Уравнение реакции получения этилового эфира бутановой кислоты

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Уравнение реакции получения этилового эфира бутановой кислоты

На данном уроке будет рассмотрена тема «Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры». Благодаря этой теме, вы сможете познакомиться с производными карбоновых кислот. Также вы изучите самые важные функциональные производные карбоновых кислот – сложные эфиры. Рассмотрите их состав, некоторые свойства, формирование названий и сферы их применения в жизни.

I. Состав и строение сложных эфиров

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR).

Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой R–COOR’, где R и R’ – углеводородные радикалы.

II. Физические свойства и нахождение сложных эфиров в природе

• Летучие, бесцветные жидкости
• Плохо растворимы в воде
• Чаще с приятным запахом
• Легче воды

Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах.

Они определяют их специфический запах.
Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):

Аромат.

Структурная формула.

Название сложного эфира

Яблоко

Вишня

Амиловый эфир муравьиной кислоты

Груша

Изоамиловый эфир уксусной кислоты

Ананас

Этиловый эфир масляной кислоты

Банан

Изобутиловый эфир уксусной кислоты

(у изоамилацетата так же напоминает запах банана)

Жасмин

Бензиловый эфир уксусной (бензилацетат)

За­па­хи эфи­ров:

Слож­ные эфиры нерас­тво­ри­мы в воде, но хо­ро­шо сме­ши­ва­ют­ся со мно­ги­ми ор­га­ни­че­ски­ми ве­ще­ства­ми. Имен­но по­это­му они ис­поль­зу­ют­ся как рас­тво­ри­те­ли для лаков и кра­сок. Рис. 1. Этил­аце­тат и метил аце­тат – ос­но­ва рас­тво­ри­те­ля – жид­ко­сти для сня­тия лака с ног­тей.

Тем­пе­ра­ту­ры ки­пе­ния слож­ных эфи­ров мень­ше, чем тем­пе­ра­ту­ры ки­пе­ния кис­лот и спир­тов с близ­кой мо­ляр­ной мас­сой. По­че­му? Слож­ные эфиры, в от­ли­чие от кис­лот и спир­тов, не спо­соб­ны об­ра­зо­вы­вать во­до­род­ные связи между мо­ле­ку­ла­ми.

Срав­не­ние тем­пе­ра­ту­ры ки­пе­ния эфи­ров

III. Номенклатура сложных эфиров

Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R’) в остатке спирта и названию группы RCOO — в остатке кислоты. Например, этиловый эфир уксусной кислоты CH₃COOC₂H₅ называется этилацетат.

На­зва­ния по ИЮПАК вы­де­ле­ны жир­ным шриф­том:

Этил­фор­ми­ат, этил­ме­та­но­ат;

эти­ло­вый эфир му­ра­вьи­ной кис­ло­ты

Ме­тил­аце­тат, ме­ти­л­эта­но­ат;

ме­ти­ло­вый эфир ук­сус­ной кис­ло­ты

Этил­бу­ти­рат, этил­бу­та­но­ат;

эти­ло­вый эфир бу­та­но­вой кис­ло­ты

IV. Применение

• В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности;
• В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.

Пластификаторы – вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при переработке и эксплуатации.

Применение в медицине

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

V. Получение сложных эфиров

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO – не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

• сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула C_nH_2nO₂.

• сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.

• Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n-2O₄

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Химические свойства сложных эфиров

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.