соединения металлов окисляются в соли серной кислоты.

Бумага, смоченная скипидаром, воспламеняется; многие красящие вещества обесцвечиваются. При этом молекула озона теряет один атом кислорода и озон переходит в обыкновенный кислород.

Из раствора йодистого калия озон выделяет иод:

Если поместить в воздух, содержащий озон, бумажку, смоченную раствором йодистого калия и крахмальным клейстером, то она тотчас же синеет. Этой реакцией пользуются для открытия озона.

Как сильный окислитель, озон убивает бактерии и потому применяется для обеззараживания воды и для дезинфекции воздуха.

Озон постоянно образуется в небольших количествах при электрических разрядах в атмосфере. Образование озона может происходить также при различных процессах окисления, например при окислении влажного фосфора, скипидара, смолистых веществ и т. п.

Последним обстоятельством объясняется присутствие озона в воздухе хвойных лесов; этот воздух является особенно полезным для здоровья, так как не содержит бактерий.

Открытие озона

Озон был обнаружен в 1785 физиком из Голландии Мартином ван Марумом, благодаря проведению серии экспериментов, которые проводились в области воздействия электрических разрядов на кислород. В этих результатах ученый пытался исследовать странное на то время явление так называемое «электрическая материя».

В 1850 г. параллельно основной работе, он выяснил, что озон может реагировать с органическими веществами проявляя себя как окислитель.

Благодаря своим дезинфицирующим свойства был применен в 1898 году в Франции. В небольшом на то время городке Бон Вояж был построен завод для дезинфекции воды реки Вазюби.

На территории России завод по озонированию был запущен в Санкт-Петербурге в 1911 году.

Большое применение озона получил в годы Первой мировой войны как антисептическое средство.

В настоящее время с появлением надежных энергосберегающих генераторов озона возросло применение для очистки воды, что хорошо применяется на территории США и по всей Европе.

Химические свойства озона

Образование озона проходит по обратимой реакции:

3O2 + 68kcal/mol(285kJ/mol) → 2О₃

Молекула О₃ неустойчива и при достаточных концентрациях в воздухе при нормальных условиях самопроизвольно за несколько десятков минут превращается в O₂ с выделением тепла.

Повышение температуры и понижение давления увеличивают скорость перехода в двухатомное состояние. При больших концентрациях переход может носить взрывной характер.

Контакт озона даже с малыми количествами органических веществ, некоторых металлов или их окислов резко ускоряет превращение.

В присутствии небольших количеств азотной кислоты озон стабилизируется, а в герметичных сосудах из стекла, некоторых пластмасс или чистых металлов озон при низких температурах (−78 °С) практически не разлагается.

Озон — очень сильный окислитель, намного более реакционноспособный, чем двухатомный кислород. Окисляет почти все металлы (за исключением золота, платины и иридия) до их высших степеней окисления (после некоторого поверхностного окисления довольно хорошо противостоят действию озона Ni, Cu, Sn). Озон окисляет многие неметаллы. Продуктом реакции в основном является кислород.

Озон повышает степень окисления оксидов:

Эта реакция сопровождается хемилюминесценцией. Диоксид азота может быть окислен до азотного ангидрида:

Не реагирует с молекулярным азотом при комнатной температуре, но при 295°С озон вступает с ним в реакцию:

Озон реагирует с углеродом при нормальной температуре с образованием диоксида углерода:

Озон не реагирует с аммониевыми солями, но реагирует с аммиаком с образованием нитрата аммония:

Озон реагирует с водородом с образованием воды и кислорода:

Озон реагирует с сульфидами с образованием сульфатов:

С помощью озона можно получить серную кислоту как из элементарной серы, так и из диоксида серы и сероводорода:

В газовой фазе озон взаимодействует с сероводородом с образованием диоксида серы:

В водном растворе проходят две конкурирующие реакции с сероводородом, одна с образованием элементарной серы, другая с образованием серной кислоты:

Все три атома кислорода в озоне могут реагировать по отдельности в реакции хлорида олова с соляной кислотой и озоном:

Обработкой озоном раствора иода в холодной безводной хлорной кислоте может быть получен перхлорат иода(III):

Твёрдый перхлорат нитрония может быть получен реакцией газообразных NO₂, ClO₂ и O₃:

Озон может участвовать в реакциях горения, при этом температуры горения выше, чем с двухатомным кислородом:

Озон может вступать в химические реакции и при низких температурах. При 77 K (−196 °C, температура кипения жидкого азота), атомарный водород взаимодействует с озоном с образованием гидропероксидного радикала с димеризацией последнего:

Озон может образовывать неорганические озониды, содержащие анион O₃ − . Эти соединения взрывоопасны и могут храниться только при низких температурах. Известны озониды всех щелочных металлов (кроме франция). KO₃, RbO₃ и CsO₃ могут быть получены из соответствующих супероксидов:

Озонид калия может быть получен и другим путём из гидроксида калия[13]:

NaO₃ и LiO₃ могут быть получены действием CsO₃ в жидком аммиаке NH₃ на ионообменные смолы, содержащие ионы Na + или Li + :

Обработка озоном раствора кальция в аммиаке приводит к образованию озонида аммония, а не кальция:

Озон может быть использован для удаления железа и марганца из воды с образованием осадка (соответственно гидроксида железа(III) и диоксигидрата марганца), который может быть отделён фильтрованием:

В кислых средах окисление марганца может идти до перманганата.

Озон превращает токсичные цианиды в менее опасные цианаты:

Озон может полностью разлагать мочевину:

Взаимодействие озона с органическими соединениями с активированным или третичным атомом углерода при низких температурах приводит к соответствующим гидротриоксидам.

Реакция озона с непредельными соединениями с образованием органических озонидов находит применение в анализе органических веществ.

Реакции озона с другими веществами

Озон реагирует в водном растворе с сероводородом образуя серную кислоту

и элементарной серы

Реагирует с углеродом при нормальных условиях

Озон применение для чего нужен

Давно рассматривается применение озона в качестве высокоэнергетического и вместе с тем экологически чистого окислителя в ракетной технике. Общая химическая энергия, освобождающаяся при реакции сгорания с участием озона, больше, чем для простого кислорода, примерно на одну четверть 719 ккал/кг).

Больше будет, соответственно, и удельный импульс. У жидкого озона большая плотность, чем у жидкого кислорода (1,35 и 1,14 г/см³ соответственно), а его температура кипения выше (−112 °C и −183 °C соответственно), поэтому в этом отношении преимущество в качестве окислителя в ракетной технике больше у жидкого озона.

Однако препятствием является химическая неустойчивость и взрывоопасность жидкого озона с разложением его на O и O₂, при котором возникает движущаяся со скоростью около 2 км/с детонационная волна и развивается разрушающее детонационное давление более 3·10 7 дин/см² (3 МПа), что делает применение жидкого озона невозможным при нынешнем уровне техники, за исключением использования устойчивых кислород-озоновых смесей (до 24 % озона).

Преимуществом подобной смеси также является больший удельный импульс для водородных двигателей, по сравнению с озон-водородными. На сегодняшний день такие высокоэффективные двигатели, как РД-170, РД-180, РД-191.

Также разгонные вакуумные двигатели вышли по УИ на близкие к предельным параметры, и для повышения удельного импульса необходимо найти возможность перейти на новые виды топлива.

Жидкий озон при низких температурах (в жидком азоте) также иногда применяется в органическом синтезе для мягкого разрыва двойной углерод-углеродной связи.

Что мы узнали о озоне?

Как пахнет озон?

Запах — резкий, специфический «металлический» (по Менделееву — «запах раков»). При больших концентрациях напоминает запах хлора. Запах ощутим даже при разбавлении 1:100000.

Как образуется озон?

Озон образуется во многих процессах, сопровождающихся выделением атомарного кислорода, например при разложении перекисей, окислении фосфора и т. п.

Какая плотность озона?

Сколько атомов кислорода содержится в молекуле озона?

В молекуле озона — три атома кислорода, а в молекуле кислорода — два атома кислорода.

Вы читаете, статья на тему Озон