Метан: способы получения и свойства
Метан CH4 – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд метана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана | Формула алкана |
Метан | CH4 |
Этан | C2H6 |
Пропан | C3H8 |
Бутан | C4H10 |
Пентан | C5H12 |
Гексан | C6H14 |
Гептан | C7H16 |
Октан | C8H18 |
Нонан | C9H20 |
Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение метана
В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода |
Изомерия метана
Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства метана
Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.
Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
Для метана характерны реакции радикального замещение.
1.1. Галогенирование
Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно. |
Бромирование протекает более медленно.
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование метана
Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан:2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ: Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен: Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена. 3. Окисление метанаАлканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горениеАлканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода: Эта реакция используется для получения сажи. 3.2. Каталитическое окисление
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ». Получение метана1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя. 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминияЭтот способ получения используется в лаборатории для получения метана. 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия: 4. Синтез Фишера-ТропшаИз синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан: 5. Получение метана в промышленностиВ промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. Соединения углеродаМонооксид углерода (угарный газ)Способы получения угарного газа В промышленности угарный газ получают:
В лаборатории угарный газ можно получить:
Химические свойства угарного газа СО – несолеобразующий оксид
А также образование формиата натрия в реакции с гидроксидом натрия при высоком давлении: CO + NaOH → HCOONa Однако при обычных условиях он не вступает в реакции с водой, кислотами и щелочами, поэтому относится к типу несолеобразующих оксидов. Является сильным восстановителем, поэтому реагирует с окислителями:
СО + CuO → Cu + CO2 СО + NiO → Ni + CO2
Этим свойством СО и объясняется его высокая токсичность для организма человека. Диоксид углерода (углекислый газ)Способы получения углекислого газа
Химические свойства углекислого газа Углекислый газ — типичный кислотный оксид. Проявляет слабые окислительные свойства
2Мg + CO2 → C + 2MgO Внимание! Магний горит в атмосфере углекислого газа, поэтому горящий магний нельзя тушить углекислотными огнетушителями.
Угольная кислота и карбонатыХимические свойства угольной кислоты и карбонатов Угольная кислота – слабая двухосновная кислота Угольная кислота существует только в водном растворе, где количество ее молекул и анионов в сотни раз меньше, чем количество растворенных молекул углекислого газа CO2
H2CO3 как индивидуальное соединение неустойчиво и не имеет практического значения, но ее соли устойчивы и нашли широкое применение.
Карбонат аммония при нагревании разлагается иначе:
При дальнейшем пропускании раствор вновь становится прозрачным, помутнение исчезает:
Взаимодействие углекислого газа с веществами и его химические свойстваОбщие химические свойства углекислого газа: CO2 инертен, то есть химически не активен; при попадании в водный раствор легко вступает в реакции. Взаимодействие с другими веществами:1) Углекислота относится к кислотным оксидам, то есть в сочетании с водой образуется кислота. Однако угольная кислота неустойчива и распадается сразу. Эта реакция имеет обратимый характер: Диоксид углерода + вода ↔ угольная кислота Молекула угольной кислоты 2) При взаимодействии углекислого газа и соединений азота с водородом (аммиаком) в водном растворе происходит разложение до углеаммонийной соли. Аммиак + углекислота = гидрокарбонат аммония Углеаммонийная соль Полученное вещество часто используется в приготовлении хлеба и различных кондитерских изделий. 3) Ход некоторых реакций должен поддерживаться высокими температурами. Примером является производство мочевины при 130 °C и давлении 200 атм., схематически изображаемое так: Аммиак + диоксид углерода → карбамид + вода Также под воздействием температуры около 800 градусов протекает реакция образования оксида цинка: Цинк + двуокись углерода → оксид цинка + оксид углерода 4) Возможно уравнение с гидроксидом бария, при котором выделяется средняя соль. Гидроксид бария + углекислота = карбонат бария + оксид водорода. Применяется для регулировки калориметров по теплоемкости. Также вещество используют в промышленности для производства красных кирпичей, синтетических тканей, фейерверков, гончарных изделий, плитки для ванн и туалетов. 5) Углекислый газ выделяется при реакциях горения. Метан + кислород = углекислота + вода (в газообразном состоянии) + энергия Этилен + кислород = диоксид углерода + оксид водорода + энергия Этан + кислород = двуокись углерода + вода + энергия Этанол + кислород = вода + углекислота + энергия 6) Газ не поддерживает горения, этот процесс возможен только с некоторыми активными металлами, например, магнием. Магний + углекислота = углерод + оксид магния. MgO активно применяется при производстве косметических средств. Вещество используют в пищевой промышленности как пищевую добавку. 7) Двуокись углерода реагирует с гидроксидами с получением солей, которые существуют в двух формах, как карбонаты и бикарбонаты. Например, углекислый газ и гидроксид натрия, согласно формуле, образуют гидрокарбонат Na: диоксид углерода + гидроксид натрия → гидрокарбонат натрия. Или же при большем количестве NaOH образуется карбонат Na с образованием воды: Диоксид углерода + гидроксид натрия → карбонат натрия + вода Кислотно-щелочные реакции углекислоты используются на протяжении веков для затвердевания известкового раствора, что может быть выражено простым уравнением: Гидроксид кальция + двуокись углерода → карбонат кальция + оксид водорода В зелёных растениях играет важную роль в процессе фотосинтеза: Диоксид углерода + вода → глюкоза + кислород. 9) Химические свойства углекислоты используются в промышленности при производстве соды, суть этого процесса можно выразить суммарным уравнением: Хлорид натрия + Диоксид углерода + аммиак + вода → гидрокарбонат натрия + хлорид аммония 10) Фенолят Na разлагается при взаимодействии с углекислым газом, при этом малорастворимый фенол выпадает в осадок: Фенолят натрия + двуокись углерода + оксид водорода = фенол + гидрокарбонат натрия 11) Пероксид натрия и углекислый газ, взаимодействуя, образуют среднюю соль карбоната Na с выделением кислорода. Пероксид натрия + углекислота → карбонат натрия + кислород Колба с пероксидом натрия Образование углекислоты происходит при растворении в воде кальцинированной соды (стиральной соды). Гидрокарбонат натрия + вода → углекислота + вода + гидроксид натрия 12) CO2 вступает в реакцию с гидроксидом калия, последний образуется путем электролиза хлористого калия. Гидроксид калия + углекислота → карбонат калия + вода 13) Газ в силу своего строения не реагирует с благородными газами, то есть гелием, неоном, аргоном, криптоном, ксеноном, радоном, оганесоном. ЗаключениеМы привели большую часть химических реакций, в которых участвует CO2. Ученые всего мира пытаются решить проблему увеличения концентрации углекислоты в воздухе, не без помощи реакций с другими веществами, которые известны химикам. А какие химические формулы взаимодействия углекислого газа знаете вы? Спасибо, что указали на ошибку. Исправили. Скажите пожалуйста На производстве углекислоты мы заменили на комрессорном агрегате старый охладитель углекислого газа с трубками из нержавейки на новый, с латунными трубками. То есть в начале этих трубок охладителя Углекислый газ будет под давлением 16 бар и температурой 130 градусов, на выходе + 10 градусов, всё это с выделением конденсата. Не будет ли какой-то непредвиденной реакции в зоне взаимодействия уг. газа, латуни и воды? Охладитель работает хорошо, но не разрушаться ли трубки от коррозии? Необходимо определиться для начала, откуда поступает к вам углекислый газ, какие еще газы поступают вместе с углекислым газом в охладитель. У нас, в энергетическом производстве, на определенном участке пароводяного тракта установлены латунные трубки, в которых происходит нагрев теплоносителя. Мы производим замеры растворенного кислорода в конденсате перед подачей его на подогреватели с трубками из латуни. В нашем случае большая концентрация кислорода в воде, при нагревании последней, приводит к коррозии латунных трубок. Здравствуйте Вячеслав. Углекислый газ поступает с брожения пивного сусла. Углекислый газ (у.г.) сжимается компрессором и при t 130* подаётся на теплообменник (т.о.). хладоносителем t -4*. На латунных стенках т.о. образуется конденсат который отделяется от у.г. в конденсатоотводчике. Содержание кислорода в конденсате не должно быть большим, если вообще не минимальное. После установки нового т.о. конденсатоотводчик стал забиваться непонятной серой массой похожей на мокрый графит. Компрессор разбирали — проблема не в нём (думали одно из графитовых колец размолотило). Разбирать и осматривать т.о. более трудоёмкий процесс. Затрудняюсь вам ответить на этот вопрос, надо изучать состав газа на входе в теплообменник. Возможно образование угольной кислоты в теплообменнике. А при наличии кислорода кислота может вызывать коррозию, но это не точно. источники: http://zadachi-po-khimii.ru/neorganicheskaya-ximiya/soedineniya-ugleroda.html http://uglekislygaz.ru/dioksid-ugleroda/himicheskie-svojstva-co2/ |