Метан: способы получения и свойства
Метан CH4 – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд метана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана | Формула алкана |
Метан | CH4 |
Этан | C2H6 |
Пропан | C3H8 |
Бутан | C4H10 |
Пентан | C5H12 |
Гексан | C6H14 |
Гептан | C7H16 |
Октан | C8H18 |
Нонан | C9H20 |
Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение метана
В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода |
Изомерия метана
Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства метана
Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.
Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
Для метана характерны реакции радикального замещение.
1.1. Галогенирование
Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно. |
Бромирование протекает более медленно.
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование метана
Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан:2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ: Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен: Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена. 3. Окисление метанаАлканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горениеАлканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода: Эта реакция используется для получения сажи. 3.2. Каталитическое окисление
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ». Получение метана1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя. 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминияЭтот способ получения используется в лаборатории для получения метана. 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия: 4. Синтез Фишера-ТропшаИз синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан: 5. Получение метана в промышленностиВ промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. Метан — формула, строение и основные свойства природного газаКраткая характеристикаПриродный метан образуется при гниении останков живых организмов. В переводе с английского «methane» означает «болотный газ», так как чаще всего его обнаруживают в болотах и каменноугольных шахтах. Почти 95% реагента появляется в результате биологических процессов. Пятая часть годовых выбросов газа в атмосферу приходится на коз и коров, в желудках которых живут бактерии, вырабатывающие метан. В атмосферу он попадает, когда рогатый скот выводит из организма продукты своей жизнедеятельности. Другими источниками вещества являются:
Поскольку вещество обычно связано с живыми организмами, то учёные полагают, что его присутствие на планете указывает на наличие жизни. Так, когда этот газ был обнаружен в атмосферах Марса, специалисты начали тщательное изучение планеты именно на предмет существования живых организмов. Но дальнейшие исследования показали, что на удалённых планетах Солнечной системы метана значительно больше, хотя там он появился в результате химических реакций.
Физические качестваМетан представляет собой самый простой углеводород. Считается, что он имеет специфический запах, но это распространённое заблуждение. Чистый газ не имеет запаха, характерный аромат он приобретает благодаря специальным добавкам, которые добавляют в вещество для предупреждения о его утечке, ведь цвета химическое соединение также не имеет. Кроме того, к физическим свойствам метана относятся:
Если уровень вещества поднимается до 14−16%, то может произойти взрыв. При увеличении концентрации вещество горит при постоянном поступлении кислорода. Если же в этот момент количество метана начнёт снижаться, то результатом также может стать взрыв. При взрыве огонь, подпитываемый газом, движется со скоростью от 500 до 700 м/сек. Давление же вещества в этот момент в замкнутом пространстве составляет 1 Мн/м2. При соприкосновении с источником тепла метан воспламеняется с небольшой задержкой. Это свойство вещества применяется при изготовлении предохранительных взрывчатых веществ и электрооборудования, безопасного при взрывах. На всех объектах, где существует опасность выброса метана, действуют правила техники безопасности «газовый режим». Химические свойстваВ химии формула метана — CH4. Соединение плохо вступает в химические связи. В обычных условиях оно не реагирует со следующими веществами:
По своим химическим свойствам метан схож с другими реагентами, относящимися к алканам. А потому он вступает в такие химические реакции, как:
Получение в промышленности и лабораторииВ промышленных условиях вещество получают посредством нагревания углерода и водорода или синтеза водяного газа. Для того чтобы реакция протекала успешно, используют катализатор, обычно в этом качестве применяется никель. В США для добычи простейшего углеводорода используется специальная система, способная извлекать соединение из природного угля. Но также метан выделяется в виде подобного продукта при термической переработке нефти и нефтепродуктов, коксовании и гидрировании каменного угля. В лаборатории для получения вещества применяются следующие методы:
Применение метанаБолотный газ самый термически устойчивый углеводород, а потому он широко применяется и в быту, и в промышленности. Хлорирование вещества даёт возможность получения метилхлорида, метиленхлорида, хлороформа, четырёххлористого углерода. Результатом его неполного сгорания является сажа, Если метан каталитически окисляется, то получается формальдегид. А его реакция с серой приводит к образованию сероуглерода. К важным методам получения ацетилена из простейшего углеводорода относятся:
Газ также применяется для производства синильной кислоты. Кроме того, он даёт водород, необходимый для выработки водяного газа, который, в свою очередь, применяется для создания углеводородов, альдегидов и тому подобного. Кроме того, метан необходим при производстве нитрометана. В настоящее время газ стал часто использоваться в качестве автомобильного топлива. Но его плотность в 1000 раз меньше плотности бензина, а потому, чтобы заправить автомобиль метаном на тот же объём, что и бензином, при равном давлении необходим соответствующий бак. В таком случае для обычной поездки потребовалось бы возить прицеп с топливом. Учёные решили эту проблему, увеличив плотность газа до 200−250 атмосфер. Сжатое вещество закачивается в специальные баллоны, установленные на автомобилях особой конструкции. Парниковый эффектМетан является одним из газов, создающих на планете парниковый эффект. Чтобы измерить уровень его парниковой активности, необходимо принять за единицу меру воздействия на климат нашей планеты диоксида углерода. При таком соотношении влияние метана будет равно 23. Специалисты в области изучения парникового эффекта отмечают, что количество указанного газа в земной атмосфере значительно выросло за последние два столетия. Объём метана в современной атмосфере в среднем составляет 1,8 части на миллион. Это количество в 200 раз меньше того же показателя углекислого газа. Необходимо отметить, что молекулы соединения рассеивают и удерживают теплоту, которую излучает нагретая солнцем планета, гораздо лучше, чем молекулы углекислого газа. И также необходимо отметить, что углеводород поглощает земное излучение в тех спектральных областях, которые свободно проходят через другие газовые соединения, создающие эффект парника. Но тем не менее такие газы планете необходимы. Без двуокиси углерода, водяных паров, метана и других составляющих атмосферы температура на поверхности Земли была бы значительно ниже средних 15 градусов тепла. Влияние на организм человекаЧеловек может отравиться, надышавшись метаном при аварии на производстве или из-за неправильного обращения с приборами, работающими на этом газе. Возможна такая ситуация и при длительном нахождении на болоте, в шахте. Если концентрация вещества в воздухе составляет 20 и более процентов, то отравление может быть очень тяжёлым, вплоть до летального исхода. Работники химических производств, рудников и шахт подвержены другому способу отравления углеводородом. Зачастую эти люди на протяжении длительного времени регулярно вдыхают небольшие дозы вещества. Кроме того, хроническая интоксикация может наступить из-за заболеваний кишечника, например, дисбактериоза. В таких случаях в организме больного метан образуется в повышенном количестве. Этот газ не станет причиной серьёзной интоксикации, но всё же он может вызвать в организме разные нарушения, привести к желудочно-кишечному дискомфорту и общему ухудшению самочувствия. Отличить острое отравление метаном можно по следующим признакам:
Если отравление тяжёлое, то человек теряет сознание, у него начинаются судороги, за которыми следует кома. А также возможна остановка дыхания и сердцебиения. Если отравление метаном является хроническим, то пострадавший страдает от частых головных болей, общего недомогания, низкого артериального давления и снижения работоспособности. Человек становится бледным и вялым, испытывает упадок сил. Гипотония может вызывать обмороки. И также возможно истощение нервной системы, которое выражается в повышенной раздражительности, нервозности и тому подобном. Метан известен, как один из самых опасных газов. Он токсичен, горюч и взрывоопасен. Вещество не имеет ни цвета, ни запаха, а потому обнаружить его в воздухе крайне сложно. Чтобы не подвергать своё здоровье и жизнь опасности, следует внимательно относится к технике безопасности и соблюдать осторожность при работе или бытовом использовании метана. AcetylНаведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание. Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
|