Уравнения химических реакций характеризующие свойства органических веществ

Типы химических реакций в органической химии

При протекании химических реакций происходит разрыв одних и возникновение других связей. Химические реакции условно делят на органические и неорганические. Органическими реакциям принято считать реакции, в которых, по крайней мере, одно из реагирующих веществ является органическим соединением, изменяющим свою молекулярную структуру в процессе реакции. Отличием органических реакций от неорганических является то, что, как правило, в них участвуют молекулы. Скорость таких реакции низка, а выход продукта обычно составляет всего лишь 50-80 %. Для повышения скорости реакции применяют катализаторы, повышают температуру или давление. Далее рассмотрим типы химических реакций в органической химии.

Классификация по характеру химических превращений

• Реакции замещения
• Реакции присоединения
• Реакция элиминирования (отщепления)
• Реакция изомеризации и перегруппировка
• Реакции окисления
• Реакции конденсации и поликонденсации
• Реакции разложения

Реакции замещения

В ходе реакций замещения один атом или группа атомов в начальной молекуле замещается на иные атомы или группы атомов, образуя новую молекулу. Как правило, такие реакции характерны для насыщенных и ароматических углеводородов, например:

Реакции присоединения

При протекании реакций присоединения из двух или более молекул веществ образуется одна молекула нового соединения. Такие реакции характерны для ненасыщенных соединений. Различают реакции гидрирования (восстановления), галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации и т.п:

1. Гидрирование – присоединение молекулы водорода:

1. Галогенирование — присоединение молекулы галогена:
2. Гидрогалогенирование — присоединение молекулы галогенводорода:
3. Гидратация — присоединение молекулы воды:
4. Полимеризация – образование высокомолекулярного соединения посредством многократного присоединения низкомолекулярного соединения, например:

Реакция элиминирования (отщепления)

В результате реакций отщепления органические молекулы теряют атомы или группы атомов, и образуется новое вещество, содержащее одну или несколько кратных связей. К реакциям элиминирования относятся реакции дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и т.п.:

1. Дегидрирование – отщепления молекулы водорода:
2. Дегидратация – отщепление молекулы воды:
3. Дегидрогалогенирования – отщепления молекулы галогеноводородов:

Реакции изомеризации и перегруппировка

В ходе таких реакций происходит внутримолекулярная перестройка, т.е. переход атомов или групп атомов с одного участка молекулы в другое без изменения молекулярной формулы вещества, участвующего в реакции, например:

Реакции окисления

В результате воздействия окисляющего реагента происходит повышение степени окисления углерода в органическом атоме, молекуле или ионе процесс за счет отдачи электронов, вследствие чего образуется новое соединение:

Реакции конденсации и поликонденсации

Заключаются во взаимодействии нескольких (двух и более) органических соединений с образованием новых С-С связей и низкомолекулярного соединения:

Поликонденсация – образование молекулы полимера из мономеров, содержащих функциональные группы с выделением низкомолекулярного соединения. В отличие от реакции полимеризации, в результате которых образуется полимер, имеющий состав, аналогичный мономеру, в результате реакций поликонденсации состав образованного полимера отличается от его мономера:

Реакции разложения

Это процесс расщепления сложного органического соединения на менее сложные или простые вещества:

Классификация химических реакций по механизмам

Протекание реакций с разрывом ковалентных связей в органических соединениях возможно по двум механизмам (т.е. пути, приводящему к разрыву старой связи и образованию новой) – гетеролитическому (ионному) и гомолитическому (радикальному).

Гетеролитический (ионный) механизм

В реакциях, протекающих по гетеролитическому механизму образуются промежуточные частицы ионного типа с заряженным атомом углерода. Частицы, несущие положительный заряд называются карбкатионы, отрицательный – карбанионы. При этом происходит не разрыв общей электронной пары, а ее переход к одному из атомов, с образованием иона:

Склонность к гетеролитическому разрыву проявляют сильно полярные, например Н–O, С–О и легко поляризуемые, например С–Вr, С–I связи.

Реакции, протекающие по гетеролитическому механизму делят на нуклеофильные и электрофильные реакции. Реагент, располагающий электронной парой для образования связи называют нуклеофильным или электронодонорным. Например, HO — ,RO — , Cl — , RCOO — , CN — , R — , NH₂, H₂O, NH₃, C₂H₅OH, алкены, арены.

Реагент, имеющий незаполненную электронную оболочку и способные присоединить пару электронов в процессе образования новой связи.называют электрофильным реагентам относятся следующие катионы: Н + , R₃C + , AlCl₃, ZnCl₂, SO₃, BF₃, R-Cl, R₂C=O

Реакции нуклеофильного замещения

Характерны для алкил- и арилгалогенидов:

Реакции нуклеофильного присоединения

Реакции электрофильного замещения

Реакции электрофильного присоединения

Гомолитический (радикальный механизм)

В реакциях, протекающих по гомолитическому (радикальному) механизму на первой стадии происходит разрыв ковалентной связи с образованием радикалов. Далее образовавшийся свободный радикал выступает в качестве атакующего реагента. Разрыв связи по радикальному механизму свойственен для неполярных или малополярных ковалентных связей (С–С, N–N, С–Н).

Различают реакции радикального замещения и радикального присоединения

Реакции радикального замещения

Характерны для алканов

Реакции радикального присоединения

Характерны для алкенов и алкинов

Таким образом, мы рассмотрели основные типы химических реакций в органической химии

Шпаргалка «свойства органических веществ»

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

Углеводороды

Алканы

где R – предельный радикал.

CH ₄ + 2O ₂ 2H ₂ O + CO ₂

СН₄ С + 2Н₂ (полный)

2СН₄С₂Н₂ +3Н₂ ( частичн. )

CH ₄ + Cl ₂ CH ₃ Cl + HCl;

CH ₃ Cl+Cl ₂ CH ₂ Cl ₂ + HCl;

CH ₂ Cl ₂ + Cl ₂ CHCl ₃ + HCl;

CНCl ₃ + Cl ₂ CCl ₄ + HCl.

Механизм реакции хлорирования:

Cl : Cl 2 Cl . ;

CH ₄ + Cl . CH ₃ . + HCl

CH ₃ . + Cl : ClCH ₃ Cl + Cl . и т . д .

(т.н. цепная реакция)

Получение:

Крекинг высших алканов:

C ₈ H ₁₈ C ₄ H ₈ + C ₄ H ₁₀ .

R ₁ -Cl+R ₂ -Cl+2NaR ₁ -R ₂ +2NaCl

2CH ₃ COONa+2H ₂ O

С+2Н₂ 2СН ₄

Алкены

R C=C-R

R R

C ₂ H ₄ + 3O ₂ 2CO ₂ +2H ₂ O.

С ₂ Н ₄ + Н ₂ О С ₂ Н ₅ ОН

С ₂ Н ₄ + Br ₂ C ₂ H ₄ Br ₂

C ₂ H ₄ + HClC ₂ H ₅ Cl

Направление реакций гидратации и гидрогалогенирования определяется правилом Марковникова:При реакциях присоединения в алкенах ОН и Hal идут к тому атому С при котором меньше водорода:

СH ₂ =CH-CH ₃ +HCl

CH₃-CHCl-CH₃

С₂Н₄ HO-CH ₂ -CH ₂ -OH

CH ₂ =CH ₂ + CH ₂ =CH ₂

-CH ₂ -CH ₂ — + -CH ₂ -CH ₂ —

Суммарно :

nCH ₂ =CH ₂ (-CH ₂ -CH ₂ -) _n

C ₂ H ₅ OHH ₂ O+C ₂ H ₄

Алкины

R-C=C-R

Гомологический ряд

2С₂Н₂ + 3О₂ 2СО ₂ +2Н ₂ О

С₂Н₂ HOОС-СООН

Тримеризация: 3С ₂ Н ₂ С ₆ Н ₆

С ₂ Н ₂ С ₂ Н ₄ С ₂ Н ₆

С ₂ Н ₂ + HClC ₂ H ₃ Cl;

C ₂ H ₃ Cl + HClC ₂ H ₄ Cl ₂

Из карбида кальция:

СаС₂ + 2Н₂О Са(ОН) ₂ + С ₂ Н ₂

Крекинг метана (см. алканы)

Ароматические углеводороды (арены)

Общая формула: C _n H _{2 n -6} Все арены содержат в своем составе бензольное ядро (см. рисунок).

Сущность бензольного кольца:

В молекуле бензола у каждого атома C есть p -электрон. В циклической молекуле е-облака перекрываются и возникает единое р-электронное облако.

Гомологический ряд аренов:

нафталин

Х

имические свойства:

2С ₆ Н ₆ +15О ₂ 12СО ₂ +6Н ₂ О

С ₆ Н ₆ + Br ₂ C ₆ H ₅ Br + HBr

Н
итрование:

С ₆ Н ₆ + HNO ₃

C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

C ₆ H ₆ + 3Cl ₂ C ₆ H ₆ Cl ₆

К

ислородсодержащие соединения

О
дноатомные спирты

метанол (метиловый спирт)

С ₂ Н ₅ ОН + 5О ₂ 2СО ₂ + 6Н ₂ О

Реакция со щелочными Me :

2C ₂ H ₅ OH + 2Na2C ₂ H ₅ ONa + H ₂

C ₂ H ₅ OHH ₂ O+C ₂ H ₄

Образование простых эфиров:

R ₁ -OH + R ₂ -OH R ₁ -O-R ₂ + H ₂ O

2R-OH R-O-R + H ₂ O

Многоатомные спирты

О
бщая формула: СН₂-(СН) _n -СН₂

Этиленгликоль НО-СН ₂ -СН ₂ -ОН

Г

лицерин СН ₂ -СН-СН ₂ ОН ОН ОН

1 2 и 4 аналогично одноатомным.

Р еакции с гидроксидами Ме:

НО-СН ₂ -СН ₂ -ОН + Cu ( OH ) ₂

О О (качественная реакция).

и ли R — COH ( -СОН = карбонильная группа — на рисунке)

метаналь (муравьиный альдегид)

этаналь (уксусный альдегид)

Реакция с Ag ₂ O:

+ Ag ₂ O

+2Ag

или более кратко:

RCOH + Ag ₂ ORCOOH + 2Ag

(“Реакция серебряного зеркала ” -качественная реакция альдегидов. )

RCOH + 2Cu(OH) ₂

RCOOH + Cu ₂ O + 2H ₂ O

СН ₃ СОН + Н ₂ С ₂ Н ₅ ОН

Реакция с фенолом

+ Н₂О (реакция полимеризации)

и ли R — CO О H ( -СООН = карбоксильная группа — на рисунке)

СН₃СООН СН₃СОО + Н +

Изменяют окраску индикаторов.

Взаимодействуют с Ме:

2RCOOH + Zn Zn(RCOO) ₂ + H ₂

Реагируют с оксидами и гидроксидами металлов:

RCOOH+NaOH RCOONa+H ₂ O

2RCOOH+MgO

Mg ( RCOO )₂ + H ₂ O

R ₁ COOH+R ₂ OH R ₁ COOR ₂ +H ₂ O

R ₁ COOR ₂ – сложный эфир

RCOOHRCOH (альдегид)

RCH ₂ OH (спирт).

Проявляют свойства оснований:

[CH ₃ NH ₃ ] + — ион метиламмония.

R-Cl+2NH ₃ RNH ₂ +NH ₄ Cl

RNO ₂ RNH ₂

Курс повышения квалификации

Дистанционное обучение как современный формат преподавания

• Сейчас обучается 945 человек из 80 регионов

Курс повышения квалификации

Инструменты онлайн-обучения на примере программ Zoom, Skype, Microsoft Teams, Bandicam

• Курс добавлен 31.01.2022
• Сейчас обучается 25 человек из 16 регионов

Курс повышения квалификации

Педагогическая деятельность в контексте профессионального стандарта педагога и ФГОС

• Сейчас обучается 40 человек из 24 регионов

Ищем педагогов в команду «Инфоурок»

Дистанционные курсы для педагогов

«Взбодрись! Нейрогимнастика для успешной учёбы и комфортной жизни»

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

5 592 958 материалов в базе

Самые массовые международные дистанционные

Школьные Инфоконкурсы 2022

33 конкурса для учеников 1–11 классов и дошкольников от проекта «Инфоурок»

«Психологические методы развития навыков эффективного общения и чтения на английском языке у младших школьников»

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Другие материалы

• 31.01.2020
• 291
• 0

• 31.01.2020
• 234
• 3

• 31.01.2020
• 170
• 0

• 31.01.2020
• 412
• 2

• 31.01.2020
• 578
• 2

• 31.01.2020
• 456
• 4

• 31.01.2020
• 451
• 4

• 31.01.2020
• 898
• 16

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Добавить в избранное

• 01.02.2020 5668
• DOCX 361 кбайт
• 249 скачиваний
• Рейтинг: 4 из 5
• Оцените материал:

Настоящий материал опубликован пользователем Лайхнер Екатерина Сергеевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

Автор материала

• На сайте: 4 года и 10 месяцев
• Подписчики: 4
• Всего просмотров: 136947
• Всего материалов: 78

Московский институт профессиональной
переподготовки и повышения
квалификации педагогов

Дистанционные курсы
для педагогов

663 курса от 690 рублей

Выбрать курс со скидкой

Выдаём документы
установленного образца!

Учителя о ЕГЭ: секреты успешной подготовки

Время чтения: 11 минут

Минобрнауки создаст для вузов рекомендации по поддержке молодых семей

Время чтения: 1 минута

Каждый второй ребенок в школе подвергался психической агрессии

Время чтения: 3 минуты

В Белгородской области отменяют занятия в школах и детсадах на границе с Украиной

Время чтения: 0 минут

Минпросвещения подключит студотряды к обновлению школьной инфраструктуры

Время чтения: 1 минута

В приграничных пунктах Брянской области на день приостановили занятия в школах

Время чтения: 0 минут

Курские власти перевели на дистант школьников в районах на границе с Украиной

Время чтения: 1 минута

Подарочные сертификаты

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.

Химические реакции в органической химии

Существуют разные системы классификации органических реакций, которые основаны на различных признаках. Среди них можно выделить классификации:

по конечному результату реакции, то есть изменению в структуре субстрата;

по механизму протекания реакции, то есть по типу разрыва связей и типу реагентов.

Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат.

Реагент — вещество, действующее на объект — субстрат — и вызывающее в нем изменение химической связи. Реагенты делятся на радикальные, электрофильные и нуклеофильные.

Субстратом , как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи.

В органической химии различают четыре вида реакций по конечному результату и изменению в структуре субстрата: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ. to eliminate — удалять, отщеплять), и перегруппировки (изомеризации). Такая классификация аналогична классификации реакций в неорганической химии по числу исходных реагентов и образующихся веществ, с изменением или без изменения состава. Классификация по конечному результату основана на формальных признаках, так как стехиометрическое уравнение, как правило, не отражает механизм реакции. Сравним типы реакций в неорганической и органической химии.

Тип реакции в неорганической химии

Пример

Тип реакции в органической химии

Присоединение по кратным связям

частный случай — этерификация

Разновидность

и пример

реакции

4. Обмен (частный случай — нейтрализация)

Pкрасн.⇔P бел.Pкрасн.⇔P бел.

п) без замены их другими.

В зависимости от того, какие атомы отщепляются — соседние C – C или изолированные двумя-тремя или более атомами углерода – C –C–C– C –, – C –C–C–C– C –, могут образовываться соединения с кратными связями или циклические соединения. Отщепление галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов происходит по правилу Зайцева.

Правило Зайцева : атом водорода Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Например, отщепление молекулы бромоводорода происходит от соседних атомов в присутствии щелочи, при этом образуется бромид натрия и вода.

Перегруппировка — химическая реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, перемещение кратных связей или изменение их кратности.

Перегруппировка может осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.

Изомеризация — частный случай реакции перегруппировки, приводящая к превращению химического соединения в изомер путем структурного изменения углеродного скелета.

Перегруппировка тоже может осуществляться по гомолитическому или гетеролитическому механизму. Молекулярные перегруппировки могут классифицироваться по разным признакам, например по насыщенности систем, по природе мигрирующей группы, по стереоспецифичности и др. Многие реакции перегруппировки имеют специфические названия — перегруппировка Кляйзена, перегруппировка Бекмана и др.

Реакции изомеризации широко используются в промышленных процессах, например при переработке нефти для повышения октанового числа бензина. Примером изомеризации является превращение н-октана в изооктан:

Разрыв связи в органических соединениях может гомолитическим и гетеролитическим.

Гомолитический разрыв связи — это такой разрыв, в результате которого каждый атом получает неспаренный электрон и образуются две частицы, имеющие сходное электронное строение — свободные радикалы .

Гомолитический разрыв характерен для неполярных или слабополярных связей, например C–C, Cl–Cl, C–H, и требует большого количества энергии.

Образующиеся радикалы, имеющие неспаренный электрон, обладают высокой реакционной способностью, поэтому химические процессы, протекающие с участием таких частиц, часто носят «цепной» характер, их трудно контролировать, а в результате реакции получается набор продуктов замещения. Так, при хлорировании метана продуктами замещения являются хлорметан CH3ClCH3Cl, дихлорметан CH2Cl2CH2Cl2, хлороформ CHCl3CHCl3 и четыреххлористый углерод CCl4CCl4. Реакции с участием свободных радикалов протекают по обменному механизму образования химических связей.

Образующиеся в ходе такого разрыва связи радикалы обуславливают радикальный механизм протекания реакции. Радикальные реакции обычно протекают при повышенных температурах или при излучении (например, свет).

В силу своей высокой реакционной способности свободные радикалы могут оказывать негативное воздействие на организм человека, разрушая клеточные мембраны, воздействуя на ДНК и вызывая преждевременное старение. Эти процессы связаны, в первую очередь, с пероксидным окислением липидов, то есть разрушением структуры полиненасыщенных кислот, образующих жир внутри клеточной мембраны.

Гетеролитический разрыв связи — это такой разрыв, при котором электронная пара остается у более электроотрицательного атома и образуются две заряженные частицы — ионы: катион (положительный) и анион (отрицательный).

В химических реакциях эти частицы выполняют функции « нуклеофилов » («фил» — от гр. любить) и « электрофилов », образуя химическую связь с партнером по реакции по донорно-акцепторному механизму. Частицы-нуклеофилы предоставляют электронную пару для образования новой связи. Другими словами,

Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями.

Примерами нуклеофилов являются любые анионы (Cl−,I−,NO−3Cl−,I−,NO3− и др.), а также соединения, имеющие неподеленную электронную пару (NH3,H2ONH3,H2O).

Таким образом, при разрыве связи могут образоваться радикалы или нуклеофилы и электрофилы. Исходя из этого выделяют три механизма протекания органических реакций.

Свободно-радикальный механизм : реакцию начинают свободные радикалы, образующиеся при гомолитическом разрыве связи в молекуле.

Наиболее типичный вариант — образование радикалов хлора или брома при УФ-облучении.