Уравнения химических реакций с этиленом

Этилен — структурная формула, химические свойства, применение

В данной статье мы расскажем вам о многочисленных химических свойствах такого органического вещества, как этилен. Во всех подробностях разберем химические реакции с этим веществом. Помимо химических свойств обязательно рассмотрим и общее строение этилена, а также применение данного алкена, основанное на его качествах и способностях.

Характеристики этилена

Этилен, или этен, имеет структурную формулу C2 H4 и является простейшим представителем непредельных этиленовых углеводородов:

Атомы углерода в данном соединении находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Следовательно, каждый углеродный атом образует две ковалентные сигма-связи с атомами водорода и одну — с соседним атомом C. Благодаря одной негибридизованной орбитали между атомами C образуется пи-связь. Оси трех гибридных орбиталей, а также центры шести атомов в молекуле этена находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости пи-связи.

Валентный угол в молекуле C2H4 равен 120 градусам.

Молекула этилена является плоской.

Рис. 1. Строение молекулы этилена

Важно! В молекуле этилена невозможно свободное вращение sp 2 -гибридизованных углеродных атомов друг относительно друга без разрыва пи-связи.

В обычных условиях данное органическое вещество является газом без цвета и запаха. А теперь можем перейти к главной теме — химическим свойствам этилена.

Главные химические свойства C2 H4

Изучение химических способностей этена будет разделено на отдельные блоки, в которых четко и детально будут расписаны подробности взаимодействий.

Реакции присоединения

Если для предельных органических соединений характерны реакции замещения, то для алкенов, в частности этилена, типичны реакции присоединения:

Гидрогалогенирование — присоединение галогеноводородов . Этилен взаимодействует с бромоводородом без особых условий, в результате чего получается бромэтан. Помните, что при присоединении реагента к несимметричному алкену действует правило Марковникова. Оно гласит о том, что атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному углеродному атому, а галоген — к менее гидрогенизированному C.
Гидратация — присоединение H2O . C2 H4 реагирует с водой в присутствии концентрированной серной кислоты и при температуре. Продуктом реакции является этанол — одноатомный первичный спирт. Катализатором в данном случае может быть и фосфорная кислота. Если бы мы проводили аналогичное взаимодействие с пропеном, то получили бы пропанол-2 — вторичный спирт.
Галогенирование — присоединение галогенов . В ходе этой реакции этен реагирует с хлором. Хлор присоединяется к C2 H4 , разрывая двойную связь, и на выходе получим 1,2-дихлорэтан. Реакция галогенирования является качественной на кратную связь.
Гидрирование или дегидрирование — присоединение или отщепление атомов водорода. При гидрировании этилен взаимодействует с водородом в присутствии никелевого катализатора и температуры, образуя алкан — этан.

Рис. 2. Химические свойства этилена В случае дегидрирования при аналогичных условиях будут получаться водород и алкин — этин или ацетилен.

Реакция полимеризации

Полимеризация — это процесс соединения одинаковых простых молекул — мономеров, в более сложные — полимеры. Берется неограниченное количество молекул этилена, и при повышенных давлении и температуре, в присутствии катализатора образуется полиэтилен.

Важно! Обратите внимание, что в полиэтилене уже нет кратной связи, она разрывается в процессе реакции.

Реакции окисления

Реакция Вагнера (в нейтральной среде) — окисление перманганатом калия в водной среде . Три молекулы этена реагируют с двумя молекулами перманганата и четырьмя H2O. В результате этого взаимодействия мы получим три молекулы этиленгликоля — двухатомного спирта. Также выделится гидроксид калия и два оксида марганца (IV). Единственным условием данной реакции может являться холодная среда, то есть наличие температуры в 0 градусов, но это можно и не указывать.
Реакция Вагнера (в кислотной среде) — окисление перманганатом калия в среде, где находится серная кислота . Этен аналогично реагирует с перманганатом, но вместо воды в этот раз присутствует серная кислота. Соответственно — продукты реакции будут другие. Мы получим две молекулы углекислого газа, сульфаты марганца и калия, а также воду. Взаимодействие идет при термическом воздействии.
Горение— алкены горят так же, как и все органические соединения. Этилен не является исключением. При сгорании этена образуются углекислый газ и вода. Так как данная реакция является экзотермической, то происходит выделение энергии.
Обесцвечивание окраски бромной воды— данная реакция является качественной на наличие кратной связи. Важно то, что нельзя отличить, тройная это связь или двойная. Этен реагирует с раствором брома без каких-либо условий. В ходе взаимодействия образуется 1,2-дибромэтан. Исходная темная окраска исчезает, а остается прозрачная жидкость.

Реакция изомеризации

Данная реакция не может протекать с этиленом, потому что у него не существует изомеров.

Механизм реакции электрофильного замещения

Мы уже рассмотрели реакцию присоединения галогена к этилену. Но стоит отдельно рассказать о механизме данной реакции, который необходимо знать. В результате отталкивания от пи-связи этена в молекуле хлора происходит поляризация, благодаря которой один атом хлора становится частично положительно заряженным, а другой — частично отрицательно заряженным. Это приводит к смещению пи-связи и образованию пи-комплекса.
Рис. 3. Главные химические свойства этилена Из-за сильной поляризации в молекуле хлора происходит гетеролитический разрыв ковалентной связи. Положительно заряженный ион хлора присоединяется к углеродному атому. Второй атом углерода становится положительно заряженным. Происходит образование сигма-комплекса или карбокатиона. Отрицательно заряженный ион хлора присоединяется к положительному углероду. Образовался 1,2-дихлорэтан.

Применение этилена

Почему мы выделяем этот вопрос при изучении химических свойств этилена? Потому что применение данного органического вещества основано на всех его химических свойствах:

В первую очередь, из-за своих многочисленных химических способностей алкены, в том числе и этилен, являются крайне ценным сырьем в химической промышленности.
Этилен наряду с другими алкенами используют для ускорения созревания плодов и фруктов.
C2 H4 применяется в получение таких органических веществ, как этиловый спирт, этиленгликоль, дихлорэтан и т.д.
Широко распространен в медицине, технике, парфюмерии.
Благодаря реакциям полимеризации с участием этилена, образуется полиэтилен — очень полезное вещество с уникальными свойствами.
Получение антифризов также связано с химическими свойствами этилена.

Благодаря этой статье, вы изучили и подробно рассмотрели все химические реакции, которые характерны для этилена — простейшего представителя алкенов. Перед этим кратко узнали о строении этого органического соединения, что позволило более четко взглянуть на его химическую активность в различных взаимодействиях. Мы оценили важность и пользу этена, а также его необходимость в современной жизни человека. Чтобы закрепить изученный материал, рекомендуем вам пройти тест, расположенный ниже и посмотреть познавательное видео.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Химические свойства этилена. Формула этилена

Непредельные углеводороды с двойной химической связью в молекулах относят к группе алкенов. Первым представителем гомологического ряда является этен, или этилен, формула которого: C₂H₄. Алкены часто называют олефинами. Название является историческим и возникло в 18-м веке, после получения продукта взаимодействия этилена с хлором – этилхлорида, имеющего вид маслянистой жидкости. Тогда этен и назвали маслородным газом. В нашей статье мы изучим его химические свойства, а также получение и применение в промышленности.

Взаимосвязь между строением молекулы и свойствами вещества

Согласно теории строения органических веществ, предложенной М. Бутлеровым, характеристика соединения полностью зависит структурной формулы и вида связей его молекулы. Химические свойства этилена также определяются пространственной конфигурацией атомов, гибридизацией электронных облаков и наличием в его молекуле пи-связи. Два негибридизованных p-электрона атомов углерода перекрываются в плоскости, перпендикулярной плоскости самой молекулы. Формируется двойная связь, разрыв которой обусловливает способность алкенов к реакциям присоединения и полимеризации.

Физические свойства

Этен – это газообразное вещество, с едва уловимым своеобразным запахом. Оно плохо растворимо в воде, но хорошо растворяется в бензоле, тетрахлорметане, бензине и других органических растворителях. Исходя из формулы этилена С₂Н₄, его молекулярная масса равна 28, то есть этен немного легче воздуха. В гомологическом ряду алкенов с увеличением их массы агрегатное состояние веществ изменяется по схеме: газ – жидкость – твердое соединение.

Получение газа в лаборатории и промышленности

Нагревая этиловый спирт до 140 °С в присутствии концентрированной серной кислоты, можно получить этилен в лабораторных условиях. Еще один способ – отщепление атомов водорода от молекул алканов. Действуя едким натрием или калием на галогензамещенные соединения предельных углеводородов, например на хлорэтан, добывают этилен. В промышленности наиболее перспективным способом его получения является переработка природного газа, а также пиролиз и крекинг нефти. Все химические свойства этилена — реакции гидратации, полимеризации, присоединения, окисления — объясняются наличием в его молекуле двойной связи.

Взаимодействие олефинов с элементами главной подгруппы седьмой группы

Все члены гомологического ряда этена присоединяют атомы галогенов по месту разрыва пи-связи в своей молекуле. Так, водный раствор брома красно-коричневого цвета обесцвечивается, в результате чего образуется уравнение этилена — дибромэтан:

Аналогично протекает реакция с хлором и йодом, в ней присоединение атомов галогенов также происходит по месту разрушения двойной связи. Все соединения – олефины могут взаимодействовать с галогеноводородами: хлороводородом, фтороводородом и т.д. В результате реакции присоединения, протекающей по ионному механизму, образуется вещества – галогенопроизводные предельных углеводородов: хлорэтан, фторэтан.

Промышленное производство этанола

Химические свойства этилена часто используют для получения важных веществ, широко применяемых в промышленности и быту. Например, нагревая этен с водой в присутствии ортофосфорной или серной кислот, под действием катализатора происходит процесс гидратации. Он идет с образованием этилового спирта – многотоннажного продукта, получаемого на химических предприятиях органического синтеза. Механизм реакции гидратации протекает по аналогии с другими реакциями присоединения. Кроме того, взаимодействие этилена с водой также происходит в результате разрыва пи-связи. К свободным валентностям атомов углерода этена присоединяются атомы водорода и гидроксогруппа, входящие в состав молекулы воды.

Гидрогенизация и горение этилена

Несмотря на все вышесказанное, реакция соединения водорода не имеет большого практического значения. Однако она показывает генетическую связь между различными классами органических соединений, в данном случае алканов и олефинов. Присоединяя водород, этен превращается в этан. Противоположный процесс – отщепление от предельных углеводородов атомов водорода приводит к образованию представителя алкенов – этена. Жесткое окисление олефинов, называемое горением, сопровождается выделением большого количества тепла, реакция является экзотермической. Продукты сгорания одинаковы для веществ всех классов углеводородов: алканов, непредельных соединений ряда этилена и ацетилена, ароматических веществ. К ним относятся углекислый газ и вода. Воздух в реакции с этиленом образует взрывчатую смесь.

Реакции окисления

Этен может окисляться раствором перманганата калия. Это одна из качественных реакций, с помощью которой доказывают наличие двойной связи в составе определяемого вещества. Фиолетовая окраска раствора исчезает вследствие разрыва двойной связи и образования двухатомного предельного спирта – этиленгликоля. Продукт реакции имеет широкий спектр применения в промышленности в качестве сырья для получения синтетических волокон, например лавсана, взрывчатых веществ и антифризов. Как видим, химические свойства этилена используются для получения ценных соединений и материалов.

Полимеризация олефинов

Повышение температуры, увеличение давления и применение катализаторов – это необходимые условия для проведения процесса полимеризации. Его механизм отличается от реакций присоединения или окисления. Он представляет собой последовательное связывание многих молекул этилена в местах разрыва двойных связей. Продуктом реакции является полиэтилен, физические характеристики которого зависят от величины n — степени полимеризации. Если она невелика, то вещество находится в жидком агрегатном состоянии. Если показатель приближается к 1000 звеньев, то из такого полимера изготовляют полиэтиленовую пленку, гибкие шланги. Если степень полимеризации превышает 1500 звеньев в цепи, то материал представляет собой твердое вещество белого цвета, жирное на ощупь.

Он идет на изготовление цельнолитых изделий и пластиковых труб. Галогенпроизводное соединение этилена – тефлон обладает антипригарными свойствами и является широко применяемым полимером, востребованным при изготовлении мультиварок, сковород, жаровен. Его высокая способность противостоять истиранию используется в производстве смазок к автомобильным двигателям, а низкая токсичность и толерантность к тканям человеческого организма позволили применять тефлоновые протезы в хирургии.

В нашей статье мы рассмотрели такие химические свойства олефинов, как горение этилена, реакции присоединения, окисления и полимеризации.

источники:

http://acetyl.ru/o/a21b2b.php

http://www.syl.ru/article/373013/himicheskie-svoystva-etilena-formula-etilena