Уравнения реакции по химии метан

Метан: способы получения и свойства

Метан CH4 – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд метана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение метана

В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Изомерия метана

Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства метана

Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан:

2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

3. Окисление метана

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

  • При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

  • Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

Получение метана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя.

2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия

Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана.

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан:

5. Получение метана в промышленности

В промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Алканы

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

  • Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
  • Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
  • Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
  • Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos — соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

  • В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
  • Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
  • В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
  • Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

  • В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода — sp 3
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

    Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

Гидрированием оксида углерода II

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

    Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Гидрированием ненасыщенных углеводородов

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

    Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO3 — можно представить как HO-NO2.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Метан химические свойства

Химические свойства метана ничем не отличаются от свойств, присущих всем веществам класса алканов. В школьном курсе химии метан изучают одним из первых веществ органики, так как он является одним из простейших представителей алканов.

В его составе один атом углерода и четыре атома водорода.

Формула метана и способы его получения

Метан в больших количествах содержится в атмосфере. Мы не обращаем внимания на нахождение этого газа в воздухе, ведь на нашем организме это никак не отражается, а вот канарейки очень чувствительны к метану.

Когда-то они даже помогали шахтерам спускаться под землю. Когда процентное содержание метана изменялась, птицы переставали петь. Это служило сигналом для человека, что он спустился слишком глубоко и нужно подниматься наверх.

Образуется метан в результате распада остатков живых организмов. Не случайно с английского methane переводится, как болотный газ, ведь он может быть обнаружен в заболоченных водоемах и каменноугольных шахтах.

Основным источником газа в агропромышленном комплексе является рогатый скот. Да, метан они выводят из организма вместе с остальными продуктами жизнедеятельности. Кстати, увеличение числа рогатого скота на планете может привести к разрушению озонового слоя, ведь метан с кислородом образуют взрывоопасную смесь.

Метан в промышленности можно получить с помощью нагревания углерода и водорода или синтеза водяного газа, все реакции протекают в присутствии катализатора, чаще всего никеля.

В США разработана целая система по добыче метана, она способна извлечь до 80% газа из природного угля. На сегодняшний день мировые запасы метана оцениваются экспертами в 260 триллионов метров кубических! Даже запасы природного газа значительно меньше.

В лаборатории метан получают путем взаимодействия карбида алюминия (неорганическое соединение алюминия с углеродом) и воды. Также с помощью гидроксида натрия, вступающего в реакцию с ацетатом натрия, более известного как пищевая добавка Е262.

Физические свойства метана

  1. Бесцветный газ, без запаха.
  2. Взрывоопасен.
  3. Нерастворим в воде.
  4. Температура кипения: -162oC, замерзания: -183°C.
  5. Молярная масса: 16,044 г/моль.
  6. Плотность: 0,656 кг/м³.

Химические свойства метана

Говоря о химических свойствах, выделяют те реакции, в которые вступает метан. Ниже они приведены вместе с формулами.

Горение метана

Как все органические вещества, метан горит. Можно заметить, что при горении образуется голубоватое пламя.

СН4 + 2O2 → СO2↑ + 2Н2O

Называется такая реакция – реакцией горения или полного окисления.

Замещение

Метан также реагирует с галогенами. Это химические элементы 17 группы в периодической таблице Менделеева. К ним относятся: фтор, хлор, бром, йод и астат. Реакция с галогенами называется – реакцией замещения или галогенирования. Такая реакция проходит только в присутствии света.

Хлорирование и бромирование

Если в качестве галогена используется хлор, то реакция будет называться – реакцией хлорирования. Если в качестве галогена выступает бром, то – бромирование, и так далее.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + НСl

CH4 + Br2 → CH3Br + НBr

Хлорирование. Низшие алканы могут прохлорировать полностью.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + НСl

CH3Cl + Cl2 → CH2Сl2 + НСl

CH2Сl2+ Cl2 → CHCl3 + НСl

CHCl3 + Cl2 → CСl4 + НСl

Точно так же метан может полностью вступать в реакцию бромирования.

CH4 + Br2 → CH3Br + Н Br

CH3Br + Br2 → CH2Br2 + НBr

CH2Br2 + Br2 → CHBr3 + НBr

CHBr3 + Br2 → CBr4 + НBr

С йодом такой реакции уже нет, а с фтором наоборот сопровождается быстрым взрывом.

Разложение

Так же этому углеводороду свойственна реакция разложения. Полное разложение:

И неполное разложение:

2СН4 → С2Н2 + 3Н2

Реакция с кислотами

Метан реагирует с концентрированной серной кислотой. Реакция носит название сульфирования и происходит при небольшом нагревании.

2СН4 + Н2SО4 → СН3SО3Н + Н2О

Окисление

Как уже было сказано, СH4 может полностью окисляться, но при недостатке кислорода возможно неполное окисление.

2СН4 + 3O2 → 2CO + 4Н2O

СН4 + О2 → С + 2Н2O

Помимо прочего для этого газа характерно каталитическое окисление. Оно происходит в присутствии катализатора. При разном соотношении моль вещества получаются разные конечные продукты реакции. В основном это:

  • спирты: 2СН4 + O2 → 2СO3OН
  • альдегиды: СН4 + O2 → НСОН + Н2O
  • карбоновые кислоты: 2СН4 + 3O2 → 2НСОOН + 2Н2O

Реакция протекает при температуре 1500°C. Данная реакция также носит название – крекинг – термическое разложение.

Нитрование метана

Существует также реакция нитрования или реакция Коновалова, названная в честь ученого, который доказал, что с предельными углеводородами действует разбавленная азотная кислота. Продукты реакции получили название – нитросоединения.

CH4 + НNО3 → СН3NO2 + H2O

Реакция проводится при температуре 140-150°C.

Дегидрирование метана

Кроме того, для метана характерна реакция дегидрирования (разложения) – отцепление атомов водорода и получения ацетилена, в данном случае.

2CН4 → C2H2 + 3Н2

Применение метана

Метан, как и остальные предельные углеводороды, широко используется в повседневной жизни. Если вы хотите посмотреть настоящее русское порно со страстными раскрепощёнными женщинами и горячими мужчинами, которые не стесняются своих криков во время оргазмов, то такой русский секс стоит поискать на https://секс-русских.tv/categories ! Тут вы найдёте порно русских на любой вкус: анал, в киску, минет, с элементами доминирования, нежный секс, разнообразные позы и многое другое, что непременно вас возбудит. Его применяют в производстве бензина, авиационного и дизельного топлива.

Используют в качестве базы для получения различного органического сырья на предприятиях. Также метан широко используется в медицине и косметологии.

Метан применяют для получения синтетического каучука, красок и шин.

Атлеты используют так называемый жидкий метан для быстрого набора массы за короткий промежуток времени.

А при хлорировании метана образуется вещество, которое в дальнейшем используется для обезжиривания поверхностей или как компонент в средствах для снятия лака. Некоторое время продукт взаимодействия метана и хлора использовали в качестве наркоза.


источники:

http://studarium.ru/article/181

http://tvercult.ru/nauka/metan-himicheskie-svoystva

Молекулярная формула метанаСтруктурная формула метана