Взаимодействие этилена с натрием уравнение реакции

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Этан: способы получения и свойства

Этан C₂H₆ – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C₂H₆ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение этана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например , хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂ –COONa + NaOH → CH₃–CH₂ –H + Na₂CO₃

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

5. Получение этана в промышленности

В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Взаимодействие этилена с натрием уравнение реакции

Алкены обладают большой реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. π–Связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов.

Наличие подвижной, легко поляризуемой π–связи приводит к тому, что алкены легко вступают в реакции присоединения.

В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

Реакции присоединения

1. Гидрирование или гидрогенизация (присоединение водорода)

Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия при нагревании и повышенном давлении.

При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.

2. Галогенирование (присоединение галогенов)

Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко при обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Образуются дигалогеналканы:

Реакция с бромной водой (р-р Br₂ в Н₂О) является качественной реакцией на наличие двойной связи. Происходит обесцвечивание красно-бурой окраски бромной воды.

Видеоопыт «Взаимодействие этилена с бромной водой»

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (НCl, НBr) образуются галогеналканы.

Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н+ в составе молекулы галогеноводорода HX (X — галоген).

Присоединение галогеноводородов к алкенам несимметричного строения происходит по правилу В.В. Марковникова.

Присоединение против правила Марковникова происходит в том случае, когда заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя, т.е проявляет электроноакцепторные свойства (–I и/или –М-эффект).

В молекуле трихлопропена Сl₃C-CH=CH₂ группа СCl₃ проявляет отрицательный индуктивный эффект и π -электронная плотность связи С=С смещается к менее гидрогенизированному атому углерода. В результате на атоме С(2) возникает частичный отрицательный заряд δ- , а на атоме С(1) – частичный положительный заряд δ+. При взаимодействии с галогеноводородом водород присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, а галоген – к более гидрогенизированному:

Также в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы галогеноводородов реагируют с алкенами не по правилу Марковникова.

Это связано с тем, что в присутствии перекиси реакция присоединения идет не по электрофильному, а по радикальному механизму.

4. Гидратация (присоединение воды)

При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются одноатомные спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов.

Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова.

Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, содержащихся в газах крекинга нефти (попутных газов), а также в коксовых газах.

5. Реакции полимеризации

Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям.

Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и др.

Реакции окисления

1. Горение

А) Полное (избыток О₂).

Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.

Как и все углеводороды, алкены горят в кислороде, и при этом образуют диоксид углерода и воду:

Б) Неполное (недостаток О₂).

2. Неполное каталитическое окисление

Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 200 0 С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксид). Циклические оксиды широко используются в органическом синтезе.

3. Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (реакция Вагнера)

Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов.

В результате этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO₄ и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV).

Видеоопыт «Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия»

Эта реакция используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные углеводорода.

4. Окисление перманганатом калия в кислой среде

При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO₄ в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образование а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO₂):

Изомеризация алкенов

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al₂O₃).

Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:

источники:

http://chemege.ru/etan/

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/alkeny/ximicheskie-svojstva-alkenov.html