Уравнение реакции получение янтарная кислота

Янтарная кислота

Янтарная кислота
Хим. формула	C4H6O4
Рац. формула	HOOC-CH2-CH2-COOH
Молярная масса	118.09 г/моль
Температура
• плавления	183
ГОСТ	ГОСТ 6341-75
Рег. номер CAS	110-15-6
PubChem	1110
Рег. номер EINECS	203-740-4
SMILES
Кодекс Алиментариус	E363
ChEBI	15741
ChemSpider	1078
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Янтарная кислота (бутандиовая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде и спирте. Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре. Стимулирует рост и повышает урожай растений, ускоряет развитие кукурузы. В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.

Впервые получена в XVII веке перегонкой янтаря. Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (лат. succinum — янтарь).

Содержание

• 1 Свойства
  • 1.1 Органолептические
  • 1.2 Физические
  • 1.3 Химические
• 2 Биохимическая роль
• 3 Применение
  • 3.1 В медицине

Свойства

Органолептические

Янтарная кислота представляет из себя белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом.

Физические

Температура плавления 183 градуса. Выше 235 °C отщепляет H₂O и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (граммов в 100 г воды): 6,8 (при 20 °С), 121 (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 (при 15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине, хлороформе. Константы диссоциации таковы: K_a1 = 7,4*10 −5 , K_a2 = 4,5*10 −6 .

Химические

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC—(CHBr)₂—COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R-H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Биохимическая роль

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов (см. Цикл трикарбоновых кислот).

Летальные дозы (LD₅₀): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши). ПДК в воде водоёмов 0,01 мг/л

Применение

Янтарная кислота используется в аналитической химии, а также в химическом синтезе для получения пластмасс, смол и лекарственных препаратов.

В пищевой промышленности используется в качестве подкислителя, известна также как пищевая добавка E363.

В медицине

В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей.

При воздействии сукцината и гиалуроновой кислоты на клетки кожи достигается омолаживающий эффект редермализации.

Янтарная кислота

Янтарная кислота получена еще в XVII столетии перегонкой янтаря. Она найдена в буром угле, содержится во многих растениях, особенно в недозрелых фруктах. Получается обыкновенно из 1,2-дибромэтана, через цианистый этилен. В небольшом количестве янтарная кислота получается также при спиртовом брожении. Она часто образуется при окислении сложных органических веществ.

или при обработке ее хлорокисью фосфора. Он образует кристаллы с т. пл. 120° С и т. кип. 261° С, растворяется в воде, но на холоду лишь медленно присоединяет воду с образованием янтарной кислоты. При восстановлении янтарный ангидрид образует бутиролактон

Сукцинимид (имид янтарной кислоты) может быть получен нагреванием янтарной кислоты в токе аммиака при 220° С; кристаллизуется с одной молекулой воды; безводный сукцинимид плавится при 125° С. Под действием натрия он выделяет водород, образуя натрийсукцинимид:

При восстановлении сукцинимида натрием в спиртовом растворе получается пирролидин, а при перегонке его с цинковой пылью образуется пиррол.

При действии брома сукцинимид дает N-бромсукцинимид

являющийся важным средством избирательного бромирования метиленовой группы, соседней с двойной связью (метод Воля— Циглера). Например:

Глутаровая кислота — кристаллы с т. пл. 97,5° С. Перегоняется почти без разложения при 302—304° С. Глутаровая кислота образует ангидрид (тонкие иглы, плавящиеся при 56°С):

Адипиновая кислота образуется при окислении жиров (ее название происходит от латинского adeps — смазка, сало).

В значительных количествах она может быть получена окислением азотной кислотой циклогексана или соответствующих погонов кавказских нефтей (В. В. Марковников):

Легче окисляются циклогексанол и циклогексанон. Поэтому процесс получения адипиновой кислоты из циклогексана обычно проводится в две стадии. Сначала циклогексан окисляется кислородом воздуха в присутствии катализатора (в технике применяется нафтенат кобальта) до получения смеси циклогекса-нола и циклогексанона, которая затем азотной кислотой окисляется в адипиновую кислоту. В качестве побочных продуктов образуются в довольно значительных количествах низшие дикарбоновые кислоты — янтарная, глутаровая и щавелевая.

В настоящее время адипиновая кислота изготовляется в промышленном масштабе в больших количествах как исходный продукт для получения полиамидных волокон и смол.

Кроме того, адипиновая кислота является полупродуктом в производстве некоторых полиэфиров и полиуретанов для пластических масс и синтетических каучуков. Диэфиры адипиновой кислоты применяются в качестве пластификаторов. В небольших количествах адипиновая кислота применяется в пищевой промышленности взамен лимонной и винной кислот.

Адипиновая кислота образует полимерный ангидрид с т. пл. 95—100° С; в некоторых условиях может образовывать и очень низко плавящийся (22° С) мономерный циклический ангидрид.

Диамид адипиновой кислоты (CH₂)₄(CONH₂)₂ (т. пл. 220°С) и динитрил (CH₂)₄(CN)₂ (жидкость с т. кип. 295°С и относительной плотностью d₁₉ 19 =0,951) являются промежуточными продуктами при получении 1,6-гексаметилендиамина, служащего для производства полиамидных смол.

Пимелиновая, пробковая (или субериновая) и азелаиновая кислоты получаются наряду с адипиновой кислотой при окислении касторового масла. Пробковая кислота получается также при окислении пробки. Себациновая кислота готовится перегонкой натриевых солей оксикислот, получаемых омылением касторового масла. Диэфиры этих кислот применяются в качестве пластификаторов.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.