Этанол: химические свойства и получение
Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Строение этанола
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
| Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
| Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
| Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Изомерия спиртов
Структурная изомерия
Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
| Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
| Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
| СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Химические свойства этанола
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
1. Кислотные свойства
| Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).
| Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
| Например, этилат калия разлагается водой: |
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
| Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
| Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
| Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
| Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : |
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
| Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: |
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
| Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир: |
4. Окисление этанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
| При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.
| Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
| Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
| Например, уравнение сгорания этанола: |
5. Дегидрирование этанола
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
| Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
Получение этанола
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
| Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол |
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
| Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
| Например, при гидрировании этаналя образуется этанол |
4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.
§ 33. Химические свойства этанола
1. Перечислите химические реакции, характерные для этанола.
2. Разъясните, исходя из строения молекулы этанола, какой атом водорода и почему будет замещаться на атом металла в реакции с активными металлами
В молекуле этанола существует единственный атом водорода, связанный с атомом кислорода, именно он и замещается на активные металлы:
3. В чем состоит различие между реакциями горения и частичного окисления спиртов? Составьте уравнение реакции горения метанола
В результате полного окисления (горения) спиртов образуются $\mathrm
4. Составьте уравнения химических реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: а) метан → хлорметан; б) этанол → этилат натрия. Назовите тип реакций.
Это реакции замещения.
5. Как вы думаете, для пропанола-1 характерны такие же химические свойства, как и для этанола?
Да, для пропанола-1 характерны такие же химические свойства, как и для этанола, например:
6. Почему метанол и денатурат нельзя употреблять для изготовления каких-либо напитков или в чистом виде?
Метанол обладает ядовитыми свойствами, как и денатурат и технический спирт, поэтому употреблять их дл изготовления каких-либо напитков нельзя, так как они смертельно опасны для человека.
7. Укажите пары веществ, в реакции которых выделяется водород: а) метанол и натрий; б) соляная кислота и цинк; в) серная кислота (концентрированная) и медь; г) вода и натрий; д) серная кислота (разбавленная) и магний; е) гидроксид натрия и калий.
а) Метанол и натрий, б) соляная кислота и цинк, г) вода и натрий, д) серная кислота (разбавленная) и магний.
8. Рассчитайте объем (н. у.) водорода, который выделится в реакции металлического натрия, взятого в избытке, с этанолом массой 14,72 г.
3) Определяем объём водорода:
$V=n·V_m;$ $V_m=22.4$ дм$^3$/моль;
$V\mathrm<(H_2)>=0.16$ моль $·22.4$ дм$^3$/моль $=3.584$ дм$^3.$
9. Рассчитайте объем (н. у.) кислорода, который необходим для сжигания этанола химическим количеством 0,45 моль.
2) Определяем объём кислорода:
$V=n·V_m;$ $V_m=22.4$ дм$^3$/моль;
$V\mathrm<(O_2)>=1.35$ моль $ ·22.4$ дм$^3$/моль $=30.24$ дм$^3.$
10. Избыток металлического натрия внесли последовательно в пробирки с метанолом и этанолом, взятыми в равных химических количествах. В каком соотношении будут находиться объемы (н. у.) выделившегося в реакциях водорода? Приведите наиболее рациональный способ решения задачи.
2/2-1/1. Отсюда видно, что при равных химических количествах спиртов выделяется водород в соотношении 1:1.
Добудем водород из спирта и обеспечим квартиру электроэнергией
Водород, кроме того, что он составляет более 90% всех атомов во Вселенной, еще и необходим для промышленности. Его используют в химической, пищевой, авиационной, а сейчас и в машиностроительной промышленности. Водородные двигатели, которые уже начали устанавливать на некоторых автомобилях, не загрязняют окружающую среду, то есть являются высокоэкологичными. Данные двигатели не выбрасывают в атмосферу выхлопных газов, а только лишь водяной пар.
Учитывая необходимость получения чистого водорода, испанские исследователи со своими коллегами новозеландцами и шотландцами, придумали, как можно получать водород из этанола при помощи солнечного света.
Данный процесс базируется на фотокатализе (ускорение фотохимических реакций в присутствии катализатора). Катализатором выступает диоксид титана. В специальные контейнеры помещают этанол (спирт) и ставят на солнце. Диоксид титана под воздействием ультрафиолетовых лучей способствует выделению из этанола газообразного водорода.
Конечно, использование ультрафиолета в получении водорода – отнюдь не новая концепция, но команда ученых привнесла в нее определенные инновации. Исследователям удалось уменьшить количество расходуемой энергии и катализатора для выделения большего количества водорода. Так, с помощью 1 кг катализатора, ученым удалось получить 5 литров водорода. Исследователи уверены, что скоро им удастся из 9 кг катализатора получить 3кВт электроэнергии, чего хватит для обеспечения электроэнергией одной квартиры.
Не достаточно финансов на покупку квартиры? Как решить данный вопрос. Вашему вниманию представлена военная ипотека купить. Более детально ознакомиться с информацией можно на сайте http://www.voenpereezd.ru.
iproject Водород – это самый распространенный элемент во Вселенной и его присутствие на нашей Земле не лимитировано. Однако, все же есть одна проблема с водородом, так как на Земле его не найдешь в чистом виде. Это означает, что чтобы получить чистый водород, его надо извлечь из каких-либо источников, в которых он содержится, например, из метана и воды, что требует больших затрат.
http://superresheba.by/resh/3343
http://infuture.ru/article/4439