Уравнение реакции спирта и эфира

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6df6f60578cb453a • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare

Урок №61—62. Химические свойства и получение спиртов. Простые эфиры

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R’, где R и R’ — алкильные, арильные или другие заместители.

Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Широко используются как растворители в промышленности и лаборатории.

Химические свойства

1. Простые эфиры галогенируются по атому, соседнему с кислородом:

2. Расщепление простых эфиров

При действии концентрированными йодоводородной или бромоводородной кислот на простые эфиры происходит расщепление эфира на спирт и галогеналкан:

R–O–R + HI → R–OH + R–I

Если простой эфир несимметричен, присоединение галогена происходит неселективно, в результате образуется смесь двух спиртов и двух галогенидов:

2R–O–R’ + 2HI → R–OH + R’–OH + R–I + R’–I

3. Горение

Получение

1. Гидрирование

2. Межмолекулярная дегидратация

При действии на первичные спирты концентрированной серной кислоты в мягких условиях происходит межмолекулярная дегидратация, образуется простой эфир. Обычно реакцию проводят при температуре около 140°С.

3. Реакция Вильямсона

Реакция Вильямсона — реакция получения простых эфиров из галогеналканов и алкоголятов спиртов.

Простейшая реакция получения простых эфиров — межмолекулярная дегидратация спиртов пригодна только для получения симметричных простых эфиров, а реакция Вильямсона позволяет получать простые эфиры почти любого строения.

Смесь алкилгалогенида и алкоголята щелочного металла кипятят. Галоген (как правило, хлор или бром) и ион металла образуют соль, а оставшиеся свободные частицы соединяются в простой эфир:

Применение

1. Простые эфиры используются как растворители для жиров, смол, красителей и лаков.

2. Также они используются в качестве растворителей в органических реакциях.

3. Некоторые эфиры применяют как анестетики, топливные присадки для повышения октанового числа и смазочные масла.

Анестетики — лекарственные средства, обладающие способностью вызывать уменьшения чувствительности тела или его части вплоть до полного прекращения восприятия информации об окружающей среде и собственном состоянии — анестезию.

4. Некоторые простые эфиры являются инсектицидами и фумигантами, поскольку их пары токсичны для насекомых.

5. Ароматические простые эфиры находят применение в качестве антиоксидантов и консервантов.

6. Некоторые ароматические простые эфиры имеют приятный запах, благодаря чему их используют в парфюмерной промышленности

Получение простых эфиров

Вы будете перенаправлены на Автор24

Общие методы получения простых эфиров

К общим методам получения простых эфиров относятся:

• реакция А. Вильямсона;
• межмолекулярная дегидратация спиртов;
• алкоксимеркурирование алкенов.

Синтез А. Вильямсона заключается в обработке алкогалятов калия или натрия галоидными соединениями, алкилсульфатами или алкилсульфонатами и имеет вид:

Из двух радикалов один $R$ переходит в эфир из молекулы спирта, а второй $R’$ переходит из молекулы галогеналкана. Наилучший выход эфира можно получить, если $R’$ является первичным радикалом. В этом случае реакция идет по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения $S_N2$, например:

Например, получение метилэтилового эфира из этилята натрия:

Синтез А. Вильямсона пригоден только для первичных $RX$, так как трет-алкоголят-ионы очень объемистые.

Межмолекулярной дегидратацией первичных спиртов в присутствии кислых катализаторов можно получить симметричные простые эфиры, например, получение диметилового эфира из метанола:

Готовые работы на аналогичную тему

Для других спиртов с дегидратацией конкурирует образование алкенов. Но при определенных условиях можно получить простой эфир:

Межмолекулярная дегидратация спиртов не применяется для получения эфиров фенолов, так как гидроксил в этих соединениях прочно связан. Спирты с реакционноспособным гидроксилом, например, бензгидрол $(C_6H_5)_2CHOH$ или бензиловый спирт $C_6H_5CH_2OH$, очень легко этерифицируются.

В зависимости от строения спирта, дегидратация протекает по $S_N1$- или $S_N2$-механизму замещения. Реакция межмолекулярной дегидратации является хорошим методом получения смешанных спиртов, если группа $R$-первичная, а $R’$- третичная.

Специфическим катализатором при получении простых эфиров из аллиловых спиртов является платинохлористоводородная кислота.

Межмолекулярная дегидратация имеет практическое значение для получения эфиров низших спиртов, особенно этилового эфира.

Реакцию этерификации можно осуществить в условиях гетерогенного катализа, пропуская пары спирта над $Al_2O_3$, $ThO_2$, $TiO_2$, $W_2O_5$ или над квасцами при температуре 135-140$^\circ$С. В этой реакции применяют те же реактивы, что и для получения этилена. Однако будет иным соотношение исходных веществ и более низкая температура.

Алкоксимеркурирование алкенов начинается с атаки двойной связи олефина катионом $^+HgOCOCH_3$, в результате образуется интермедиат в виде меркуриониевого катиона, в последствии раскрывающегося в результате нуклеофильной атаки спирта по наиболее замещенному углеродному атому:

При синтезе эфиров, имеющих вторичный или третичный алкил, применяют трифторацетат ртути (I), реакция протекает в спирте:

Простые эфиры можно получить метилированием спиртов с помощью диазометана. Эта реакция дает особенно хорошие результаты в случае незатрудненных первичных и вторичных спиртов. Реакция протекает в присутствии кислого катализатора $HBF_4$ или $BF_3$ (кислоты с нуклеофильными анионами не применяют). Реакция протекает с образованием промежуточного иона метил-диазония $^+$.

Примеры использования метода А. Вильямсона

В основном синтез А. Вильямсона применяют для получения эфиров фенола.

Например: получение анизола (метилового эфира фенола) из фенолята натрия и йодистого метила:

Подобным образом можно получить фенетол $C_6H_5OC_2H_5$ — этиловый эфир фенола.

Йодистые алкилы можно заменить соответствующими сульфатами, которые обладают подобной реакционной способностью.

Методом А. Вильямсона можно получить ароматические эфиры, но реакция при этом будет протекать тяжелее в результате пониженной реакционной способности галоидного атома, связанного с ароматическим ядром.

Окись дифенила — дифениловый эфир можно получить при нагревании сухого фенолята натрия с бромбензолом до 210$^\circ$С в присутствии катализатора порошка меди

Получение замещенных эфиров

Например, необходимо получить дивиниловый эфир $CH_2=CH-O-CH=CH_2$.

Для образования дивинилового эфира нужно получить двойную углерод-углеродную и эфирную связь. Лучшим методом получения ненасыщенного эфира является дегидрогалогенирование галогенэфира.

Пути получения эфира с двумя хлорэтильными группами ($ClCH_2CH_2-$):

Хлорирование эфира. Однако хлорирование диэтилового эфира не дает нужного продукта, а полихлорирование эфира ведет к накоплению атомов хлора в одной этильной группе.

Превращение хлорсоединения в эфир. Хлорэтиловый эфир можно синтезировать дегидратацией хлорэтилового спирта

Несимметричный эфир можно получить по реакции Вильямсона, например, получение фенил-n-нитробензилового эфира

Эфир получают в результате взаимодействия фенолята натрия с n-нитробензилхлоридом. Фенолят натрия образуется при действии раствора гидроксида натрия на фенол. n-Нитробензилхлорид получают свободнорадикальным хлорированием n-нитротолуола, который образуется при нитровании толуола.

Получи деньги за свои студенческие работы

Курсовые, рефераты или другие работы

Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 17 04 2021