Уравнения реакций получения из бензола пирокатехин

Из бензола получить пирокатехин и гидрохинон?

Химия | 10 — 11 классы

Из бензола получить пирокатехин и гидрохинон.

Моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации — бензол)

Молекулярная масса (в а.

Температура плавления (в °C) : 105

Температура кипения (в °C) : 245, 9

Растворимость (в г / 100 г или характеристика) :

ацетон : хорошо растворим

диэтиловый эфир : растворим

этанол : хорошо растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез) К раствору 122 г (1 мол.

) чистого салицилового альдегида (примечание 1) в 1000 мл 1 н.

Раствора едкого натра добавляют при комнатной температуре 1420 г (1, 2 мол.

) 3% — ной перекиси водорода.

Смесь слегка темнеет, и температура повышается до 45— 50°.

Раствор оставляют стоять 15—20 час, после чего прибавляют несколько капель уксусной кислоты для нейтрализации избытка щелочи ; затем раствор упаривают в вакууме досуха на водяной бане.

Оставшийся сухой осадок хорошо измельчают и нагревают почти до кипения с 500 мл толуола ; затем смесь выливают на складчатый фильтр экстракционного аппарата и экстрагируют кипящим толуолом в течение 5 часов.

Толуольный раствор охлаждают и сливают с выпавшего пирокатехина.

Нерастворимый осадок вновь растирают и экстрагируют в том же аппарате ранее слитым толуолом.

В результате двух экстракций получают 70—76 г светло — коричневых пластинок с т.

Этот продукт достаточно чист для большинства целей.

После отгонки толуола из маточного раствора получают еще 6—12 г пирокатехина.

Для получения совершенно чистого продукта неочищенный пирокатехин перегоняют в вакууме, причем он нацело переходит при 119—121 С / 10 мм (или 113—115° / 8 мм) ; перегнанный продукт перекристаллизовывают из 5 — кратного количества (по весу) толуола.

Таким путем получают бесцветные пластинки с т.

Выход очищенного продукта : 76—80 г (69—73% теоретич.

В случае применения технического салицилового альдегида (не очищенного через бисульфитное соединение) получают значительно меньший выход (50% или еще меньше) .

2. Вышеописанный метод применим почти ко всем оксиальдегидам, в которых гидроксильные и карбонильные группы находятся по отношению друг к другу в орто — или пара — положении ; в последнем случае получают производные гидрохинона.

Если гидроксильные и карбонильные группы занимают мета — положение, то реакция не идет, так же как и в случае некоторых орто — и пара — соединений, содержащих нитрогруппы или атомы иода.

О — Оксиацетофенон и п — оксиацетофенон также образуют в указанных выше условиях соответственно пирокатехин и гидрохинон.

3. Пирокатехин может быть получен также окислением салицилового альдегида с помощью некоторых производных перекиси водорода, например, персульфатов и перекиси натрия.

Однако этот метод значительно менее удобен.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Пирокатехин

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.

Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

История

Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина, полученного из акации катеху. Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Дж. М. Эдером (англ. J. M. Eder) и В. Тотом (англ. V. Toth).

Физические свойства

Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C. Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму:

Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион.

При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин.

Аналитическое определение

Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом, при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака.

Фотографические свойства

Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали. По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина.

Подобно пирогаллолу, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления. Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов).

Получение

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание.

Применение

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина).

Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина.

Нахождение в природе

Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения.

Токсичность

Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты.

источники:

http://acetyl.ru/o/z61b1i2b2i3f6b.php

http://fccland.ru/stati/29025-pirokatehin.html