Уравнение реакции стирола с перманганатом калия

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

присоединения,
замещения,
окисления (для гомологов бензола).

Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму

Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца.

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, этилбензол реагирует с хлором на свету

2. Реакции замещения

Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения

Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Серная кислота способствует образованию электрофила NO₂ + :

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода).

Типы заместителей в бензольном кольце

Заместители первого рода	Заместители второго рода
*Дальнейшее замещение происходит преимущественно в орто— и пара-положение*	*Дальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение*
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольце	Электроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе.
алкильные заместители: СН₃ –, С₂Н₅ – и др.; гидроксил, амин: –ОН , –NН₂; галогены: –Cl, –Br	нитро-группа:– NO₂, – SO₃Н; карбонил – СНО; карбоксил: – СООН, нитрил: – С≡N; – CF₃

Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора преимущественно образуется мета-хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C_nH_2n-8.

Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

Например, при гидратации стирола образуется спирт:

Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Задание 36 Окислительно-восстановительные реакции (стр. 6 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6

a. Окисление метилбензола перманганатом калия:

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5С6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

5 C7H8 + 2H2O — 6e → C7H6O2 + H+ — окисление

6 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

5C7H8 + 10H2O + 6MnO4- + 48H+ → 5 C7H6O2 + 30H+ + 6Mn2+ +24H2O

б. Окисление этилбензола перманганатом калия:

5C6H5CH2-СН3 +12KMnO4 +18H2SO4 → 5С6H5COOH +5СО2 +12MnSO4+6K2SO4+28H2O

5 С8Н10 + 4H2O — 12е → С6H5COOH + СО2 + 12H+ — окисление

12 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

5С8Н10 + 20H2O + 12MnO4- + 96H+ → 5С6H5COOH + 5СО2 + 60H+ + 12Mn2+ + 48H2O

в. Окисление стирола перманганатом калия:

С6Н5-СН═СН2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → С6H5COOH + СО2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

1 С8Н8 + 4Н2О -10е → С6H5COOH + СО2 + 10Н+ — окисление

2 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

С8Н8 + 4Н2О + 2MnO4- + 16H+ → С6H5COOH + СО2 + 10Н+ + 2Mn2+ + 8H2O

а. Окисление метилбензола перманганатом калия:

C6H5CH3 + 6KMnO4 + 7KOH → С6H5COOK + 5H2O + 6K2MnO4

1 C7H8 + 7OH — — 6e → C6H5COO — + 5H2O — окисление

6 MnO4- + e → MnO42- — восстановление

C7H8 + 7OH — + 6MnO4- → C6H5COO — + 5H2O + 6 MnO42-

C6H5CH2 — СН3 + 12KMnO4 + 15KOH → С6H5COOK + К2СО3 + 12K2MnO4 + 10H2O

1 С8Н10 + 15OH — — 12е → C6H5COO — + СО32- + 10H2O — окисление

12 MnO4- + e → MnO42- — восстановление

С8Н10 + 15OH — + 12MnO4- → C6H5COO — + СО32- + 10H2O + 24MnO42-

в. Окисление стирола перманганатом калия:

С6Н5-СН═СН2 + 10KMnO4 +13КОН →С6H5COOK + К2СО3 + 10K2MnO4 + 8H2O

1 С8Н8 + 13OH — — 10е → C6H5COO — + СО32- + 8H2O — окисление

10 MnO4- + e → MnO42- — восстановление

С8Н8 + 13OH — + 10MnO4- → C6H5COO — + СО32- + 8H2O + 10MnO42-

а. Окисление метилбензола перманганатом калия:

C6H5CH3 + 2KMnO4 → С6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

1 C7H8 + 7OH — — 6e → C6H5COO — + 5H2O — окисление

2 MnO4- + 2H2O + 3e → MnO2 + 4OH — — восстановление

C7H8 + 7OH — + 2MnO4- + 4H2O → C6H5COO — + 5H2O + 2MnO2 + 8OH-

б. Окисление этилбензола перманганатом калия:

C6H5CH2 — СН3 + 4KMnO4 → С6H5COOK + К2СО3 + 4MnO2 + KOH + 2H2O

1 С8Н10 + 15OH — — 12е → C6H5COO — + СО32- + 10H2O — окисление

4 MnO4- + 2H2O + 3e → MnO2 + 4OH — — восстановление

С8Н10 + 15OH — + 4MnO4- + 8H2O → C6H5COO — + СО32- + 10H2O + 4MnO2 + 16OH —

в. Окисление стирола перманганатом калия:

3С6Н5-СН═СН2 + 2KMnO4 + 4Н2О → 3С6Н5-СН-СН2 + 2MnO2 + 2KOH

ОН ОН

3 С8Н8 + 2OH — — 2е → С8Н8(ОН)2 — окисление

2 MnO4- + 2H2O + 3e → MnO2 + 4OH — — восстановление

3С8Н8 + 6OH — + 2MnO4- + 4H2O → 3 С8Н8(ОН)2 + 2MnO2 + 8OH-

Окисление спиртов производят сильными окислителями KMnO4 или K2Cr2O7 в присутствии серной кислоты. Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.

а. Окисление этанола:

5СН3-СН2-ОН + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3C═O + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O

5 C2H6O — 2e → C2H4O + 2H+ — окисление

2 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

5C2H6O + 2MnO4- + 16H+ → 5C2H4O + 10H+ + 2Mn2+ + 8H2O

б. Окисление пропанола – 2:

5СН3-СН-СН3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5СН3-С-СН3 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

5 C3H8O — 2e → C3H6 + 2H+ — окисление

2 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

5C3H8O + 2MnO4- + 16H+ → 5C3H6 + 10H+ + 2Mn2+ + 8H2O

C избытком окислителя (KMnO4 или K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные — до кетонов. Третичные спирты не окисляются, а метанол окисляется до углекислого газа.

5СН3-СН2-ОН + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5СН3СООН + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

Двухатомные спирты окисляются до двухосновных карбоновых кислот.

5НО-СН2-СН2-СН2-ОН + 8KMnO4 + 12H2SO4 →

Альдегиды – сильные восстановители, поэтому легко окисляются при нагревании различными окислителями KMnO4 , K2Cr2O7 или [Ag(NH3)2]OH. Формальдегид с избытком окислителя окисляется до углекислого газа.

а. Окисление аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды

СН3С+1ОН + 2[Ag+1(NH3)2]OH → СН3С+3ООNH4 + 2Ag0 ↓ + H2O + 3NH3↑

1 C+1 — 2e → C+3 — окисление

2 Ag+1 + 1e → Ag0 — восстановление

б. Окисление перманганатом калия в кислой среде:

5СН3-СН2-СОН+2KMnO4 + 3H2SO4→5СН3-СН2-СООН +2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O

5 С3Н6О + Н2О — 2е → С3Н6О2 + 2Н+ — окисление

2 MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

5С3Н6О + 5Н2О + 2MnO4- + 16H+ → 5С3Н6О2 + 10Н+ + 2Mn2+ + 8H2O

в. Окисление перманганатом калия в щелочной среде:

СН3-СН2-СОН + 2KMnO4 + 3КОН → СН3СООК + 2K2MnO4 + 2H2O

1 C2H4O + 3OH — — 2e → CH3COO + 2H2O — окисление

2 MnO4- + e → MnO42- — восстановление

C2H4O + 3OH — + 2MnO4- → CH3COO + 2H2O + 2MnO42-

Карбоновые кислоты. Среди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная и щавелевая, которые окисляются до углекислого газа.

НСООН + HgCl2 =CO2 + Hg + 2HCl

HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl

HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2 +2HCl

Все моносахариды — восстанавливающие сахара. Для них характерна реакция «серебряного зеркала».

а. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра:

СН2ОН-(СНОН)4-С+1ОН + 2[Ag+1 (NH3)2]OH →

1 С+1 — 2e → С+3 3 — окисление

2 Ag+1 + 1e → Ag0 — восстановление

б. Окисление глюкозы фелинговой жидкостью:

СН2ОН-(СНОН)4-С+1ОН + Cu+2(OH)2 → СН2ОН-(СНОН)4-С+3ОOН + Cu2+1O + 2H2O

1 С+1 — 2e → С+3 3 — окисление

2 Cu+2 + 1e → Cu+1 — восстановление

в. Окисление глюкозы перманганатом калия в кислой среде:

5C6H12O6 + 24KMnO4 + 36H2SO4 → 30CO2 + 24MnSO4 + 12K2SO4 + 66H2O

5 C6H12O6 + 6H2O — 24e → 6CO2 + 24H+ — окисление

24 MnO4 — + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O — восстановление

C6H12O6 + 6О 2 → 6СО2 + 6Н2О

д. Брожение глюкозы:

Брожение – сложный процесс расщепления моносахаридов под влиянием различных микроорганизмов.

· спиртовое брожение: C6H12O6 → 2С2Н5ОН + 2СО2↑

· молочнокислое брожение: ферменты

C6H12O6 → 2СН3-СН-СООН

ОН

· маслянокислое брожение: C6H12O6 → С3Н7СООН + 2СО2 ↑ + 2Н2↑

ферменты он

C6H12O6 + 3О → 2Н2О + НООС-СН2-С-СН2-СООН

е. Восстановление глюкозы:

Все моносахариды при восстановлении образуют многоатомные спирты.

СН2ОН-(СНОН)4-С+1ОН + Н20 → СН2ОН-(СНОН)4-С-1 Н2OН+1

1 С+1 + 2е → С-1 — восстановление

1 Н20 — 2е → 2 Н+1 — окисление

Окисление органических веществ

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

источники:

http://pandia.ru/text/80/305/66281-6.php

http://acetyl.ru/o/ff1a21b2b.php