Номенклатура жиров
Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).
Существует несколько способов назвать молекулу жира.
Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:
Физические свойства жиров
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.
Животные жиры — предельные | Растительные жиры (масла) — непредельные |
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые. | Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие. |
Химические свойства жиров
1. Гидролиз (омыление) жиров
Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.
1.1. Кислотный гидролиз
Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин |
1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия . |
2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.
При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина: |
Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира. |
3. Мыло и синтетические моющие средства
При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.
Стеарат натрия – твёрдое мыло.
Стеарат калия – жидкое мыло.
Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.
Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция |
Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.
Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .
Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:
Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.
Уравнение жиров с бромной водой
Жиры (триглицериды) – это сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами. Жиры могут содержать в своем составе остатки как насыщенных, так и ненасыщенных кислот.
Жиры, содержащие непредельные карбоновые кислоты, называют маслами, они чаще всего жидкие. Например, льняное, конопляное, подсолнечное масла, рыбий жир и др.
Жиры, содержащие остатки предельных карбоновых кислот являются твердыми веществами, например, говяжий, бараний жиры. Общая формула жиров:
В таблице ниже приведены наиболее распространенные в природе насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты:
Номенклатура жиров
Названия триглицеридов образуются от названий кислот, входящих в их состав. В случае простых триглицеридов к названию кислоты просто прибавляют слово триглецирид, В случае смешанных глицеридов указывают положение соответствующей кислоты, например: триолеат глицерина (триглицерид олеиновой кислоты) и 1-олеил-2,3-дипальмитат глицерина:
Жиры: получение
Жиры получают при помощи реакции этерификации трехатомного спирта – глицерина и высших карбоновых кислот (реакция Бертло):
Жиры: Химические свойства
- Ферментный, кислотный и щелочной гидролиз жиров (омыление жиров):
При щелочном гидролизе образуются мыла. Мыла – это калиевые или натриевые соли высших карбоновых кислот.
- Окисление жиров:
Реакции присоединения характерны для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот. Они способны присоединять галогены (обесцвечивают бромную воду), галогенводороды, а также вступают в другие реакции присоединения. В практическом плане важной является реакция присоединения водорода (гидрирование жиров).
При гидрировании жиров происходит насыщение двойных связей и переход жидких растительных масел в твердые жиры. Эта реакция лежит в основе промышленного получения маргарина:
3.8.1. Жиры.
Жиры – органические соединения природного или синтетического происхождения, представляющие собой продукты полной этерификации глицерина карбоновыми кислотами.
Т.е. общую формулу жиров можно записать как:
где R1,R2 и R3 – одинаковые либо различные углеводородные радикалы с числом углеродных атомов более 2-х, имеющие неразветвленный углеродный скелет и разную степень насыщенности.
В жирах природного происхождения наиболее часто встречаются следующие кислотные остатки:
Название жирной кислоты | Формула | Количество C=C связей в молекуле |
Масляная | C3H7COOH | — |
Капроновая | C5H11COOH | — |
Пальмитиновая | C15H31COOH | — |
Стеариновая | C17H35COOH | — |
Олеиновая | C17H33COOH | 1 |
Линолевая | C17H31COOH | 2 |
Линоленовая | C17H29COOH | 3 |
Следует отметить, что жиры, содержащие в своей структуре только остатки предельных карбоновых кислот, являются твердыми веществами, а жиры с кислотными остатками непредельных кислот – жидкие. Большинство жиров животного происхождения являются твердыми веществами, исключением является жидкий рыбий жир. В свою очередь большинство жидких жиров являются продуктами жизнедеятельности растений, исключение – твердое пальмовое масло. Растительные жиры также называют маслами.
Логично предположить, что поскольку жидкие жиры состоят из глицерина и кислотных остатков непредельных кислот, а твердые – предельных, то насыщение двойных связей в молекулах жидких жиров должно приводить к их отвердеванию. И действительно, при гидрировании жидкого растительного масла на никелевом катализаторе (никеле Ренея) образуется твердый жир, который носит название маргарин:
Поскольку жиры представляют собой сложные эфиры, то они вступают в реакции гидролиза под действием водных растворов кислот и щелочей. В случае гидролиза под действием кислот уравнение гидролиза имеет вид:
В случае использования щелочей гидролиз протекает необратимо с образованием глицерина и мыла. Мылом называют смеси натриевых или калиевых солей жирных карбоновых кислот:
Для жиров, содержащих в своей структуре кислотные остатки непредельных карбоновых кислот, очевидно, характерны все качественные реакции на непредельные соединения, а именно – обесцвечивание ими раствора перманганата калия и бромной воды. Предельные жиры в такую реакцию не вступают.
Так, например, жир, представляющий собой триолеат глицерина, вступает в реакцию и с водным раствором перманганата калия и бромной водой, поскольку содержит кислотные остатки непредельной карбоновой кислоты – олеиновой. Напротив, трипальмитат глицерина в подобные реакции не вступает, т.к. не содержит кратных (двойных) углерод-углеродных связей.
http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/zhiry.html
http://scienceforyou.ru/teorija-dlja-podgotovki-k-egje/zhiry