Напишите уравнения реакций получения: а) ацетилена из метана; б) хлоропренового каучука из ацетилена; в) тетрахлорметана из метана
Ваш ответ
решение вопроса
Похожие вопросы
Все категории
экономические 43,299
гуманитарные 33,622
юридические 17,900
школьный раздел 607,247
разное 16,834
Популярное на сайте:
Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.
Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.
Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.
Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.
№4. Напишите уравнения реакций получения: а) ацетилена из метана; б) хлоропренового каучука из ацетилена; в) тетрахлорметана из метана.
а) При сильном нагревании из метана образуется ацетилен:
б) В присутствии катализатора из двух молекул ацетилена образуется одна молекула винилацетилена (реакция димеризации):
При присоединении к винилацетилену хлороводорода образуется 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен), при полимеризации которого образуется хлоропреновый каучук.
в) При полном хлорировании метана, то есть при замещении всех атомов водорода на хлор, образуется тетрахлорметан (четыреххлористый углерод):
Решебник по химии за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год), задача №4 к главе «Глава VI. Природные источники углеводородов и их переработка. §§1-5 (стр. 74) Вопросы».
Урок 11. Диены. Природный каучук
Живые организмы обладают уникальной способностью из маленьких молекул создавать большие сложные молекулы. Так, из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза зеленые растения синтезируют глюкозу и другие углеводы. Многие аминокислоты в результате деятельности живых организмов соединяются в цепочки типа А1–А2–А3–…, образуя белки. Такие составные соединения называют полимерами (от греч. «poly» – много, – часть). На уроках 9, 10 мы рассмотрели полимеры, получающиеся из алкенов, – полиэтилен, полипропилен и др. Теперь очередь за каучуками – полимерами на основе диенов. Диенами называют углеводороды, содержащие . двойные связи в молекуле. Общая формула диенов – СnH2n–2. В диенах, из которых готовят каучуки, двойные связи разделены одинарной связью. Это – с. диены:
(Различают также кумулированные диены, где при одном атоме С находится две двойные связи, и диены с изолированными двойными связями, разделенными двумя или большим числом одинарных связей:
Получение диенов состоит в д. (отщеплении водорода) от предельных углеводородов:
Химические свойства сопряженных диенов имеют отличительную особенность – согласованное поведение двух кратных (двойных) связей. Напомним, ковалентная связь – — или -связь – представляет собой пару электронов, связывающую два атома с их положительными ядрами. В результате расщепления ковалентной связи электроны распариваются, каждый теперь находится при отдельном атоме С. Например, для бутадиена можно условно записать синхронное расщепление двух -связей (электроны -связей показаны точками) следующим образом:
Всякий неспаренный электрон химически очень активный, он стремится найти себе другой электрон, спариться. У диенов с сопряженными связями спаривание электронов гипотетического тетрарадикала происходит в другом порядке, чем было в исходном диене. Краевые атомы С-1 и С-4 захватывают электроны «на стороне», скажем, у добавленного реагента Вr2. Внутренние атомы С-2 и С-3 обобществляют свои непарные электроны (спаривают) с образованием двойной связи С2=С3. Такой путь реакции называют 1,4-присоединением:
В избытке брома реакция протекает дальше с образованием тетрабромпроизводного:
Возможно и несинхронное (несогласованное) присоединение реагента к одной из двух -связей диена. Подобный порядок реакции называют 1,2-присоединением:
В отсутствие реагента (Вr2), когда молекулы бутадиена-1,3 взаимодействуют между собой, происходит п. . Катализируют процесс металлы (например, натрий) и другие источники свободных радикалов. Длинные полимерные цепи с регулярно повторяющимися кратными связями называют к. .
Изопреновый каучук содержится в млечном соке некоторых растений, поэтому его называют н. каучуком.
2. Напишите уравнение реакции полимеризации хлоропрена в результате 1,4-присоединения.
3. Составьте уравнение реакции 1,4-полимеризации, в которой участвует 1000 молекул бутадиена-1,3 и столько же молекул изопрена. Причем в образующейся полимерной цепи регулярно чередуются мономерные звенья дивинила и изопрена.
4. Какое содержание (в %) хлора в продуктах присоединения хлороводорода к изопрену: а) при мольном соотношении реагентов 1:1; б) при двукратном избытке НСl?
5. Приведите два примера реакций органических соединений, в которых: а) двойная С=С-связь преобразуется в одинарную С–С-связь; б) диен превращается в алкен.
6. Сколько граммов каучука получится из 1 кг изопрена, если выход в реакции 95%?
Урок 12. Ацетилен и его гомологи
Алкины – углеводороды, в молекулах которых имеется одна т. связь. По названию простейшего алкина – а. Н–СС–Н – все линейные соединения с тройной связью в молекуле рассматривают как его г. и называют ацетиленовыми углеводородами. Названия алкинов, подобно соединениям ряда этилена, составляют на основании названий предельных углеводородов алканов. При этом суффикс —ан— алканов заменяют на —ин— алкинов.
Ацетилен и его линейные гомологи:
Получение ацетилена
Карбидный способ заключается в действии в. на к. кальция СаС2:
Карбид кальция получают нагреванием негашеной извести с углем при температуре выше 2000 °С:
При этом наряду с ацетиленом получают смесь водорода и оксида углерода(II) – синтез-газ.
Физические свойства. Ацетилен – газ (температура кипения –83,8 °С), л. воздуха (М(С2Н2) = … г/моль), без запаха. Химические свойства. Ацетилен и его гомологи – ненасыщенные соединения (с тройной связью). Они вступают в реакции присоединения. 1.Присоединение галогенов (хлора, брома или йода) по тройной связи алкинов происходит ступенчато, сначала разрывается одна -связь, потом другая:
2.Присоединение водорода (гидрирование) протекает при н. в присутствии к. (Pt, Ni). Процесс можно остановить на стадии образования э. – избирательное гидрирование одной -связи в молекуле. При исчерпывающем гидрировании разрываются две …-связи исходного ацетилена, продукт – э. :
3.Присоединение воды происходит в присутствии сульфата ртути в 10%-й серной кислоте. Как и во всех случаях присоединения по кратной связи, входящий реагент Н–ОН расщепляется на две части. Эти фрагменты (Н и ОН) связываются с атомами С, при которых находилась кратная -связь. Получается неустойчивое соединение – виниловый спирт:
По правилу А.П.Эльтекова гидроксильная группа ОН при двойной связи «не живет». Виниловый спирт служит промежуточным комплексом, который в момент образования перегруппировывается в более устойчивое соединение с двойной связью С=О. При этом водород от кислорода группы ОН перемещается к крайнему углероду группы СН2 и получается уксусный альдегид:
Пропин СН3ССН присоединяет воду по Марковникову, превращаясь в кетон (ацетон):
4.Присоединение галогеноводородов (в случае несимметричных алкинов – по Марковникову):
5.Ацетилен окисляется перманганатом калия в водном растворе до щавелевой кислоты НООССООН. При этом обесцвечивается розовая окраска раствора КМnО4:
6.Ацетилен горит коптящим пламенем:
2СНСН + 5О2 4СО2 + 2Н2О.
Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны.
7.Димеризация и тримеризации ацетилена с образованием винилацетилена и бензола:
Cварка и резка металлов
Изделия из поливинилхлорида и полихлоропрена
Применение ацетилена
1. Ацетилено-кислородное пламя имеет температуру около 3500 °С, используется для сварки и резки металлов.
2. Ацетилен – исходное вещество в производстве полимеров (поливинилхлорида) и синтетических каучуков (полихлоропрена):
3. Ацетилен в синтезе уксусного альдегида и уксусной кислоты:
4. Ацетилен – сырье при получении полихлорированных растворителей:
УПРАЖНЕНИЯ.
1. По молекулярным формулам ацетиленовых углеводородов составьте структурные формулы изомеров этих веществ и дайте им названия: а) С4Н6 (два изомера); б) С5Н8 (три изомера); в) С6Н10 (изомер с главной цепью С4).
2.Решите цепочку химических превращений (для каждой стрелки составьте отдельное уравнение реакции):
3. Назовите вещества по их структурным формулам. Укажите изомеры и гомологи.
4.Сколько граммов бромоводорода может вступить в реакцию с 0,1 моль бутина-1? Назовите продукт реакции.
5. При сжигании 1 моль ацетилена выделяется 1350 кДж. Сколько теплоты выделится при сжигании 1 м 3 ацетилена?
6. Углеводород содержит 88,89% углерода. Определите молекулярную формулу углеводорода и приведите структурные формулы и названия его нециклических изомеров.
Ответы на упражнения к теме 1
Урок 11
1. Реакции 1,4-присоединения к изопрену по 1 эквиваленту реагентов:
2. Полимеризация хлоропрена в результате 1,4-присоединения:
5. а) Преобразование двойной С=С-связи в одинарную С–С-связь по реакции полимеризации:
б) Превращение бутадиена-1,3 в алкен – бутен-2:
6. В реакции полимеризации изопрена в каучук не образуется побочных продуктов. Потери могут быть связаны, например, с улетучиванием изопрена, остатками каучука на дне и стенках реакционных емкостей после выгрузки продукта. Поэтому из 1 кг изопрена при выходе в реакции 95% получится 0,95 кг, или 950 г каучука.
Урок 12
4. Реакция бромоводорода, взятого в избытке, с бутином-1:
Согласно коэффициентам в уравнении реакции 1 экв. бутина-1 присоединяет 2 экв. бромоводорода, т.е. (HBr) = 0,2 моль. Масса бромоводорода: m(HBr) = • M = 0,2•81 = 16,2 г. Ответ. 16,2 г HBr.
5. Термохимическое уравнение реакции горения ацетилена:
В 1 м 3 содержится 1000 л газа. Учитывая это, составим пропорцию:
Ответ. 60 268 кДж теплоты.
6. Углеводороды состоят из атомов С и Н, их молекулярная формула имеет вид СaHв. Соотношение индексов в химической формуле пропорционально отношению мольных долей элементов:
Простейшая формула углеводорода – С2Н3, она соответствует молекулярным формулам (С4Н6 + nCH2), где n = 0, 1, 2, 3 и т. д. Первая формула этого ряда – С4Н6. Структурные формулы изомеров: