Взаимодействие целлюлозы с йодом уравнение реакции

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Крахмал

1. Физические свойства

Это белый порошок, нерастворимый в холодной воде и образующий коллоидный раствор (крахмальный клейстер) в горячей воде. Существует в двух формах: амилоза – линейный полимер, растворимый в горячей воде, амилопектин – разветвлённый полимер, не растворимый в воде, лишь набухает.

2. Нахождение в природе

Крахмал – основной источник резервной энергии в растительных клетках – образуется в растениях в процессе фотосинтеза и накапливается в клубнях, корнях, семенах:

Содержится в клубнях картофеля, зёрнах пшеницы, риса, кукурузы.

Гликоген (животный крахмал), образуется в печени и мышцах животных.

Состоит из остатков α — глюкозы.

В состав крахмала входят:

· амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%

· амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 – 1000 остатков α-глюкозы и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул, молекулярная масса которых достигает 1 — 6 млн.

Амилоза и амилопектин гидролизуются под действием кислот или ферментов до глюкозы, которая служит непосредственным источником энергии для клеточных реакций, входит в состав крови и тканей, участвует в обменных процессах. Поэтому крахмал – необходимый резервный углевод питания.

Подобно амилопектину построен гликоген (животный крахмал), макромолекулы которого отличаются большей разветвлённостью:

Крахмал широко применяется в различных отраслях промышленности (пищевой, бродильной, фармацевтической, текстильной, бумажной и т.п.).

· Ценный питательный продукт.

· Для накрахмаливания белья.

· В качестве декстринового клея.

5. Химические свойства полисахаридов

Гидролиз протекает ступенчато:

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Охлаждённый крахмальный клейстер + I ₂ (раствор) = синее окрашивание, которое исчезает при нагревании.

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.

При взаимодействии амилозы с йодом в водном растворе молекулы йода входят во внутренний канал спирали, образуя так называемое соединение включения. Это соединение имеет характерный синий цвет. Данная реакция используется в аналитических целях для обнаружения, как крахмала, так и йода (йодкрахмальная проба)

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

1. Физические свойства

Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди ( II ) – реактиве Швейцера.

2. Нахождение в природе

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

Состоит из остатков β — глюкозы

Получают из древесины

Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.

· Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.

· Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).

· Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

· Изготовление нитей, канатов, бумаги.

· Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)

К важнейшим производным целлюлозы относятся:
— метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы

— ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

— нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:

6. Химические свойства

Гидролиз протекает ступенчато :

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала».

целлюлоза+3n HNO₃ H2SO4 →

тринитрат целлюлозы+ 3n H₂О

Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

2. Взаимодействие с уксусной кислотой:

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

триацетилцеллюлоза+3n СH₃СOOН

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.

Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.

Взаимодействие целлюлозы с йодом уравнение реакции

Целлюлоза (клетчатка) — растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток.

Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражается формулой (C₆H₁₀O₅)_n .

Строение целлюлозы

Макромолекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из большого числа остатков β–глюкозы, связанных β-1,4-гликозидными связями.

Молекулярная масса целлюлозы — от 400 000 до 2 млн.

Молекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна.

Нахождение в природе

Целлюлоза была обнаружена и описана французским химиком Ансельмом Пайеном в 1838 году.

В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-60%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%), в вате и фильтрованной бумаге – до 90%. Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

Физические свойства целлюлозы

Целлюлоза – твердое волокнистое вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде и органических растворителях, но хорошо растворимое в аммиачном растворе гидрокисда меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза).

Волокна целлюлозы обладают высокой механической прочностью, так как она является основной составной частью стенок и клеток растений.

В отличие от крахмала она не может служить человеку пищей, поскольку не расщепляется в его организме под действием ферментов.

Видеоопыт «Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)»

Химические свойства целлюлозы

1. Гидролиз целлюлозы

Подобно крахмалу, целлюлоза при нагревании с разбавленными кислотами подвергается гидролизу. Гидролиз целлюлозы происходит при нагревании в кислой среде. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза.

При длительном нагревании с минеральными кислотами или под действием ферментов (у жвачных животных) идет ступенчатый гидролиз целлюлозы:

Видеоопыт «Кислотный гидролиз целлюлозы»

Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, — очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек глюкозу, а сбраживанием последней – этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.

2. Образование сложных эфиров (реакция этерификации)

Целлюлоза также не дает реакцию «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы), но для нее характерны реакции образования сложных эфиров.

Каждое структурное звено целлюлозы содержит три свободных гидроксила.

Следовательно, целлюлоза может вступать в реакции, характерные для многоатомных спиртов.

Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

а) Нитрование

При обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир -тринитрат целлюлозы:

Видеоопыт «Получение и свойства нитроцеллюлозы»

Полностью этерифицированная клетчатка – это тринитрат целлюлозы (пироксилин) – взрывчатое вещество, на его основе изготавливают бездымный порох.

В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

в) Взаимодействие с уксусным ангидридом

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза:

Из триацетата целлюлозы изготавливают лаки, кинопленку и ацетатное волокно.

3. Горение – полное окисление

4. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха

Получение целлюлозы

Промышленным методом целлюлозу получают методом варки щепы на целлюлозных заводах, входящих в промышленные комплексы (комбинаты). По типу применяемых реагентов различают следующие способы варки целлюлозы:

• Кислые:
  • Сульфитный. Варочный раствор содержит сернистую кислоту и её соль, например гидросульфит натрия. Этот метод применяется для получения целлюлозы из малосмолистых пород древесины: ели, пихты.
• Щелочные:
  • Натронный.Используется раствор гидроксида натрия. Натронным способом можно получать целлюлозу из лиственных пород древесины и однолетних растений. Преимущество данного метода — отсутствие неприятного запаха соединений серы, недостатки — высокая стоимость получаемой целлюлозы. Метод практически не используется.
  • Сульфатный.Наиболее распространенный метод на сегодняшний день. В качестве реагента используют раствор, содержащий гидроксид и сульфид натрия, и называемый белым щелоком. Свое название метод получил от сульфата натрия, из которого на целлюлозных комбинатах получают сульфид для белого щёлока. Метод пригоден для получения целлюлозы из любого вида растительного сырья. Недостатком его является выделения большого количества дурно пахнущих сернистых соединений: метилмеркаптана, диметилсульфида и др. в результате побочных реакций.

Получаемая после варки техническая целлюлоза содержит различные примеси: лигнин, гемицеллюлозы. Если целлюлоза предназначена для химической переработки (например, для получения искусственных волокон), то она подвергается облагораживанию — обработке холодным или горячим раствором щелочи для удаления гемицеллюлоз.

Для удаления остаточного лигнина и придания целлюлозе белизны проводится её отбелка. Традиционная для 20 века хлорная отбелка включала в себя две ступени:

• обработка хлором — для разрушения макромолекул лигнина;
• обработка щелочью — для экстракции образовавшихся продуктов разрушения лигнина.

Применение целлюлозы

Целлюлоза используется в производстве бумаги и картона, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и многое другое.

• Изготовление нитей, канатов, бумаги.
• Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука).
• Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.
• Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).
• Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

Производные целлюлозы

К важнейшим производным целлюлозы относятся искусственные полимеры/

Метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы

Ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

Нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы

Вискозное волокно. Целлофан

Эти полимерные материалы состоят из практически чистой целлюлозы, но для их получения исходную целлюлозу путем химической модификации сначала превращают в растворимую форму, а затем в процессе формования восстанавливают.

Урок химии по теме «Полисахариды». 10-й класс

Разделы: Химия

Класс: 10

Цели урока. Рассмотреть важнейшие полисахариды: крахмал и целлюлозу в сравнении их строения, свойств, применения и значения в природе.

Оборудование: медиапроектор, экран, ПК; крахмал и крахмальный клейстер, йодная настойка, пипетка, пробирки. У учащихся на каждой парте: вата, лупа, держатель, спички, пипетка, йодная настойка.

1. Организационный момент.

2. Проверка домашнего задания.

2.1 Что такое углеводы?

2.2 Что такое моносахариды? Приведите примеры.

2.3 Назовите формулу глюкозы.

2.4 Какие вещества относят к дисахаридам? Почему?

2.5 Назовите формулу сахарозы.

Углеводы. Химический диктант.

1. Вещество при обычных условиях твердое, кристаллическое, сладкое.
2. Хорошо растворяется в воде.
3. Получают в промышленности гидролизом природного сырья.
4. Получают в промышленности искусственно.
5. Реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
6. Реагирует со свежеприготовленным гидроксидом меди в щелочной среде.
7. “Осветляет” известковое молоко.
8. Может образовывать сложные эфиры.
9. Может подвергаться гидролизу.
10. Применяется в производстве зеркал.
11. Используется в качестве пищевого продукта.
12. Используется как лекарственный препарат.
13. Свойства вещества проявляется при хлебопечении.
14. Используется в производстве карамели.

Проверка диктанта, типичные ошибки.

Понятие о полисахаридах.

Ежедневно сталкиваясь со множеством бытовых предметов, продуктов питания, природных объектов, продуктов промышленного производства, мы не задумываемся о том, что все вокруг есть и индивидуальные химические вещества или совокупность этих веществ. Любое вещество обладает собственной структурой и свойствами. Человек с момента своего появления на Земле употреблял растительную пищу, содержащую крахмал, использовал для своих нужд древесину и другие растительные объекты, состоящие главным образом из другого природного полисахарида — целлюлозы. Затем научился выделять и перерабатывать природные полимеры, получая из них ценные вещества, материалы, продукты: бумагу и ткани, муку и патоку, спирт и древесный уголь. И только в начале XIX в. стало возможным изучение химического состава природных высокомолекулярных веществ, строения их молекул. В этой области были сделаны важнейшие открытия.

Некоторые углеводы представляют собой природные полимеры, состоящие из многих сотен и даже тысяч моносахаридных звеньев, входящих в состав одной макромолекулы. Поэтому такие вещества получили название полисахариды. Наиболее важными среди полисахаридов являются крахмал и целлюлоза. Оба они образуются в растительных клетках из глюкозы, основного продукта процесса фотосинтеза.

Наша задача сегодня – рассмотреть физические и химические свойства крахмала и целлюлозы, сравнить их состав и строение.

Таблица на доске (по мере определения характеристик, учитель записывает их на доске). Учащиеся, отвечают на вопросы – заполняют таблицу, проводят опыты.

Эксперимент 1 (Э 1)

1. Цвет, внешний вид, форма.
2. Механическая прочность. Скрутите клочок ваты в жгут и попробуйте разорвать его (волокно). Разотрите пальцами комок крахмала. Что напоминает услышанный звук? Что вы можете сказать о механической прочности этих веществ?
3. Растворимость в воде (холодной, горячей). (Растворить в холодной воде, нагреть.)

На предыдущих уроках мы говорили о составе полисахаридов. Давайте вспомним, какой состав имеют крахмал и целлюлоза. Почему же имея одинаковый состав, эти вещества обладают столь разными свойствами? (имеют разное строение).

Давайте разберемся со строением полисахаридов. Почему эти вещества называются полисахаридами? Из остатков какого моносахарида они состоят? Какие формы глюкозы вы знаете? Какие будут участвовать в образовании полисахаридов? Вспомните, чем отличаются друг от друга -глюкоза и β-глюкоза? (Положение гидроксогруппы у первого атома углерода.)

Слайд 1, слайд 2.

Соединяясь в друг с другом в длинные цепочки остатки глюкозы образуют длинные молекулы, которые в пространстве ведут себя по-разному. Таблица. Например, молекулы целлюлозы, образованные остатками β-глюкозы, образуют линейные цепочки. Между соседними гидроксогруппами образуются водородные связи (напомнить), благодаря которым и формируются волокна. Именно водородные связи обуславливают высокую механическую прочность целлюлозы и ее нерастворимость в воде. Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов – амилозы и амилопектина. Они оба образованы остатками -глюкозы, но амилоза получена при участии 1 и 4 атомов углерода (получается линейная молекула), а в образовании амилопектина участвуют 1 и 6 атомы углерода и образуется разветвленная древовидная структура.

Химические свойства. Эксперимент 2.

Разное строение приводит и к разным свойствам.

1. Взаимодействие с йодом. Рассмотрим специфическое свойство крахмала – взаимодействие с йодом. В пробирку поместите 30 капель крахмального клейстера и 30 капель воды. Добавьте 2 капли спиртовой настойки йода. Что наблюдаете?

Таблица. Молекула амилазы свернута в спираль, внутри которой имеется канал. Именно в этом канале располагаются молекулы йода и удерживаются за счет притяжения и образования слабых связей между йодом и крахмалом. Нагрейте пробирку с раствором. Что наблюдаете? Окраска исчезает, потому что разрушаются связи. После охлаждения связи восстанавливаются, окраска появится вновь.

2. Горение (окисление).

Горение ваты (занимательный опыт).

Оборудование: фарфоровая чашка, перманганат калия (крист.), серная кислота (конц.), хлопковая вата.

Ход работы: в фарфоровую чашку поместите 2–3 г. кристаллического перманганата калия, добавьте пипеткой концентрированную серную кислоту – получается полужидкая кашица. В чашку бросьте кусочек ваты. Что наблюдаете?

Будет ли гореть крахмал?

Подожгите комочек крахмала. Сравните скорость горения этих веществ.

Окисление бумаги серной кислотой. На листе бумаги написать концентрированной серной кислотой любое слово и прогреть на пламени. Обугливание.

3. Гидролиз. Что это за процесс ? как его проводят? Назовите условия. Запишите уравнение реакции.

Целлюлоза → глюкоза (в одну стадию).

Крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза (процесс находит применение в хлебопечении).

4. Этерификация. Что это такое? С чем? С какими кислотами?

Запишите уравнение реакции взаимодействия целлюлозы с азотной и уксусной кислотами.

5. Растворение целлюлозы. Мы говорили, что целлюлоза не растворима в воде. Ее можно растворить в реактиве Швейцера.

Применение. (См. таблицу.)

1. Опишите цвет, внешний вид, форму.
2. Определите механическую прочность. Скрутите клочок ваты в жгут и попробуйте разорвать его (волокно). Разотрите пальцами комок крахмала. Что напоминает услышанный звук? Что вы можете сказать о механической прочности этих веществ?
3. Растворимость в воде (холодной, горячей). (Растворить в холодной воде, нагреть.)
4. Подожгите комочек крахмала. Сравните скорость горения этих веществ.