Уравнение реакции полимеризации ацетилена позволяющее получить енин

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Алкины

Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: -С≡С-

Общая формула: C_nH_2n-2, n≥2

Изомерия и номенклатура

Существует 2 типа изомерии алкинов: изомерия положения тройной связи и изомерия цепи. Первые два члена гомологического ряда – этин и пропин – изомеров не имеют.

В случае бутинов возможен только один вид изомерии – изомерия положения тройной связи.

Алкины изомерны другому классу соединений – алкадиенам:

Правила составления названий алкинов по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов.

Химические свойства

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молекулы реагента по тройной связи). Присоединение несимметричных реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.

I. Реакции присоединения:

1.Присоединение водорода (гидрирование)

На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы:

2.Присоединение галогенов (галогенирование)

На I ступени образуются дигалогеналкены, на II – тетрагалогеналканы:

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

3.Присоединение галогенводородов (гидрогалогенирование)

На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы:

4.Присоединение воды (гидратация)

Происходит по правилу Марковникова. Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г.Кучерова):

II. Реакции окисления

1.Горение (полное окисление)

2.Неполное окисление (под действием окислителей типа KMnO₄, K₂Cr₂O₇)

При действии сильных окислителей алкины окисляются с разрывом молекулы тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты:

При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота:

Реакция с KMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор KMnO4 обесцвечивается.

III. Реакции полимеризации

Алкины могут образовывать линейные димеры, триммеры и полимеры, циклические триммеры.

Линейная полимеризация ацетилена происходит в присутствии солей Cu + :

Циклотримеризация алкинов приводит к бензолу и другим ароматическим УВ (Н.Д.Зелинский, Б.А.Казанский):

IV. Реакции замещения атомов «Н», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода

Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией связи ≡С – Н. В связи с этим данные атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются ацетилениды. Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.

Получение алкинов

Ацетилен

Термическое разложение природного газа или УВ нефти:

Гидролиз карбида кальция (реакция впервые осуществляется немецким химиком Ф.Велером):

Гомологи ацетилена

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов (- 2ННаl) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании:

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Получение алканов, алкенов, алкинов» ПОЛУЧЕНИЕ-АЛКАНОВАЛКЕНОВАЛКИНОВ.docx (198 Загрузок)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Похожее

Добавить комментарий Отменить ответ

Репетитор по химии. Занятия проходят онлайн по Скайпу. По всем вопросам пишите в Ватсапп: +7 928 285 70 42

V. Полимеризация

Н. Д. Зелинский и Б. А. Казанский показали, что над активированным углем образование бензола из ацетилена протекает при более мягких условиях и чрезвычайно гладко, так что этот метод получения бензола может приобрести практическое значение при условии достаточной доступности и дешевизны ацетилена.

Нагревание раствора ацетилена в тетрагидрофуране до 50—60° С под давлением в присутствии никелевых солей ведет к образованию циклических полиенов: циклооктатетраена и циклодекапентаена:

Ньюленд с сотр. открыли новый, в высшей степени интересный тип полимеризации ацетилена, происходящей под каталитическим влиянием растворов солей одновалентной меди. Первым продуктом полимеризации здесь является винилацетилен СН₂=СН—С≡СН — простейший углеводород, содержащий одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. В СССР эту реакцию изучали Н. Д. Зелинский и А. Л. Клебанский.

Образование винилацетилена объясняют соединением молекул двух таутомерных форм ацетилена (см. ниже):

При дальнейшей полимеризации получается изомерный бензолу углеводород С₆Н₆, имеющий строение диеинилацетилена СН₂=СН—С≡С—СН=СН₂, и затем углеводород С₈Н₈, для которого вероятно строение

Под влиянием различных катализаторов ацетилен может соединяться с метаном, образуя пропилен:

В присутствии металлической мелко раздробленной меди ацетилен при 200—300° С полимеризуется в так называемый купрен (СН)_x—аморфный, легкий светло-желтый порошок, несмачивающийся водой, нерастворимый в обычных растворителях, очевидно имеющий весьма высокий молекулярный вес. Обладая ничтожной теплопроводностью, купрен может служить отличным изолятором.

Интересное превращение ацетилена при гидрировании его при 20 ат над никелевым катализатором, содержащим хлористый цинк, наблюдал А. Д. Петров:

Главным продуктом реакции здесь оказывается изобутилен. Эта реакция названа А. Д. Петровым кросс-полимеризацией.