Уравнение реакции сахароза и оксида меди

Уравнение реакции сахароза и оксида меди

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Биологическая роль сахарозы

Наибольшее значение в питании человека имеет сахароза, которая в значительном количестве поступает в организм с пищей. Подобно глюкозе и фруктозе сахароза после расщепления ее в кишечнике быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта в кровь и легко используется как источник энергии.

Важнейший пищевой источник сахарозы — сахар.

Строение сахарозы

Молекулярная формула сахарозы С₁₂Н₂₂О₁₁ .

Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в их циклической форме. Они соединены друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2) -гликозидной связью, то есть свободный полуацетальный (гликозидный) гидроксил отсутствует:

Физические свойства сахарозы и нахождение в природе

Сахароза (обыкновенный сахар) – белое кристаллическое вещество, более сладкое, чем глюкоза, хорошо растворимое в воде.

Температура плавления сахарозы 160°C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно много ее содержится в сахарной свёкле (16-21%) и сахарном тростнике (до 20%), которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли.

Химические свойства

Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам.

1. Качественная реакция с гидроксидом меди (II)

Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Видеоопыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов):

2. Реакция окисления

Восстанавливающие дисахариды

Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный (гликозидный) гидроксил (мальтоза, лактозы), в растворах частично превращаются из циклических форм в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов: реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Cu (OH)₂ и Ag₂O).

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция с гидроксидом меди (II)

Невосстанавливающий дисахарид

Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального (гликозидного) гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH)₂ и Ag₂O).

Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I), так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.

Видеоопыт «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»

3. Реакция гидролиза

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды.

Сахароза способна подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

Видеоопыт «Кислотный гидролиз сахарозы»

Мальтоза и лактоза при гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

В живых организмах гидролиз дисахаридов происходит при участии ферментов.

Получение сахарозы

Сахарную свеклу или сахарный тростник превращают в тонкую стружку и помещают в диффузоры (огромные котлы), в которых горячая вода вымывает сахарозу (сахар).

Вместе с сахарозой в водный раствор переходят и другие компоненты (различные органические кислоты, белки, красящие вещества и др.). чтобы отделить эти продукты от сахарозы, раствор обрабатывают известковым молоком (гидроксидом кальция). В результате этого образуются малорастворимые соли, которые выпадают в осадок. Сахароза образует с гидроксидом кальция растворимый сахарат кальция С₁₂Н₂₂О₁₁·CaO·2Н₂О.

Для разложения сахарата кальция и нейтрализации избытка гидроксида кальция через раствор пропускают оксид углерода ( IV).

Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор упаривают в вакуумных аппаратах. По мере образования кристалликов сахара отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор – меласса – содержит до 50% сахарозы. Его используют для производства лимонной кислоты.

Выделенную сахарозу очищают и обесцвечивают. Для этого ее растворяют в воде и полученный раствор фильтруют через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и кристаллизуют.

Применение сахарозы

Сахароза в основном используется как самостоятельный продукт питания (сахар), а также при изготовлении кондитерских изделий, алкогольных напитков, соусов. Ее используют в высоких концентрациях в качестве консерванта. Путем гидролиза из нее получают искусственный мёд.

Сахароза находит применение в химической промышленности. С помощью ферментации из нее получают этанол, бутанол, глицерин, левулиновую и лимонную кислоты, декстран.

В медицине сахарозу используют при изготовлении порошков, микстур, сиропов, в том числе для новорожденных детей (для придания сладкого вкуса или консервации).

Углеводы

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Основные сведения о сахарозе: строение, формула вещества

Характеристика сахарозы

Сахароза (сахар, sucrose или тростниковый сахар) — углевод, дисахарид природного происхождения. Углеводы — главный источник энергии в организме. Человек и животные не могут синтезировать их самостоятельно, поэтому запас пополняется за счет употребления растительных пищевых продуктов.

Сахароза в небольших количествах (менее 0,4 г на 100 г продукта) вместе с глюкозой присутствует в плодах и листьях многих зеленых растений. В результате обменных процессов, протекающих в клетках, остатки глюкозы образуют резервный полисахарид — крахмал. Когда основная часть глюкозы в крахмале израсходована, он переходит в сахарозу.

Высоким содержанием сахарозы отличаются:

• сок стеблей сахарного тростника 14-19 %; корни сахарной свеклы 16-21 %;
• фрукты: абрикосы до 11 %, слива до 8 %; апельсины до 6 %; яблоки, груши до 5 %;
• овощи: лук до 8 %, морковь 4-6 %;
• зародыши семян зерновых культур, например, маис до 14 % и сорго до 11 %;
• сок деревьев около 20 %, например, сахарный клен и различные виды пальм, в том числе кокосовая и финиковая.

Рисунок 1. Кристаллы сахарозы.

Физические свойства сахарозы

Таблица 1. Физические свойства сахарозы.

Из-за низкой температуры плавления быстро становится жидкой и тягучей.

Имеет изомеры с молекулярной формулой С 12 Н 22 О 11 — мальтозу и лактозу.

Химические свойства сахарозы. Химические реакции (уравнения) сахарозы

1. Как многоатомный спирт, к примеру, глицерин или глюкоза, сахароза имеет гидроксильные группы. Это проявляется в способности сахарозы реагировать с гидроксидами металлов.

Например, качественная реакция на сахарозу: бесцветный раствор сахарозы при реакции с C u ( O H ) 2 становится ярко-синим:

C 12 H 22 O 5 + C u ( O H ) 2 → ( C 12 H 20 O 5 ) C u ярко-синий сахарат меди (II) + 2 H 2 O .

2. Сахароза является невосстанавливающим дисахаридом и не обладает свойствами альдегидов, поэтому не идут реакции:

• «серебряного зеркала» при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I);
• образования красного раствора оксида меди (I) при нагревании с гидроксидом меди (II);
• полного окисления.

3. Гидролиз сахарозы идет при кипячении с добавлением серной кислоты:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → t ° , H 2 S O 4 C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 .

В результате реакции образуется смесь двух моносахаридов — глюкозы и фруктозы.

В живых организмах гидролиз сахарозы происходит при участии ферментов.

4. Горение и обугливание сахарозы проходит в присутствии солей лития.

C 12 H 22 O 11 + 12 O 2 → с о л и L i 12 C O 2 + 11 H 2 O .

Формула, молекула, строение сахарозы

В химии сахароза имеет формулу C 12 H 22 O 11 .

Сахароза — это дисахарид, в состав которого входят остатки глюкозы и фруктозы, соединенные атомом кислорода O-глюкозидным типом связи.

Рисунок 2. Строение сахарозы.

Структура молекулы сахарозы: молекулярная кристаллическая решетка.

Получение и производство сахарозы

Способы производства сахарозы основаны на выделении сока из растений и получении из него сначала раствора, а затем кристаллической сахарозы.

Рассмотрим на схеме получения сахарозы из свеклы.

Продукт измельчают в тонкую стружку, помещают в большие котлы (диффузоры). Через них пропускают горячую воду, которая вымывает сахарозу в виде раствора.

В нем присутствуют различные примеси, в том числе органические кислоты с общей формулой R-COOH.

Чтобы отделить их от сахарозы, в раствор добавляют известковое молоко (гидроксид кальция) C a ( O H ) 2 . Параллельно идут две реакции:

• 2 R — C O O H + C a ( O H ) 2 → ( R — C O O ) 2 C a ↓ + 2 H 2 O и
• С 12 Н 22 О 11 + C a ( O H ) 2 → С 12 Н 22 О 11 C a сахарат кальция + 2 H 2 O .

Затем через раствор сахарата кальция пропускают диоксид углерода (углекислый газ):

С 12 Н 22 О 11 C a + C O 2 + H 2 O → С 12 Н 22 О 11 + C a C O 3 ↓ .

Осадок карбоната кальция отфильтровывают, а раствор сахарозы упаривают в вакуумных аппаратах до образования кристалликов сахара. Получается сахар-сырец желтого цвета.

Далее его очищают и обесцвечивают: растворяют в воде и полученный раствор фильтруют через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и кристаллизуют, получая на выходе очищенный сахар или рафинад.

Применение сахара в производстве

1. Пищевые производства: в качестве продукта питания; компонента кондитерских изделий, алкогольных напитков, соусов и искусственного меда. Растворы с высоким содержанием сахарозы — консервант при производстве фруктово-овощных заготовок.
2. Химическая отрасль: как субстрат при ферментации этанола, глицерина, бутанола, левулиновой и лимонной кислот.
3. Фармакология: тростниковый сахар используют при изготовлении лекарственных средств (сиропов, порошков), главным образом, для детей (как консервант, а также для маскировки горького или неприятного привкуса).

Биологическая функция в организме: сахароза — источник энергии. Она быстро расщепляется в пищеварительном тракте на глюкозу и фруктозу, легко проникает в кровь. Сахароза необходима для образования жира, гликогена, белково-углеродных соединений.

В умеренных количествах (до 40 грамм в день) оказывает благоприятное влияние на организм:

• активизирует работу головного мозга;
• снабжает клетки энергией;
• защищает печень от токсинов.

Однако чрезмерное употребление сахара, особенно в детском возрасте, повышает риск возникновения кариеса и диабета, ведет к ожирению.