Уравнение спирта для получения воды

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Спирты

Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH3OH. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов
  • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

  • Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
  • Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
  • Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Новое в блогах

Технология разбавления спирта водой в домашних условиях. Спирт в воду или воду в спирт? Часть 1

Казалось бы, сделать водку в домашних условиях просто: взять спирт (главное, чтобы он был пищевым) и воду, перемешать, и готово.

Но от того, как развести спирт, зависит качество и вкус конечного продукта.

А мы ведь стремимся к тому, чтобы он был без постороннего привкуса, запаха и прозрачным. Поэтому сделаем все правильно.

Какой должен быть спирт?

Многие считаю, что для приготовления качественной водки, которой не отравишься, лучше всего подходит медицинский спирт. И удивляются, когда выясняется, что это не так. Продукт, который называют «Медицинским» — первого сорта, неочищенный, с завышенными показателями по метилу и сивушным маслам.

Производят его из пищевого сырья (зерно, какое попадет на спиртзавод, картошка, меласса и т.п. в любых пропорциях). Предназначен для наружного использования (протирка перед уколами, дезинфекция и т.п.), а не для употребления внутрь!

Да, выпив разбавленного медицинского спирта, не ослепнешь и в реанимацию не попадешь, но и большого удовольствия не получишь. К тому же ждите похмелья, если чуть «переберете» привычную дозу.

Для приготовления водки в России, согласно ГОСТу, используют такие спирты:

  • высшей очистки (по иронии, несмотря на обнадеживающее название, он – самый низкосортный среди «водочных»). Производится из того же сырья, что и медицинский, но подвергается дополнительной очистке. А в дальнейшем становится основой для дешевой водки;
  • «Базис» — зерно-картофельный продукт, где картошки — до 60%. Также для бюджетного алкоголя;
  • «Экстра». Используют зерно и картошку, причем последней – не более 35% от общего количества сырья. Используется в водочной продукции средней ценовой категории;
  • «Люкс» — только из зерновой браги. Алкогольная продукция из него относится к Премиум классу;
  • «Альфа» для браги использует только рожь и пшеницу. Из него делают водки и настойки классификации Супер-Премиум.

Важно. Степень очистки выше по мере возрастания классности продукта.

Так, количество метила в «Альфа» — до 0,003 мг/дм3в пересчете на 100% спирт, а в «Базисе» – до 0,05 мг/дм3, да и допуск сивушных масел выше у «Базиса».

Сегодня пищевой спирт любой марки можно свободно купить в специализированных магазинах и через интернет.

Подготовка ингредиентов для разведения

Нелишне напомнить, что ингредиенты для создания водки или настойки на собственной кухне должны быть качественными, к тому же подготовленными.

1. Спирт. Покупать его нужно только в проверенных точках. И здесь верное правило – доверяйте своему чутью. Но понюхать недостаточно. У ядовитого технического такой же запах.

Совет. Капните себе жидкости на тыльную сторону кисти и разотрите досуха. Сразу понюхайте.

Если пахнет так, как и должен пахнуть спирт – все в порядке, если же появился резкий неприятный запах – перед вами технический, употребление которого смертельно опасно.

2. Вода. Вы не раз читали на водочных этикетках: «вода исправленная». Что это означает? Что из нее убрали лишние соли, хлор и т.п. Вода стала мягкой, подходящей для соединения со спиртом. Таким образом, приходим к выводу, что вода из-под крана, даже отстоянная – вообще не вариант. Кто-то берет ее из родников, глубинных скважин. Но лучший вариант — это бутилированная очищенная, особенно – предназначенная для детского питания. Можно и дистиллированную из аптеки.

Обратите внимание. Жесткая вода и водку сделает грубой и резкой, неприятной для пития. Тут даже «смягчающие» ингредиенты не помогут.

3. Добавки. К водке обычно добавляют сахар или мед в небольших количествах. Они дают мягкость конечному продукту, его приятно пить. Кроме того, с помощью приобретенных через интернет экстрактов не совсем понятного состава, можно сымитировать коньяк, виски, ром, кальвадос и т.д. и т.п. Вот только вопрос о том, нужно ли вам это, решайте сами.

Пропорции разбавления спирта до 40 градусов

Пропорция для получения 40-градусной водки, это 2 части 96-градусного спирта и 3 части воды. Причем не в миллиграммах, а по весу (спирт легче, чем вода).

Однако если вы мечтаете, что сольете в одну емкость 200 мл спирта и 300 мл воды, и в результате получите 0,5 литра водки, то ошибаетесь.

Жидкости получится меньше! А насколько меньше – зависит от многих причин, речь идет о 90 – 96% от суммированного первоначального количества двух жидкостей.

Именно эту проблему изучал Менделеев, а «изобретение» им водки – это уже «побочный продукт» его научной диссертации.

Сжатие смеси названо контрактацией и объяснено с точки зрения науки. Мы же не будем вдаваться в подробности химических процессов, а просто примем этот факт к сведению.

Зато Менделеев определил, что при различном разбавлении (в процентном отношении) образуются и разные гидраты, которые резко меняют вкус раствора. Разбавив 96% спирт водой до 40% мы получим наиболее «вкусную» смесь без резкого запаха. Но при этом «исчезновения» жидкости больше. При повышении же крепости до 43-46% получим меньшую контрактацию, но вкус резко ухудшится. Вот такая химия!

Есть и еще одна аксиома: лейте спирт в воду, а не наоборот. Если правило нарушить, можно получить мутную смесь, причем избавиться от этой мути трудно даже фильтрацией.

Особенности. Смешивание происходит без помутнения, если воду предварительно хорошо охладить.

Как разбавить до нужного градуса по формуле?

Смешивать жидкости «на глазок» — это прямой путь к получению негодной для пития «бормотухи». Чтобы точно соблюсти пропорции и развести спирт водой до 40 градусов или другой крепости, можно воспользоваться формулой 100хКСх10/ТК-НС=КВ, где:

  • КС- крепость спирта;
  • ТК – требуемая крепость;
  • НС – наличный спирт (в мл);
  • КВ – количество воды (мл).

Для примера: у нас есть спирт крепостью 96° — 1 литр. Мы хотим получить крепость 40°.

То есть, нам потребуется 1400 мл воды, к которой нужно добавить 1000 мл 96-градусного спирта, чтобы получить водку крепостью 40°.

Совет. Если не желаете подсчитывать, воспользуйтесь таблицей Фертмана или калькулятором самогонщика.

Очистка

После приготовления водки желательно ее очистить. Подойдет любой из способов, которыми очищают самогон:

  • березовым или кокосовым углем. Худший вариант – активированным аптечным;
  • молоком (сывороткой);
  • пропусканием через бытовой фильтр для воды;
  • яичным белком либо другими способами.

Добавление других ингредиентов

Только после очистки добавляйте другие ингредиенты, улучшающие органолептику водки. Это могут быть сахарный сироп, мед, лимонный (апельсиновый) сок, глюкоза.

Важно. Не стоит добавлять к водке слишком много дополнительных ингредиентов, иначе можно испортить вкус.

На 1 литр водки достаточно добавить один из продуктов:

  • сок из половинки лимона или апельсина;
  • глюкоза – 30-40 мл;
  • мед – 3-4 ст. ложки;
  • сахарный сироп – до 50 мл.

После добавления закрытую емкость хорошенько встряхните, чтобы ингредиенты качественно перемешались.

Отстаивание разбавленного спирта

После завершения работы по созданию собственной домашней водки необходимо отстаивание. Говоря языком виноделов, ингредиенты нужно «поженить», чтобы они естественным образом «взаимопрониклись», а вкус стабилизировался.

Рекомендуется неделю отстаивать разбавленный по всем правилам спирт при температуре немногим выше 4°С, и не на свету. Лучшее решение – холодильник. Только после отстаивания напиток подают к столу.

Если же водка нужна срочно и времени для отстаивания нет, то лучшим продуктом для смягчения вкуса будут цитрусовые (в упомянутых пропорциях). Витамин С, к тому же, устранит возможное похмелье.

Справка. Водку подают в охлажденном до +8/10°С виде.

Теплую водку пить неприятно и приторно. Слишком холодная – пьянит значительно быстрее, чем умеренно охлажденная.

Главное, чрезмерно не увлекайтесь и пейте прохладный продукт.


источники:

http://studarium.ru/article/187

http://maxpark.com/community/7300/content/6358235