Уравнение с6н5он 3 вг2 знак с6н2вг3он характеризует

Советы тут

Много полезных советов

Фенолы. Получение и свойства

от Ауес Беев

Сегодня урок по химии 38 – Фенолы. Получение и свойства

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом. По числу гидроксильных групп фенолы делятся на одно-, двух-, трехатомные.

Гидроксогруппа и бензольное ядро оказывают большое влияние друг на друга: неподеленная пара кислорода вступает в сопряжение с π—электронами ядра. В результате электронная плотность переходит частично на связь С–О, увеличивая при этом электронную плотность в о— и п-положениях в ядре. Электронная пара связи О–Н сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию положительного заряда на атоме Н гидроксогруппы и отщеплению его в виде протона. В результате этого фенолы проявляет более сильный кислотный характер по сравнению со спиртами:

Фенолы – высококипящие жидкости или кристаллические вещества, обладающие сильным характерным запахом. Плотность около 1 г/см 3 .

Способы получения фенолов.

1. Из каменноугольной смолы.

2. Сплавлением солей сульфокислот с щелочами.

3. Реакцией галогенпроизводных аренов с щелочами

4. Из бензола и пропилена (кумольный способ)

5. Из солей диазония.

Химические свойства фенолов.

1. Фенолы проявляют слабокислые свойства.

2. Образование простых эфиров.

3. Образование сложных эфиров.

4. Замещение атомов водорода в ядре на галогены (в положения 2,4,6)

5. Нитрование (в положения 2,4,6)

6. Сульфирование фенола дает смесь изомерных о- и п-фенолсульфокислот:

7. При полном гидрировании фенола получается циклогексанол.

8. Двухатомные фенолы легко окисляются в хиноны:

Фенол применяется для производства красителей пикриновой кислоты, лекарственных препаратов и особенно, для получения пластмасс – фенолоформальдегидных смол. Растворы фенола используются для дезинфекции.

Это был урок по химии 38 – Фенолы. Получение и свойства

1. Многоатомным спиртом является:

А. Бутанол-2. В. Фенол.

Б. Глицерин. Г. Этанол.

2.Название вещества, формула которого СН3—СН—СН—СН3:

А. 2 — Метилбутанол-З. В. З — Метилбутанол -2.

Б. Пентанол -2. Г. Метилбутанол.

3. Вид изомерии, характерный для фенолов:

A. Положения функциональной группы.

Г. Положения кратной связи.

4. Продуктом реакции гидратации углеводорода, формула которого

СН2=СН—СН2—СН2—СН3, является вещество:

A. пентанол-1. B. пентанол-3.

Б. пентанол-2. Г. пентандиол-1,2.

5.В цепочке превращений С2Н6 ——Х ——С2Н5ОН веществом X является:

А. Хлорэтан. В. 2,2-Дихлорэтан.

Б. 1,1-Дихлорэтан. Г. Этаналь.

6.Вещество с наиболее ярко выраженными кислотными свойствами:

А. Метанол. В. Фенол.

Б. Пентанол — 2. Г. Этанол.

7 . Метанол взаимодействует с веществом, формула которого:

A. Zn. Б. НВг. В. КОН. Г. Вг2(водн).

8 . Реактивом для распознавания фенолов является:

A. Перманганат калия (р-р). B. Гидроксид меди (II).

Б. Хлорид железа (III). Г. Оксид меди (II).

9 . Вещество, применяемое для производства антифризов:

А. Глицерин. В. Этанол.

Б. Метанол. Г. Этиленгликоль.

10. Пикриновую кислоту (тринитрофенол) можно получить путем взаимодействия фенола с веществом, формула которого:

А. Вг2(водн). Б. HNO3. В. КМnО4(р.р). Г. NaOH

Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства

Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.

Что такое фенол

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп.

Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.

Общая и структурная формулы

Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С₆Н₅ОН. Структурная формула — ОН.

Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.

Химические свойства фенола

Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств.

Свойства, идущие за счет фенил радикала:

Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства):

взаимодействие с активными металлами;

взаимодействие со щелочами.

Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов.

На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала.

Результат взаимодействия следующий:

Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы.

Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным.

Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам.

Физические свойства

С₆Н₅ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,9 0 С. Молярная масса 94 г/моль.

В холодной воде фенол является малорастворимым веществом. При температуре выше +70 0 С растворяется хорошо. Карболовая кислота – так называют водный раствор фенола. Лучше растворяется в органических растворителях.

Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление.

С чем реагирует фенол

Гидроксибензол вступает в реакцию с активными металлами. С натрием даёт фенолят натрия. Уравнение выглядит следующим образом:

В реакциях со щелочами также образует феноляты. Реагируя с гидроксидом калия, образует фенолят калия:

Взаимодействуя со спиртами, образует эфиры. Например, в реакции с бутанолом, получают простой эфир:

Из свойств, протекающих за счёт фенил радикала, можно отметить реакцию нитрования. Взаимодействие с HNO₃ даёт 2,4,6 тринитрофенол (пикриновую кислоту):

Реагируя с формальдегидом, фенол образует фенолформальдегидную смолу. Это реакция поликонденсации – получение высокомолекулярного вещества из низкомолекулярных веществ с отщеплением побочного продукта. В данном случае – это вода.

Качественные реакции на фенол

К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета:

Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества.

Реакция присоединения

К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон:

Окисление

Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол:

К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода.

Получение фенола

Фенол в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле. Но потребности в веществе настолько велики, что этого источника недостаточно.

Разработаны разные способы получения:

По схеме С₆Н₆ —— С₆Н₅Cl —— С₆Н₅ОН. Минусом метода являются жёсткие условия замещения хлора на гидроксогруппу. Реакции приходится проводить при высокой температуре и давлении.

Используют для получения бензол и пропилен, в результате чего получают кумол. Затем кумол окисляют, в результате получают ценные продукты – фенол, ацетон.

Применение

Вещество применяют для производства разнообразной продукции:

фенолформальдегидных смол и пластмасс;

раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами;

искусственных волокон и другой продукции.

Заключение

Фенол и фенольные соединения – очень важная группа веществ. Не следует забывать, что многие из них являются ядами. Все отходы промышленности, содержащие вещество, тщательно очищаются. Их подвергают каталитическому окислению, обработке озоном и другим способам очистки.