Уравнение реакции щелочного гидролиза о нитрохлорбензола

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Методы получения. 14.1.1.1. Гидролиз галогенпроизводных аренов

14.1.1.1. Гидролиз галогенпроизводных аренов. Гидролиз самого хлорбензола протекает с большим трудом из-за –I-эффекта атома хлора по механизму «элиминирование – присоединение». Условия гидролиза: 10-15%-ный водный раствор NaOH, 350 0 С, 315 атм., время реакции – 20 мин

Хлорбензолы, содержащие в кольце и другие заместители электроноакцепторного типа, гидролизуются значительно легче по бимолекулярному механизму. Интересно, что в качестве таких облегчающих гидролиз заместителей могут выступать и атомы галогена. На этом основано получение хлорфенолов: 2,4,5-трихлорфенола и пентахлорфенола

С сожалением приходиться отмечать, что процесс гидролиза тетрахлорбензола часто выходит из-под контроля. При этом быстро и самопроизвольно температура реакции повышается со 160 0 С до 230 0 С и выше, происходит соответствующее повышение давления. При таком развитии событий (Севезо, 1976 г.) две молекулы фенолята натрия трихлорфенола вступают между собой в реакцию Вильямсона с образованием 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксина

Диоксин – один из наиболее ядовитых органических соединений, созданных когда-либо руками человека. Среднесмертельная доза для человека, полученная расчетным путем, составляет при однократном оральном поступлении 0,05-0,07 микрограммов (миллионных долей грамма).

14.1.1.2. Щелочной плав солей сульфоновых кислот. Этот метод раньше, до разработки кумольного метода, широко применялся для получения фенола и крезолов. Замещение сульфогруппы на гидроксил осуществляется при нагревании солей сульфоновых кислот с едкими щелочами при 300 0 С и выше

14.1.1.3. Замещение диазогруппы на гидроксил. Эта реакция протекает легко даже в водном растворе соли диазония при 5 – 10 0 С

Гидролиз солей диазония – удобный и универсальный лабораторный метод получения разнообразных фенолов.

14.1.1.4. Кумольный метод. Такое название получил метод синтеза фенола разложением гидроперекисей алкилбензолов, чаще всего кумола (Сергеев, Удрис, Кружалов)

В приведенной схеме ключевым является превращение гидроперекиси кумола в фенол и ацетон.

Предложен следующий механизм кислотного разложения гидроперекиси.

В начальной стадии происходит протонирование гидроксильного кислорода гидроперекиси, который далее отщепляет молекулу воды и превращается в окисный катион

Эта промежуточная частица претерпевает перегруппировку по механизму 1,2-фенильного сдвига. Сам факт этой перегруппировки свидетельствует, что резонансный гибрид канонических структур IV и V устойчивее, чем окисный катион III. Полагают, что движущая сила перегруппировки достаточно велика и, возможно, 2 и 3 стадии рассматриваемого механизма протекают одновременно

Электрофильная частица, представленная формулами IV и V, присоединяет воду и отщепляет протон. В результате получается гемикеталь VII, образованный фенолом и ацетоном

На финальной стадии имеет место гидролиз неустойчивого полукеталя

В настоящее время по кумольному методу получают основное количество фенола.

14.1.1.5. Разные реакции. В основу синтеза сложных фенолов, особенно находящих практическое применение, положены самые обычные реакции алкилирования, галогенирования и конденсации самого фенола.

Ниже приводятся примеры таких специальных синтезов.

Как известно, необходимый для синтеза гербицида 2,4-Д дихлорфенол получают хлорированием фенола

Одним из эффективных антиоксидантов, ингибирующих окисление многих веществ кислородом воздуха, оказались так называемые экранированные фенолы, особенно 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенол (ионол). Его можно получить алкилированием п-крезола изобутиленом

Так же с использованием реакции Фриделя-Крафтса осуществляется синтез алкилфенолов исходя из фенола и тримеров и тетрамеров пропилена и изобутилена

Еще один пример – синтез так называемого бис-фенола, на основе которого производится ценнейший полимер – поликарбонат, относящийся к сложным эфирам угольной кислоты

В бензольное кольцо в фенолах могут быть введены и функциональные группы. Одним из интересных примеров может послужить синтез салициловой кислоты по реакции Кольбе-Шмидта

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6de781719dfc4224 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare