Восстановление нитробензола цинком в кислой среде уравнение реакции

Восстановление нитросоединений

Основной реакцией, характеризующей свойства нитросоединений, является реакция восстановления нитрогруппы до амино-группы. Реакция может протекать вкислой и щелочной средах. В качестве восстановителей могут быть использованы: железо или цинк в соляной кислоте, двухлористое олово в соляной кислоте, водород на катализаторах гидрирования, электрохимическое восстановление, сульфидом аммония. Классическая реакция Зинина – восстановления нитробензола осуществлена полисульфидом амммония (NH₄)₂S_n.

Механизм реакции восстановления нитробензола в кислой и нейтральной среде:

Механизм восстановления в щелочной среде:

АМИНЫ

Производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными группами, называются аминами.

Нитросоединения

В зависимости от типа углеводородного радикала, связанного с группой NO₂, нитросоединения подразделяются на алифатические (жирные) и ароматические.

Простейший представитель алифатических нитросоединений – нитрометан:

Ароматическое нитросоединение – нитробензол С₆Н₅–NO₂:

Свойства нитросоединений

Восстановление нитросоединений

При восстановлении нитросоединений образуются первичные амины.

• Нитросоединения восстанавливаются водородом:

• Восстановление сульфидом аммония (реакция Зинина):

• Восстановление алюминием и цинком в щелочной среде.

Алюминий и цинк в щелочной среде образуют гидроксокомплексы.

В щелочной и нейтральной среде получаются амины. Восстановлением нитробензола получают анилин.

• Восстановление металлами в кислой среде.

Железо, олово и цинк в соляной кислоте реагируют с нитросоединениями с образованием солей аминов:

Амины из раствора соли выделяют с помощью щелочи:

Реакции замещения нитробензола

Нитробензол вступает в реакции замещения с образованием мета-замещенных продуктов в бензольном кольце.

Получение нитросоединений

Нитрование алканов и ароматических углеводородов

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO₂.

При этом процесс протекает избирательно.

Ароматические углеводороды нитруются концентрированной азотной кислотой. Реакция катализируется концентрированной серной кислотой:

При нитровании толуола может получиться трёхзамещённая молекула (2,4,6-тринитротолуол, тротил):

Замещение галогена на нитрогруппу

При взаимодействии нитрита серебра с галогеналканами образуются амины:

Добавить комментарий

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Восстановление нитробензола цинком в кислой среде уравнение реакции

Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком О. Унфердорбеном и назвал его «кристалликом».

В 1834 году Ф. Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменноугольной смоле и назвал его «кианолом».

В 1841 году Ю.Ф. Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором едкого кали KOH и назвал его «анилином».

В 1842 году Н.Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола сульфидом аммония и назвал его «бензидамом».

В 1843 году А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.

Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)

Основной способ получения анилина – восстановление нитробензола.

Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью рtакции, открытой русским химиком Н.Н. Зининым. В качестве восстановителя Н.Н. Зинин применял сульфид аммония:

Впоследствии в качестве восстановителя стали применять водород.

Промышленный способ

1. Каталитическое восстановление нитробензола (восстановление нитробензола молекулярным водородом)

В настоящее время этот способ восстановления нитробензола с целью получения анилина в промышленности является основным.

Смесь паров нитробензола и водорода пропускают над катализатором при температуре 300 0 С и повышенном давлении:

Лабораторный способ

1. Восстановление нитробензола атомарным водородом

В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде:

Восстановителем в этой реакции является атомарный водород, который получается в момент его выделения.