Уравнения реакций присоединения с бромом

Химические свойства брома, уравнения реакций

Бром – это химически активный неметалл, относящийся к группе галогенов, которые являются энергичными окислителями. Он активно применяется в различных сферах, включая медицину, промышленность, производство оружия. Химические свойства брома многочисленны, и сейчас о них стоит вкратце рассказать.

Общая характеристика

Данное вещество при нормальных условиях представляет собой красно-бурую жидкость. Она едкая, тяжелая, имеет неприятный запах, который немного напоминает йодный. Жидкость ядовитая, но про токсичные свойства химического элемента брома будет рассказано чуть позже. Общие характеристики можно выделить в следующий перечень:

• Атомная масса составляет 79,901 … 79,907 г/моль.
• Электроотрицательность равна 2.96 по шкале Полинга.
• Электродный потенциал нулевой.
• Всего шесть степеней окислений – 0, -1, +1, +3, +5 и +7.
• Энергия ионизации составляет 1142,0 (11,84) кДж/моль.
• Плотность равна 3,102 (25 °C) г/см³ при нормальных условиях.
• Температура кипения и плавления составляет 58,6 °C и −7,25 °C соответственно.
• Удельная теплота испарения и плавления равна 29,56 и 10,57 кДж/моль.
• Показатели молярной теплоемкости и объема равны 75,69 Дж/(K•моль) и 23,5 см³/моль соответственно.

Интересно, что название этого элемента с древнегреческого переводится как «зловоние». И кто знает, как пахнут бромовые растворы, понимает, о чем речь. Запах у него действительно не из приятных.

Основные химические свойства

Данное вещество существует в виде 2-атомных молекул Br₂. Если увеличить температуру до 800 °C, то станет заметна их диссоциация на атомы. Чем выше будут градусы, тем интенсивнее будет осуществляться данный процесс.

К основным химическим свойствам брома стоит отнести его способность растворяться в воде. Это, конечно, характерно для всех галогенов, но он лучше остальных взаимодействует с Н₂О. Растворимость составляет 3,58 грамм на 100 миллилитров воды при температуре в 20 °C.

Получающийся в итоге этой реакции раствор именуют бромной водой. У нее есть целый ряд специфических особенностей.

Бромная вода

На свету она постепенно выделяет кислород. Это возникает из-за того, что бромноватистая кислота, входящая в состав данного раствора, начинает разлагаться. Жидкость, кстати, имеет характерный желто-оранжевый цвет.

Бромную воду используют для проведения реакции, которая в виде формулы выглядит так: Br₂ + Н₂О → HBr + HBrO. Как можно видеть, в результате образуются такие вещества, как бромоводородная и неустойчивая бромноватистая кислоты.

Раствор является очень мощным окислителем. Бромная вода способна воздействовать на такие металлы, как никель, кобальт, железо, марганец и хром. Еще ее применяют в химическом синтезе определенных препаратов органического происхождения и при анализах. Также бромная вода задействуется при идентификации алкенов. Когда она вступает с ними в реакцию, то обесцвечивается. Кстати, особенность бромной воды в том, что она не замерзает даже при -20 °С.

А готовят ее обычно так: в 250 миллилитров дистиллированной воды добавляют бром в количестве 1 мл, интенсивно при этом перемешивая компоненты. Процесс осуществляется в вытяжном шкафу. Хранят раствор в емкости, выполненной из стекла темного цвета.

Другие реакции брома

Важно оговориться, что этот активный неметалл во всех отношениях смешивается с большинством органических растворителей. Чаще всего вследствие данного процесса их молекулы бромируются.

По своей химической активности данный элемент находится между хлором и иодом. С этими веществами он тоже взаимодействует. Вот, например, реакция с раствором иодида, вследствие которой образуется свободный иод: Br₂ + 2Kl → I₂ + 2KBr. А при воздействии на бромиды хлора появляется свободный бром: Cl₂ + 2KBr → Br₂ + 2KCl.

Со многими другими веществами рассматриваемый элемент тоже взаимодействует за счет своих химических свойств. Реакция брома с серой дает S₂Br₂. При взаимодействии с фосфором появляются PBr₃ и PBr₅. Это все бинарные неорганические соединения. Кроме перечисленных элементов, неметалл также взаимодействует с селеном и теллуром.

Но вот с чем бром не реагирует непосредственно, так это с азотом и кислородом. Зато с галогенами взаимодействует. А его реакции с металлами дают бромиды — MgBr₂, CuBr₂, AlBr₃ и т.д.

И, конечно, рассказывая про физические и химические свойства брома, нельзя не упомянуть, что существуют также вещества, являющиеся устойчивыми к его действию. Это платина и тантал, а еще в какой-то мере свинец, титан и серебро.

Двойные и тройные связи

С веществами, которым они свойственны, также способен взаимодействовать обсуждаемый элемент. И, рассказывая про химические свойства брома, уравнения реакций данного типа тоже стоит рассмотреть. Вот одно из таковых: С₂Н₄ + Br₂ → C₂H₄BR₂. Это взаимодействие с этиленом. Ему как раз и свойственна двойная связь.

Интересно, что когда бром смешивается с растворами щелочей, карбоната калия или натрия, то результатом становится образование соответствующих броматов и бромидов (солей). Вот уравнение, демонстрирующее это: 3Br₂ + 3Na₂CO₃ → 5NaBr + NaBrO₃ + 3СО₂.

И да, перечисляя важнейшие химические свойства брома, нельзя не упомянуть, что в жидком состоянии он легко взаимодействует с золотом. Результатом становится образование трибромида (AuBr₃). А реакция выглядит следующим образом: 2Au + 3Br₂ → 2AuBr₃.

Токсичность

Химические свойства брома обусловливают его опасность для человеческого организма. Даже если его концентрация в воздухе превышает отметку в 0,001 % по объему, то возникают головокружение, раздражение слизистых оболочек, кровотечение из носа, а иногда даже удушье и спазмы дыхательных путей.

Смертельная доза для человека составляет всего 14 мг/кг перорально. Если возникло отравление бромом, то нужно:

• Вызвать «Скорую».
• Вывести потерпевшего на свежий воздух.
• Расстегнуть сдавливающую одежду.
• Постараться успокоить его.
• Промыть кожу водой, если вещество попало на покровы. Протереть после этого спиртом.
• Дать пострадавшему молоко с добавлением небольшого количества соды. Она нейтрализует действие брома.
• Промыть желудок, если вещество попало в организм через рот. Давать пить воду, но маленькими порциями, рекомендуется предложить сорбенты для уменьшения степени всасываемости.

Бром действительно опасное вещество. Его даже используют в производстве боевых отравляющих припасов.

Работа с бромом

Поскольку химические свойства брома обусловливают его токсичность, то люди, которые вынуждены с ним контактировать, используют специальные перчатки, противогазы и спецодежду.

Хранят вещество в толстостенной таре из стекла. Ее, в свою очередь, хранят в емкостях с песком. Он помогает защитить тару от разрушения, которое может возникнуть из-за встряхивания.

Кстати, из-за очень высокой плотности вещества бутылки с ним нельзя брать за горло. Оно легко может оторваться. А последствия от разлитого токсичного брома, да еще в таком количестве, катастрофичны.

Применение

Напоследок пару слов о том, как и где используют бром. Можно выделить следующие сферы и области применения:

• Химия. Бром задействован в органическом синтезе, а его раствором определяют качество непредельных соединений.
• Промышленность. С добавлением брома делают антипирены, которые придают пожароустойчивость таким материалам, как текстиль, древесина и пластик. А еще из него раньше активно изготавливали 1.2-дибромэтан, который был главной составляющей этиловой жидкости.
• Фотография. Бромид серебра используется как светочувствительное вещество.
• Ракетное топливо. Пентафторид брома – его мощный окислитель.
• Нефтедобыча. В этой сфере используются бромидные растворы.
• Медицина. Бромиды калия и натрия используют в качестве успокаивающих средств.

Так что каким бы токсичным ни было это вещество для человеческого организма, в некоторых сферах оно незаменимо.

Химические свойства алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН₃–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6dfc6400ee101628 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare