Молочная кислота
Молочная кислота СН3—СН(ОН)—СООН (α-оксипропионовая, этилиденмолочная) содержит асимметрический атом углерода и поэтому может существовать, в оптически изомерных формах.
Молочная кислота может быть получена различными синтетическими способами, но при всех этих синтезах кислота получается в виде оптически недеятельной, т. е. всегда получаются равные количества правого и левого изомеров. То же наблюдается и во всех других случаях, когда путем синтетических реакций получаются вещества, содержащие асимметрический атом углерода.
Причина обязательного образования оптически недеятельных соединений при синтетических реакциях может быть показана на следующих примерах:
Как видно из приведенной схемы, при действии цианистоводородной кислоты на уксусный альдегид анион CN – может атаковать π-связь карбонильной группы равновероятно как с одной, так и с другой стороны плоскости, в которой расположены σ-связи а, b и с молекулы кетона. В результате должны образоваться равные количества оптически изомерных молекул оксинитрилов.
Точно так же в тех случаях, когда асимметрический атом углерода появляется в результате реакций замещения
вероятности образования молекул оптических антиподов совершенно одинаковы, что и должно вести к образованию оптически недеятельных смесей или рацемических соединений.
Значительные количества молочной кислоты образуются при действии щелочей на водные растворы простейших сахаристых веществ (моноз). Так, например, из смеси глюкозы и фруктозы («инвертный» сахар) можно получить до 60% молочной кислоты. И в этом случае образуется недеятельная молочная кислота.
Наиболее важным источником получения молочной кислоты является процесс молочнокислого брожения, которому легко подвергаются растворы многих сахаристых веществ (молочного сахара, тростникового сахара, виноградного сахара и др.). Брожение является результатом жизнедеятельности бактерий молочнокислого брожения, зародыши которых всегда находятся в воздухе. Протеканием этого процесса и объясняется наличие молочной кислоты в кислом молоке, откуда она была впервые выделена Шееле (1780). Молочнокислое брожение сахарных растворов лучше всего протекает под действием чистых культур молочнокислых бактерий (Bacillus Delbrückii) при температуре 34—45° С, с добавкой необходимых для жизни бактерий минеральных веществ, а также мела или карбоната цинка. Последние добавки вводятся для нейтрализации свободной кислоты, так как при сколько-нибудь значительной концентрации кислоты бактерии погибают и брожение прекращается.
Молочнокислое брожение является одним из процессов, протекающих при изготовлении масла (из скисшего молока), при созревании сыра, квашении капусты, при силосовании кормов и пр. Уравнение процесса молочнокислого брожения имеет вид:
Для молочнокислого брожения, как и для спиртового, доказано существование особого энзима, зимазы молочнокислого брожения, могущего вызывать брожение и без живых бактерий (Бухнер и Мейзенгеймер).
Обычно молочнокислое брожение приводит к образованию оптически недеятельной молочной кислоты, однако часто при этом получается кислота, обладающая слабым правым или левым вращением.
Чистая левовращающая молочная (D-молочная) кислота может быть получена брожением сахаристых веществ при посредстве особого возбудителя брожения (Bacillus acidi laevolactici). Правовращающий изомер молочной кислоты (L-молочная) был открыт Либихом (1847) в мясном экстракте и получил названиемясомолочной кислоты. Правовращающая молочная кислота всегда содержится в мышцах животных.
Обыкновенная (недеятельная) молочная кислота, часто называемая «молочной кислотой брожения», долгое время была известна лишь в виде густой жидкости. Осторожным выпариванием в высоком вакууме (0,1—0,5 мм рт. ст.) можно получить ее в безводном состоянии в виде кристаллической массы, плавящейся при 18° С. Из солей i-молочной кислоты характерной является хорошо кристаллизующаяся цинковая соль, содержащая три молекулы воды (С3Н5О3)2Zn ∙ 3Н2О.
Различие свойств недеятельной молочной кислоты и оптически деятельных кислот и их солей показывает, что недеятельное вещество представляет собой не смесь, а рацемическое соединение обеих (D— и L-) кислот или их солей (лактатов).
Правовращающая (L-молочная) и левовращающая (D-молочная) кислоты представляют собой расплывающиеся на воздухе призмы с т. пл. 25—26° С. Они обладают равным, но противоположным оптическим вращением (в 10%-ном растворе [α]D 15°C =±3,82° и в 2,5%-ном [α]D 15°C =±2,67°). При продолжительном нагревании до 130—150°С оптически деятельные изомеры рацемизуются и дают ангидриды недеятельной молочной кислоты. Цинковые соли оптически деятельных изомеров молочной кислоты кристаллизуются только с двумя молекулами воды (C3H5O3)2Zn ∙ 2H2O и обе обладают совершенно одинаковой растворимостью в воде (1 : 175 при 15° С), отличной от растворимости недеятельной соли (1 : 50 при 10° С).
Оптически недеятельная молочная кислота может быть разделена на оптически деятельные изомеры с помощью плесневых грибков, а также кристаллизацией молочнокислых солей оптически деятельных алкалоидов: стрихнина, хинина или морфина.
Особенно легко (даже при высушивании в вакууме) идет выделение воды с превращением в лактид, являющийся гомологом гликолида.
Молочная кислота брожения находит значительное применение в технике, например в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных производствах (для предохранения от попадающих из воздуха посторонних бактерий), а также в медицине (80%-ный сироп; относительная плотность 1,21 — 1,22).
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Молочная кислота. Свойства и применение молочной кислотыГлавная задача репеллентов – перебить запах молочной кислоты. Именно ее аромат дает комарам и прочим кровососущим насекомым знать, что перед ними съедобный объект. Нет запаха, нет и интереса. В человеческом организме молочная кислота является продуктом распада глюкозы, то есть, сахаров . Соединением пропитаны печень, мозг, мышцы сердце . Отказ от кислоты , как видно, не возможен. Поэтому, перебивание ее запаха – единственный вариант уберечься от мошкары. Каков аромат молочной кислоты и другие ее свойства, расскажем далее. Свойства молочной кислоты Молочная кислота в организме называется мясомолочной. Если приставка «мясо» отсутствует, значит, перед нами кислота брожения. Последняя, содержится в молочных продуктах. При этом, состав веществ одинаков, различно лишь строение, то есть, расстановка атомов в молекулах. Вот их графические записи: Получается, у вещества есть два изомера. Впервые это обнаружил Йоханнес Вислиценус. Это немецкий химик, живший на рубеже 19-го и 20-го веков. Он же изучил физические свойства изомеров и понял, что не совпадает лишь светопреломление. Плоскость поляризации света обычной кислоты расположена по часовой стрелке, а мясомолочной – против. Строение у обеих версий кислоты кристаллическое. Плавятся агрегаты при 18-ти градусах, а закипают при 53-ех по шкале Цельсия. Давление, при этом, должно быть около 85-ти миллиметров ртутного столба. Формула молочной кислоты обеспечивает ее гигроскопичность. Говоря иначе, кристаллы с легкостью впитывают воду, даже из атмосферы. Поэтому, до потребителей вещество доходит, как правило, в виде растворов. Это бесцветные жидкости, похожие на сироп, то есть, тягучие. Запах от них едва уловим, кисловат. Именно на него ориентируются комары. Именно такой запах исходит от скисших молочных продуктов и патологических выделений у женщин. В концентрированной форме он неприятен. Но, испарения от тела человека малы, редко доставляют хлопоты. Молочная кислота не только хорошо впитывает воду, но и растворяется в ней. Так же легко соединение смешивается с этанолом. С трудом кислоту растворяют галогенуглеводороды, к примеру, бензол и хлороформ. Химические свойства состава молочной кислоты позволяют ей распадаться на муравьиную кислоту и уксусный альдегид. Под последним понятием подразумевается спирт, лишенный водорода . Еще одна кислота , которую можно получить из молочной, — акриловая. К ней приводит реакция дегидратации, то есть, потери влаги. Соответственно, соединение надо выпарить. Если при нагреве присутствует бромоводород, образуется 2-бромпропионовая кислота . В присутствии минеральных кислот молочная самоэтерифицируется, то есть, образует сложные эфиры и спирты. В случае с героиней статьи получаются линейные полиэфиры. Типично для молочной кислоты и взаимодействие со спиртами. При этом, «рождаются» гидроксикислоты. В них одновременно присутствуют гидроксильная и карбоксильная группы, причем, обязательно, на расстоянии друг от друга. Если со спиртом прореагирует не чистая молочная кислота, а ее соль , получится уже эфир. Он будет относиться к лактатам. Это общее название для солей и эфиров героини статьи. Типична для молочного соединения и реакция окисления. Она проходит, как с чистым кислородом, так и с азотной кислотой. В качестве катализаторов обязательно присутствие меди , или железа . Продуктами окисления становятся: метановая, уксусная, двухосновная кислоты , уксусный альдегид и углекислый газ. Теперь, время узнать, какую реакцию дает само молочное соединение. Добыча молочной кислоты Молочная кислота в продуктах натолкнула химиков на мысль получать вещество именно из них. Берут молочные позиции, прибавляют к ним бактерии рода Thermobacterium cereal, повышают температуру и ждут результатов. Гомоферментативные микроорганизмы воздействуют на углеводы. В несколько этапов они преобразуются в не что иное, как молочная кислота. Отзывы промышленников положительны и о получении реагента через промежуточную стадию пировиноградной кислоты . Она образуется при распаде глюкозы. Именно из нее получается мясомолочное соединение. Как и человеческий организм, химики восстанавливают пировиноградную кислоту . Для этого достаточно добавить водород, ведь формула пировиноградного соединения: — CH3COCOOH. Чаще прибегают к работе именно с глюкозой, поскольку молочное сырье дороже. Однако, если выбирают бактериальный синтез, пристально следят за кислотностью среды. Бактерии Cereal относятся к молочнокислым. Однако, чрезмерная концентрация кислоты снижает продуктивность микроорганизмов. Брожение останавливается на полпути. Масса сахаров так и остается непереработанной в молочную кислоту. В тренировках химиков выработана схема постоянной нейтрализации излишней кислотности среды, дабы Cereal трудились в благоприятных условиях. Применение молочной кислоты Способность соединения абсорбировать воду помогает в деле увлажнения кожи . Средства с молочной кислотой можно найти в аптеках и косметических магазинах . В основном, это крема и сыворотки. Особняком стоят пилинги для лица. Молочная кислота в них введена для расщепления белковых связей. Они удерживают ороговевшие, то есть, отмершие клетки на поверхности кожи. Расщепление белков приводит к распаду верхнего слоя эпидермиса. В итоге, улучшается цвет лица, выравниваются несовершенства, покровы начинают дышать. Пилинг молочной кислотой возможен из-за ее принадлежности к альфа-гидросоединениям. Их еще именую фруктовыми кислотами. Это связано с природной дислокацией веществ. Они содержатся в яблоках, апельсинах, грушах, лимонах. Расщеплять белковые связи способны все альфа-гидрокислоты. Устранение отмерших клеток «смывает» черные точки. Популярной, так же, является молочная кислота от прыщей. Средство эффективно на стадии их заживления, устраняет остаточные явления. Избавиться с помощью реагента получается и от пигментных пятен. Если они не выводятся полностью, то значительно осветляются. В возрастной косметике молочное соединение используются для стимуляции синтеза коллагена. Раздражающее действие реагента слегка «шокирует» клетки, заставляя их активизироваться, работать, как в былые времена. Одновременно, кислота выступает в роли антимикробного средства. Не зря же реагент содержится в поверхностной смазке кожи. Большинство болезнетворных бактерий боятся кислой среды, погибают на подходе к человеческим тканям. Антимикробное действие и способность регулировать Ph сделали героиню статьи частью фармацевтики и области гигиены. Так, реагент добавляют в ежедневные прокладки для женщин. Их использование снижает риск возникновения пресловутой молочницы, коей в открытой, или скрытой формах, страдает больше половины представительниц слабого пола. Не удивительно, что встречаешь молочную кислоту в аптеке. Соединение входит в состав многих лекарств, в том числе, препаратов для женского здоровья . Как и у многих кислот , у молочной есть консервирующие свойства. Отчасти, они связаны с антимикрробным действием. Реагент не дает размножаться бактериям в банках с кормами для животных . В качестве человеческих консервантов используются другие кислоты . Зато, совпадает насыщенность раствора, достаточного для сохранения продуктов. Это 0,1%. Цена молочной кислоты Купить молочную кислоту оптом гораздо выгоднее, чем приобрести ее в лекарствах, или кремах. За один литр 80-процентного раствора промышленники просят от 100-та до 150-ти рублей. Это ценник пищевого, то есть, очищенного соединения. В загрязненном виде оно слегка желтовато . Теперь пройдемся по готовой продукции. За 200-миллилитровую энзимовую маску с молочной кислотой, отдашь не меньше 600-от рублей. Основной ценник – 1000 и выше. 150-миллилитровый крем, зачастую, обходится в 1200-1700 рублей. За отбеливающий комплекс из 4-ех средств, и вовсе, уплатишь, в среднем, 3000-5000 рублей. Заметим, что осветляющую косметику, в основном, заказывают из Китая , Таиланда и Японии , где белая кожа – признак богатства, возможности позволить себе не находиться на солнце , не работать в полях. Отечественных и европейских осветляющих кремов мало, вызывает нарекание их эффективность. Кстати, об отзывах потребителей, посветим им следующую главу. Отзывы о молочной кислоте Как пилинг, молочную кислоту используют не только для лица. Тысячи положительных отзывов касаются очищения ступней, в частности, пяток. К ним прикладывают примочки с раствором реагента. «Делаешь, и на неделю, полторы забываешь о пяточных заботах)», — пишет некая Ваше Величество. Екатерина из Новосибирска вторит: — «И дешево, и не больно, и процедура простая». Отзывы о салонном пилинге, как правило, связаны с впечатлениями от мастера. Накладывая отпечаток на эмоции от процедуры, оно мешает объективному восприятию. Поэтому, приведем примеры отзывов тех, кто проводил отшелушивание в домашних условиях. Так, Slivka делится: — «Хорошая процедура и цена меня радует, только вот неудобно, что в теплое время года не поделаешь». Emilenko Из Омска добавляет: — «Неприятные ощущения жжения, да и страшновато дело с кислотой иметь. Тем не менее, результат устроил. Кожа порозовела, чистая и гладкая». Уточним, что в солнечные месяцы пилинг запрещен, поскольку раздражает кожу. Накладывается пагубное воздействие ультрафиолета, что вкупе может привести к осложнениям, вплоть до онкологии кожи. Пока одни мажут средства с молочной кислотой на тело, другие пытаются вывести реагент из него. Уже говорилось, что героиня статьи – продукт аноэробного гликолиза. Уровень молочной кислоты в крови говорит врачам о здоровье организма в целом, а спортивным тренерам – об успехе тренировок. О чем может «рассказать» героиня статьи в мышцах? Этому вопросу посвятим финальную главу. Молочная кислота в мышцах Не секрет, что физические нагрузки не только сжигают жиры, но и расходуют углеводы, то есть, сахара. Часть глюкозы находится в мышцах. Чем активнее тренировки, тем больше сахара переходит в молочную кислоту. Она расщепляется на лактат и водород. Последний препятствует передаче электрических сигналов в нервах . Между тем, эти сигналы ответственны за сокращения мышц. С накоплением водорода они ослабевают. Заодно, замедляются энергетические реакции. Идет блокировка поступления в ткани кислорода, а без него полноценная работа мышц невозможна. Грубо говоря, тело задыхается. Накопившиеся ионы водорода как бы блокируют мышцу. В итоге, человек, порой, и шевельнуться не может. В случае профессионального спорта, это сбивает график тренировок. Поэтому, важно нагрузить атлета по максимуму, но не сверх меры. Если же тренировки привели к болевому синдрому, встает вопрос, как вывести молочную кислоту. Ответ кроется в цели – увеличить кровоток. Лишь он может вымыть из тканей водородные ионы. Кровообращению способствует жар. Поэтому, рекомендован поход в сауну. Нужны несколько подходов. Первый – десятиминутный с 5-минутным перерывом. Потом, заходим на 20 минут с перерывом в 3. В общем, посещение парной не должно превышать одного часа. Это в случае сильного застоя молочной кислоты в мышцах. Как вывести кислоту без поездок в баню ? Ограничьтесь горячей ванной. Важно, чтобы область сердца оставалась вне воды. Нагрузка на человеческий мотор может зашкалить. Первый подход, как и в сауне – 10 минут. Потом, обливание прохладной водой и выход из ванной на 5 минут. Следущий этап – подлить кипятка и лечь еще на 20 минут. Циклов должно быть 4-5. Требуется финальное растирание полотенцем до покраснения кожи. Кроме крови «промыть мышцы способна вода. Вместо распариваний можно прибегнуть к обильному питью. Особенно важны первые сутки после нагрузок. Лучший вариант даже не вода, а зеленый чай . Он является отличным антиоксидантом. Однако, от напитка может повыситься давление. Стоит следить за его уровнем и, если что, переходить на воду. Идеально совмещение термического метода и обильного питья. Это позволит вывести молочную кислоту максимально быстро и вернуться к полноценной жизни без боли, со свободой движений. источники: http://acetyl.ru/o/a31k2i.php http://tvoi-uvelirr.ru/molochnaya-kislota-svojstva-i-primenenie-molochnoj-kisloty/ |