Уравнение реакции взаимодействия бензола с этиленом

Составьте уравнения реакций: а) бензола с бромом; б) горения этилена. Укажите тип реакции а и назовите полученное вещество

Ваш ответ

решение вопроса

Похожие вопросы

• Все категории
• экономические 43,289
• гуманитарные 33,621
• юридические 17,900
• школьный раздел 607,151
• разное 16,830

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.

Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

• присоединения,
• замещения,
• окисления (для гомологов бензола).

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

2. Реакции замещения

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Типы заместителей в бензольном кольце

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C_nH_2n-8.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Способ алкилирования бензола этиленом

Владельцы патента RU 2261854:

Использование: нефтепереработка и нефтехимия. Сущность: реакции алкилирования и трансалкилирования проводятся в одну стадию путем загрузки в один реактор двух различных катализаторов. Первым по ходу сырья — катализатор алкилирования EBEMAX-1, второй — трансалкилирования EBEMAX-2. Массовое соотношение катализаторов (5-1):1, соответственно. Процесс проводят при 380-450°С. Технологический результат: повышение выхода этилбензола и селективности процесса алкилирования при одновременном снижении энергозатрат и эксплуатационных расходов процесса алкилирования бензола этиленом. 1 табл.

Изобретение относится к получению этилбензола путем каталитического алкилирования бензола этиленом.

Известен способ получения этилбензола путем алкилирования бензола этиленом с использованием каталитической композиции, включающей цеолит, а также оксиды кремния, алюминия, магния или природные глины или их комбинации. Каталитическое алкилирование проводят при 100-350°С, давлении 10-50 атм, объемной скорости 0,1-200 ч -1 и мольном соотношении бензол:этилен 1-20. (Патент Италии №97120884/25 от 11.12.1997, кл. B 01 J 29/76).

Известен также способ алкилирования бензола этиленом в присутствии катализатора, содержащего цеолит и оксид алюминия. Каталитическое алкилирование осуществляют в интервале температур 100-300°С, в интервале давлений 10-50 атм, при объемной скорости подачи сырья в интервале 0,1-200 ч -1 и при мольном соотношении бензол:этилен 1-20. (Патент Италии №99108253/04 от 20.02.2001, кл. С 07 С 02/66).

Известен способ получения этилбензола путем взаимодействия бензола с этиленом при температуре 100-250°С и мольном отношении бензол:этилен (3-10):1 в присутствии кислотного цеолитсодержащего катализатора. (Патент США №4849570, кл. С 07 С 02/68).

Известен способ получения этилбензола в присутствии катализатора, в котором первый пористый неорганический материал представляет собой ZSM-5, а второй пористый неорганический материал является силикалитом 1 или силикалитом 2. (Патент США №2001131562/04 от 20.07.2003, кл. B 01 J 37/00).

Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому изобретению является способ алкилирования бензола этиленом и трансалкилирования диэтилбензолов. (Технологический регламент производства этилбензола цеха №46 ОАО «Салаватнефтеоргсинтез» — прототип, см. электронную версию указанного источника в приложении к настоящему описанию).

Согласно прототипу алкилирование бензола этиленом и трансалкилирование диэтилбензолов осуществляют по следующим реакциям.

Основной реакцией алкилирования бензола этиленом, протекающей в реакторе алкилирования на цеолитном катализаторе, является реакция между бензолом и этиленом с образованием этилбензола:

Кроме основной реакции в реакторе алкилирования протекают побочные реакции, как с участием основного сырья, так и с участием примесей, содержащихся в сырье. Этилбензол алкилируется с образованием диэтилбензолов и триэтилбензолов:

В результате деструкции алкильных групп при алкилировании образуются ксилолы:

Необходимый для этого водород образуется за счет реакции дегидроконденсации ароматических соединений, в результате которых получаются смолообразные вещества, обедненные водородом (реакции коксообразования).

Основными продуктами конверсии толуола — примеси в свежем бензоле — являются ксилол и бензол

В реакторе трансалкилирования в результате реакции переалкилирования (межмолекулярной миграции алкильных групп между бензолом и диэтилбензолом) образуется этилбензол:

Описание технологической схемы

Алкилирование бензола этиленом

Бензольная шихта-1, массовая доля бензола в которой не менее 98,0%, нагревается от 155-160°С до 233-242°С за счет тепла алкилата-1. Затем шихта-1 двумя потоками поступает на испарение и перегрев. Основной поток шихты-1 с температурой паров 380-425°С направляется в первую секцию реактора алкилирования.

Реактор алкилирования состоит из 6-ти секций, в каждой из которых находится слой катализатора.

Второй поток — «холодная» шихта-1 с температурой паров 260- 280°С направляется в секции реактора алкилирования для охлаждения внутренних технологических потоков.

В трубопровод основного потока шихты-1 на входе в реактор алкилирования и в «холодный» поток в каждую секцию подается этилен. В реакторе в присутствии цеолитсодержащего катализатора ЕВЕМАХ-1, следующего химического состава: SiO₂ 69,0; Al₂О₃ 30,97; N₂O 0,03% мас., соответственно (см. электронную версию технологического регламента в приложении к настоящему описанию) протекает реакция алкилирования бензола этиленом при температуре 380-425°С и давлении 17-24 атм.

Процесс алкилирования экзотермический. Снижение температуры потока на входе в каждую следующую секцию реактора осуществляется «холодным» потоком шихты-1.

Температура в каждой секции реактора, давление на входе в реактор, на выходе из него и перепад давления по реактору контролируется.

Процесс трансалкилирования диэтилбензолов в этилбензол

Процесс трансалкилирования осуществляется в реакторе. Диэтилбензолы в смеси с возвратным бензолом — шихта-2 нагреваются от 80-90°С до 240-250°С за счет тепла алкилата-2. Затем шихта-2 поступает на испарение и перегрев в печь. Из печи пары шихты-2 с температурой 420-460°С поступают в реактор трансалкилирования.

В реакторе в присутствии цеолитсодержащего катализатора трансалкилирования ЕВЕМАХ-2, следующего химического состава: SiO₂ 72,0; Al₂O₃ 27,94; К₂О 0,06% мас., соответственно (см. электронную версию технологического регламента в приложении к настоящему описанию) протекает реакция трансалкилирования-переалкилирования диэтилбензолов в этилбензол при температуре 420-460°С и давлении 17-24 атм.

Реактор трансалкилирования состоит из 3-х секций, в которых находятся слои катализатора. Температура в каждой секции реактора, а также давление на входе в реактор, на выходе их него и перепад давления по реактору контролируются.

Как показало обследование работы цеха №46 производства этилбензола по описанной выше технологии в ОАО «Салаватнефтеоргсинтез», выход этилбензола в процессе трансалкилирования диэтилбензолов в этилбензол весьма низок. Одновременно, селективность процесса алкилирования бензола этиленом недостаточна.

Целью предлагаемого изобретения является повышение выхода этилбензола и селективности совмещенного процесса алкилирования-трансалкилирования при одновременном снижении энергозатрат и эксплуатационных расходов.

Поставленная цель достигается за счет одновременного проведения процессов алкилирования и трансалкилирования путем загрузки в один и тот же реактор алкилирования бензола этиленом катализаторов двух различных типов. Первым по ходу сырья в реакторе загружается катализатор алкилирования, а вторым трансалкилирования. При этом массовое соотношение катализаторов (5-1):1, соответственно. Процесс осуществляется при температуре 380-450°С.

Сопоставительный анализ заявляемого способа с прототипом позволяет сделать вывод о том, что заявляемый способ отличается от известного использованием одновременно, в одном реакторе — алкилаторе различных цеолитсодержащих катализаторов (алкилирования ЕВЕМАХ-1 и трансалкилирования ЕВЕМАХ-2). При этом первым по ходу сырья загружается катализатор алкилирования, а вторым — трансалкилирования. Массовое соотношение катализаторов (5-1):1, соответственно. Температура совмещенного процесса 380-450°С.

Указанный прием позволяет заключить, что заявляемое техническое решение соответствует критерию «новизна».

Анализ известных способов алкилирования бензола этиленом и трансалкилирования диэтилбензолов в этилбензол показал, что использование катализаторов алкилирования и трансалкилирования для получения этилбензола известно. Известен и факт проведения реакций при температурах 380-425°С. Однако только факт загрузки в один реактор первым по ходу сырья катализатора алкилирования, а затем катализатора трансалкилирования при массовом соотношении катализаторов (5-1):1, соответственно, и осуществление процесса при температуре 380-450°С позволяет увеличить выход этилбензола, улучшить селективность совмещенного процесса при одновременном снижении энергозатрат и эксплуатационных расходов.

Сущность предлагаемого изобретения заключается в следующем и осуществляется по следующим реакциям.

Основной реакцией алкилирования бензола этиленом, протекающей в реакторе алкилирования на цеолитном катализаторе, является реакция между бензолом и этиленом с образованием этилбензола:

Кроме основной реакции в реакторе алкилирования протекают побочные реакции как с участием основного сырья, так и с участием примесей, содержащихся в сырье. Этилбензол алкилируется с образованием диэтилбензолов и триэтилбензолов:

В результате деструкции алкильных групп при алкилировании образуются ксилолы:

Необходимый для этого водород образуется за счет реакции дегидрокондесации ароматических соединений, в результате которых получаются смолообразные вещества, обедненные водородом (реакции коксообразования).

Основными продуктами конверсии толуола — примеси в свежем бензоле — являются ксилол и бензол

В нижних слоях реактора в результате реакции трансалкилирования (переалкилирования, межмолекулярной миграции алкильных групп между бензолом и диэтилбензолом) образуется этилбензол:

Описание технологической схемы

Бензольная шихта нагревается от 155-160°С до 233-242°С за счет тепла алкилата. Затем шихта двумя потоками поступает на испарение и перегрев. Основной поток шихты с температурой паров 380-450°С направляется в первую секцию реактора.

Реактор состоит из 6-ти секций, в каждой из которых находится слой катализатора. Катализатор алкилирования ЕВЕМАХ-1 загружен в 3-5 верхних секциях, а трансалкилирования-переалкилирования ЕВЕМАХ-2 в 1-3 нижних секциях, соответственно. Массовое соотношение катализаторов (5-1):1.

Второй поток — «холодная» шихта с температурой паров 260-280°С направляется в секции реактора для охлаждения внутренних технологических потоков.

В трубопровод основного потока шихты на входе в реактор и в «холодный» поток в каждую секцию подается этилен.

В реакторе в присутствии цеолитсодержащих катализаторов ЕВЕМАХ-1,2 протекают реакции алкилирования бензола этиленом и трансалкилирования-переалкилирования деэтилбензолов (межмолекулярной миграции алкильных групп между бензолом и диэтилбензолом) при температуре 380-450°С и давлении 17-24 атм.

Процесс — экзотермический. Снижение температуры потока на входе в каждую следующую секцию реактора осуществляется «холодным» потоком шихты.

Температура в каждой секции реактора, давление на входе в реактор, на выходе из него и перепад давления по реактору контролируется.

Загрузка в один и тот же реактор двух различных катализаторов: первый из которых (по ходу сырья) катализатор алкилирования, а второй — катализатор трансалкилирования, позволяет полностью решить проблему алкилирования бензола и трансалкилирования-переалкилирования диэтилбензолов в одном и том же реакторе. При этом нет необходимости использовать блок трансалкилирования, который выведен из эксплуатации. В связи с вышеизложенным в ОАО «Салаватнефтеоргсинтез» достигнуто значительное увеличение выхода этилбензола и улучшение селективности процесса при снижении энергозатрат и эксплуатационных расходов.

Бензольная шихта нагревается от 155-160°С до 233-242°С за счет тепла алкилата. Затем шихта двумя потоками поступает на испарение и перегрев. Основной поток шихты с температурой паров 380°С направляется в первую секцию реактора.

Реактор я состоит из 6-ти секций, в каждой из которых находится слой катализатора. В трех верхних секциях — катализатор алкилирования ЕВЕМАХ-1, в трех нижних — катализатор трансалкилирования-переалкилирования ЕВЕМАХ-2. Массовое соотношение катализаторов 1:1.

Второй поток — «холодная» шихта с температурой паров 260-280°С направляется в секции реактора для охлаждения внутренних технологических потоков.

В трубопровод основного потока шихты на входе в реактор и в «холодный» поток в каждую секцию подается этилен.

В реакторе в присутствии цеолитсодержащих катализаторов ЕВЕМАХ-1, 2 протекают реакции алкилирования бензола этиленом и трансалкилирования-переалкилирования диэтилбензолов при температуре 380°С и давлении 17 атм.

Влияние условий проведения совмещенного процесса алкилирования-трансалкилирования на углеводородный состав продуктов реакций и выход этилбензола на пропущенный бензол (селективность) приведены в таблице.

Данные остальных примеров также представлены в таблице.

Способ двухстадийного алкилирования бензола этиленом и трансалкилирования диэтилбензолов в этилбензол, проводимый в паровой фазе под давлением на цеолитсодержащих катализаторах алкилирования EBEMAX-1 и трансалкилирования EBEMAX-2, отличающийся тем, что реакции проводятся в одну стадию путем загрузки в один реактор двух различных катализаторов, первый по ходу сырья — катализатор алкилирования, второй — трансалкилирования, массовое соотношение катализаторов (5-1):1 соответственно, процесс проводят при 380-450°С.