Уравнения генетической связи органических веществ

Органический синтез

Содержание:

Органический синтез — это особая отрасль химического синтеза, связанная с намеренным построением органических соединений . Органические молекулы часто более сложные, чем неорганические соединения, и их синтез превратился в одну из важнейших областей органической химии.

На странице -> решение задач по химии собраны решения задач и заданий с решёнными примерами по всем темам химии.

Органический синтез

Органический синтез — раздел органической химии и технологии, изучающий различные аспекты (способы, методики, идентификация, аппаратура и др.) получения органических соединений, материалов и изделий, а также сам процесс получения веществ.

Основные функциональные группы в органических соединениях

Продолжая изучать органическую химию, напомним, что многообразие органических веществ объясняется:
• наличием длинных и разнообразных углеродных цепей;
• изомерией разного вида;
• присутствием разнообразных функциональных групп

Классификация соединений по функциональным группам:

Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами (метан, этилен, бензол и т. п.). Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы.

Функциональные производные — производные углеводородов, содержащие функциональные группы.

Функциональные группы — атомы или группы атомов, определяющие физико-химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу.

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице 10.

Таблица 10 Классы органических соединений

Функциональная группа		Название класса	Общая формула класса*	Пример
формула	название	Название класса	Общая формула класса*	Пример
—F, —Cl, —Br. I	Фтор, хлор, бром, йод	Галогеиепроизвсдное	R-Hal	CH₃Cl Хлорметан
—ОН	Гидроксил	Спирты	ROH	C₃HaOH Этиловый спирт
—ОН	Гидроксил	Фенолы	Ar-OH	C₆H₆OH Фенол
>С=0	Карбонил	Альдегиды	R-CH=O	CH₃CHO Уксусный альдегид
>С=0	Карбонил	Кетоны	R₃C=O	CH₃COCH₃ Ацетон
-COOH	Карбоксил	Карбоновые кислоты	R-COOH	CH₃COOH Уксусная кислота
-NO₃	Нитро	Нитро соединения	R-NO₃	CH₃NO₃ Нитрометан
-NH₃	Амин	Амины (первичные)	RNH₃	С₆H6NH₃ Фенил амин (анилин)

* Символом R обозначают любой углеводородный радикал, символом Ar (арил) — ароматический углеводородный радикал (например, фен ил C₆H₅).

Кроме того, соединения основных классов за счет реакций по функциональным группам образуют различные функциональные проимодные, которые также могут рассматриваться как классы соединений. Например, производными карбоновых кислот являются сложные эфиры RCOOR , , амиды RCONH₂, галогенангидриды (ацилгалогениды) RCOCl, ангидриды (RCO)₂O и др. К производным спиртов и фенолов относятся простые эфиры ROR’, к производным альдегидов — полуацетали RCH(OH)OR’, ацетали RCH(ORy)₂ и др.
В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковые или различные функциональные группы. Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональная группа называются полифункциональными. Например:
HO-CH₂-CH₂-OH (этиленгликоль);
NH₂-CH₂-COOH (аминокислота глицин).

В связи с этим различают моно-, поли- и гетерофункционалъные соединения. Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Известно более 100 функциональных групп.

Например:
1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
• гидроксильная -ОН
• карбонильная >С=О
• карбоксильная -COOH и др.

2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
• аминогруппа -NH₂
• нитрогруппа -NO₂
• амидная -CONH₂ и др.

3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
• тиольная (меркапто-) -SH
• сульфидная >S
• дисульфидная -S-S- и др.

4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
• двойные и тройные связи (в том числе сопряженные диеновые системы) -C=C-, -C=C-
• ароматические фрагменты — C₆H₅ и др.

5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
• атомы металлов -Li
• атомы галогенов -Cl и др.

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Например, строение адреналина отражает формула

Определите, функциональные группы каких соединений содержатся в составе такой молекулы?

а) альдегиды;
б) фенолы;
в) кислоты;

г) спирты;
д) кетоны;
е) амины;

ж) простые эфиры;
з) сложные эфиры; и) нитросоединения.

Очевидно, что в составе адреналина находятся группы: б, г, е.

Самое главное. Функциональные группы — атомы или группы атомов, определяющие физико-химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковые или различные функциональные группы. Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

Распознавание органических веществ

Качественная реакция. Качественные реакции — это реакции, позволяющие доказать наличие того или иного вещества (иона) в среде или присутствие функциональной группы в веществе.

Очень важным является распознавание органических веществ. В этом случае следует придерживаться определенной стратегии. Рассмотрим это на следующем эксперименте.

1) Качественная реакция на непредельные углеводороды. Простейший тест включает эксперимент на определение предельного или непредельного характера органического вещества. Для этого неизвестное вещество смешивают с небольшим: количеством бромной воды. Если тест отрицательный и никаких изменений незаметно, то соединение — предельного характера. Если тест приводит к изменению окраски бромной воды, то соединение является непредельным. Следует также иметь в виду, что бромная вода может дать белый осадок, который будет давать анилин (ароматические амины) и фенол (гидроксоарены).

2) Качественные реакции на спирты и карбоновые кислоты. Для неизвестных веществ можно провести тест на определение pH растворов. Если значение равно 7, то данное вещество может быть спиртом. Если pH будет меньше 7, то неизвестное вещество может быть кислотой. Если предполагаемое вещество спирт, затем можно добавить несколько капель серной кислоты и уксусной кислоты нагреть. В результате будет ощущаться приятный запах эфира. В случае предполагаемого анализируемого вещества кислоты нужно прибавить серную кислоту и этанол. Снова должен наблюдаться запах эфира.

4) Кроме этого, можно провести дробный способ определения. Для этого можно провести качественные реакции на отдельные функциональные группы органических веществ. Напомним основные качественные реакции на функциональные группы (табл. 11).

Таблица 11 Качественные реакции органические соединений

Соединение	Реактив	Наблюдаемая реакция
1	2	3
Алканы	Пламя	Обычно определяют путем исключения. Низшие алканы горят голубоватым пламенем
Алкены C=C	1) Бромная вода 2) р-р KMnO₄ 3) Горение	Обесцвечивание раствора Обесцвечивание раствора, выпадение бурого осадка MnO₃ Горят слегка желтоватым пламенем (частицы углерода)
Бензол Толуол	1) Горение 2) Бромная вода	Обычно определяют путем исключения Горит коптящим пламенем, не обесцвечивает
Фенол	I) Бромная вода 2) FeCl₂	Обесцвечивание, выпадение белого осадка трибромфенола Фиолетовое окрашение
Спирты	Cu(OH). + NaOH	Выделение водорода Горят светлым голубоватым пламенем Восстановление красной окраски у прокаленной горячей медной проволоки
Многоатомные спирты	Cu(OH)₂ + NaOH	Синее окрашивание — образование глицератов и др.
Амины	1) Лакмус 2) HHal	В водном растворе — синее окрашивание Образуют соли с га логеново до родами — после выпаривания твердый осадок
Анилин	1) Бромная вода 2) HHal	Обесцвечивание бромной воды, выпадение белого осадка трнброманилина После упаривания твердый осадок — соль гидрогалогенцда анилина
Альдегиды	1) Ag₂O(NH₃) 2) Cu(OH)₃	Реакция «серебряного зеркала” Выпадение красного осадка Cu₃O
Карбоновые кислоты	Лакмус	Красное окрашивание Муравьиная — реакция “серебряного зеркала” Олеиновая — обесцвечивание бромной воды
Крахмал	Раствор I₂, KI или спиртовой раствор иода	Синее окрашивание
Белки	Конц. HNO₃	Желтое скрашивание, при добавлении щелочного раствора — оранжевое

При проведении эксперимента необходимо придерживаться следущего плана:

1. Вначале необходимо выдвинуть идею о проведении эксперимента. Например, если я буду нагревать, то возможно реакция пойдет быстрее. Если я проведу эксперимент по определению pH, то это позволит определить характер среды и, возможно, определить кислоты и щелочи.

2. Необходимо подготовить необходимые ресурсы для проведения эксперимента. Это могут быть: учебник, справочный материал и т. п. Возможно, нужно будет подготовить особый прибор, для наблюдения за экспериментом.

3. Следующим этапом является выдвижение гипотезы об эксперименте. Что именно необходимо сделать, с помощью какого эксперимента, каких качественных ре акций и т. п. Допустим, нужно провести эксперимент, используя катализатор, измельчить вещества, использовать реактивы для распознавания непредельных углеводородов, белков и т. п.

4. Затем необходимо тщательно и корректно провести эксперимент для того, чтобы выяснить, какая из гипотез окажется верной. Очень важно подготовить оборудование для опыта. Возможно, понадобится измерять время, тогда нужны часы. Дня измерения времени нужны секундомеры. Для измерения массы нужны весы. Для измерения температуры нужен термометр. Для измерения объема — мерный цилиндр (от О до 100 мл), пипетки (от 0-, 2-, 5-, 10-, 20, -50 мл) и т. д. Для приготовления растворов с определенной молярной концентрацией нужны специальные колбы. Если следует провести титрование, то необходимо использовать бюретку. Если необходимо собрать газ, нужен специальный прибор для сбора газа.

5. Необходимо провести анализ полученных данных.

6. Написать отчет о проведенном эксперименте, записать корректно уравнения реакций, сделать выводы по работе.

Проведение эксперимента по распознаванию органических веществ должно придерживаться определенного плана. Для определения органических веществ следует использовать качественные реакции.

Генетическая связь органических веществ

Вещественный мир природы чрезвычайно разнообразен, и вместе с тем все вещества взаимосвязаны. Ярким доказательством существования генетической связи между органическими и неорганическими веществами является также круговорот биогенных элементов в природе. Так, в процессе фотосинтеза, растения, поглощая из воздуха углекислый газ и воду, под действием хлорофилла синтезируют глюкозу. В то же время в нашем организме органические вещества, например, белки, превращаются в углекислый газ, воду, азот и т. д. В природе, в нашем организме, постоянно происходят превращения одних веществ в другие. Это превращение из органических веществ в органические, а также в неорганические, и наоборот.

Генетическая связь между органическими и неорганическими веществами заключается, прежде всего в том, что органические вещества можно получить из неорганических, и наоборот.

Изучая строение, свойства и методы получения органических веществ различных классов можно прийти к выводу, что существует определенная взаимосвязь органических соединений. Такая взаимосвязь, действительно, имеет место и носит название генети чес кой связи между классами органических веществ. Рассмотрим генетическую связь как можно большего числа различных классов органических веществ (схема 9).

Генетическая связь классов органических веществ состоит в том, что, используя вещества одного класса соединений, можно получить вещества, принадлежащие к другому классу органических соединений. Взаимосвязь классов органических веществ можно выразить различными схемами. Проследим это на следующих примерах:

Схема 9 Генетическая связь органических веществ

Вы можете увидеть из этих схем: а) генетический ряд метана; б) генетический ряд этана; в) генетический ряд пропана.

Рассмотрим схему а) через (запись) уравнений данных реакций:

Из приведенных уравнений видно, что начало превращений — неорганические вещества углерод и водород, затем получен метан — алкан, предельный углеводород. После, в ходе превращений, получается галогеналкан, затем спирт, альдегид и карбоновая кислота.

Напишите названия органических веществ в каждой из предложенных схем б) и в) и уравнения химических реакций.

К наиболее значимым промышленным способам осуществления генетической связи органических веществ является данная схема превращений (схема 10):

Органический синтез и его оценивание

Часто при проведении экспериментальных работ в органическом синтезе бывает нужным оценивать практический выход продукта реакции.

Рассмотрим это на следующем опыте.

В колбу помещено 8,0 мл 96%-го раствора этанола (пл. 0,8 г/мл) и концентрированная серная кислота, в качестве катализатора. Колба соединена с прибором для сбора газа. Ее нагревают до температуры 150 о С. Через некоторое время в газосборнике удалось собрать 2 л бесцветного газа (измерено при н. у.). Нарисуйте схему описанного прибора. Определите состав данного газа и его практический выход.

Схема 10 Наиболее важные превращения органических веществ

Решение:
Проведем расчет:
1) т (C₂H₅OH) раствор = V • р = 8,0 мл • 0,8г/мл = 6,4 г;
2) т (C₂H₅OH) = ω • т (раствора) = 0,96 • 6,4 = 6,114 г;
3) определим количество вещества спирта
n(C₂H₅OH) = = 0,134 моль.
4) Напишем уравнение реакции. Судя по данным задачи, этанол в присутствии серной кислоты и данной температуре будет подвергаться внутримолекулярной дегидратации:

5) Если выход этилена был бы теоретическим, то объем этилена должен быть:
V (C₂H₄) = V_m • n = 0,134 моль • 22,4 л/моль = 3,0 л.
6) Поскольку практически было получено 2 л газа, то практический выход составляет:

Все вещества генетически связаны между собой. Генетическая связь заключается в том, что каждое вещество может химически взаимодействовать с веществами других классов. Органические вещества могут взаимодействовать с неорганическими. Их можно синтезировать из неорганических и превращать в органические.

Знаешь ли ты?
Одна из самых быстрых химических реакций — это реакция водорода и кислорода. Горение, как правило происходит очень быстро.

Самое важное:

Органический синтез
Синтез органических веществ основан на химических свойствах классов органических веществ.
Важно знать какие функциональные группы входят в состав веществ, какое влияние они оказывают на свойства данных веществ.

Для создания новых органических веществ необходим план получения вещества, должны быть продуманы стадии его получения.

Услуги по химии:

Лекции по химии:

Лекции по неорганической химии:

Лекции по органической химии:

Присылайте задания в любое время дня и ночи в ➔

Официальный сайт Брильёновой Натальи Валерьевны преподавателя кафедры информатики и электроники Екатеринбургского государственного института.

Все авторские права на размещённые материалы сохранены за правообладателями этих материалов. Любое коммерческое и/или иное использование кроме предварительного ознакомления материалов сайта natalibrilenova.ru запрещено. Публикация и распространение размещённых материалов не преследует за собой коммерческой и/или любой другой выгоды.

Сайт предназначен для облегчения образовательного путешествия студентам очникам и заочникам по вопросам обучения . Наталья Брильёнова не предлагает и не оказывает товары и услуги.

§ 23. Генетическая связь между классами органических и неорганических веществ

Материальный мир, в котором мы живем и крохотной частичкой которого мы являемся, един и в то же время бесконечно разнообразен. Единство и многообразие химических веществ этого мира наиболее ярко проявляется в генетической связи веществ, которая отражается в так называемых генетических рядах. Выделим наиболее характерные признаки таких рядов:

1. Все вещества этого ряда должны быть образованы одним химическим элементом. Например, ряд, записанный с помощью следующих формул:

нельзя считать генетическим, так как в последнем звене элемент бром отсутствует, хотя реакция для перехода от NaBr к NaNO₃ легко осуществима:

Этот ряд мог бы считаться генетическим рядом элемента брома, если бы его завершили, например, так:

2. Вещества, образованные одним и тем же элементом, должны принадлежать к различным классам, т. е. отражать разные формы его существования.

3. Вещества, образующие генетический ряд одного элемента, должны быть связаны взаимопревращениями. По этому признаку можно различать полные и неполные генетические ряды.

Например, приведенный выше генетический ряд брома будет неполным, незавершенным. А вот следующий ряд:

уже можно рассматривать как полный: он начинается простым веществом бромом и им же заканчивается.

Обобщая сказанное выше, можно дать следующее определение генетического ряда:

генетическим называют ряд веществ — представителей разных классов, являющихся соединениями одного химического элемента, связанных взаимопревращениями и отражающих общность происхождения этих веществ или их генезис.

Генетическая связь — понятие более общее, чем генетический ряд, являющийся пусть и ярким, но частным проявлением этой связи, которая реализуется при любых взаимных превращениях веществ. Тогда, очевидно, под это определение подходит и первый приведенный в тексте параграфа ряд веществ.

Для характеристики генетической связи неорганических веществ мы рассмотрим три разновидности генетических рядов: генетический ряд элемента-металла, генетический ряд элемента-неметалла, генетический ряд элемента-металла, которому соответствуют амфотерные оксид и гидроксид.

I. Генетический рад элемента-металла. Наиболее богат веществами ряд металла, у которого проявляются разные степени окисления. В качестве примера рассмотрим генетический ряд железа со степенями окисления +2 и +3:

Напомним, что для окисления железа в хлорид железа (II) нужно взять более слабый окислитель, чем для получения хлорида железа (III):

II. Генетический ряд элемента-неметалла. Аналогично ряду металла более богат связями ряд неметалла с разными степенями окисления, например генетический ряд серы со степенями окисления +4 и +6:

Затруднение может вызвать лишь последний переход. Если вы выполняете задания такого типа, то руководствуйтесь правилом: чтобы получить простое вещество из окисленного соединения элемента, нужно взять для этой цели самое восстановленное его соединение, например летучее водородное соединение неметалла. В нашем примере:

По этой реакции в природе из вулканических газов образуется сера.

Аналогично для хлора:

III. Генетический ряд элемента-металла, которому соответствуют амфотерные оксид и гидроксид, очень богат связями, так как они проявляют в зависимости от условий то свойства кислоты, то свойства основания. Например, рассмотрим генетический ряд алюминия:

В органической химии также следует различать более общее понятие — «генетическая связь» и более частное понятие — «генетический ряд». Если основу генетического ряда в неорганической химии составляют вещества, образованные одним химическим элементом, то основу генетического ряда в органической химии (химии углеродных соединений) составляют вещества с одинаковым числом атомов углерода в молекуле. Рассмотрим генетический ряд органических веществ, в который включим наибольшее число классов соединений:

Каждой цифре соответствует определенное уравнение реакции:

Под определение генетического ряда не подходит последний переход — образуется продукт не с двумя, а с множеством углеродных атомов, но зато с его помощью наиболее многообразно представлены генетические связи. И наконец, приведем примеры генетической связи между классами органических и неорганических соединений, которые доказывают единство мира веществ, где нет деления на органические и неорганические вещества. Например, рассмотрим схему получения анилина — органического вещества из известняка — неорганического соединения:

Воспользуемся возможностью повторить названия реакций, соответствующих предложенным переходам:

Обжиг известняка:

Восстановление оксида кальция в карбид:

Гидролиз карбида кальция:

Тримеризация ацетилена:

Нитрование бензола:

Восстановление нитробензола в анилин — реакция Н. Н. Зинина:

Вопросы и задания к § 23

Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих следующие переходы:

Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих следующие превращения:

При взаимодействии 12 г предельного одноатомного спирта с натрием выделилось 2,24 л водорода (н. у.). Найдите молекулярную формулу спирта и запишите формулы возможных изомеров.

Содержание крахмала в картофеле составляет 22%. Вычислите массу 80% -го этилового спирта, которую можно получить из 250 кг картофеля, если выход спирта составляет 80% от теоретически возможного.