Задание по химии 10 класс уравнение спирты

Урок 22. Задачи по теме «Спирты и фенолы»

Задача 1. При взаимодействии одноатомного спирта с 48%-й бромоводородной кислотой (плотность 1,5 г/мл) образовалось 49,2 г (0,4 моль) н-алкилбромида. Определите строение исходного спирта и продукта реакции. Какой объем бромоводородной кислоты потребовался, если выход продукта реакции составлял 75% от теоретического?

Решение

Уравнение реакции спирта RОН с бромоводородной кислотой:

Молярная масса алкилбромида: М(RBr) = m/ = 49,2/0,4 = 123 г/моль. Молярная масса алкильного радикала: М(R) = 123 – 80 = 43 г/моль.
Откуда R = н-С₃Н₇. Строение исходного спирта – н-С₃Н₇ОН, это пропанол-1.
Продукт реакции – н-пропилбромид н-С₃Н₇Вr.
Количество вещества бромоводорода с учетом выхода продукта реакции 75% (или 3/4):

(НВr) = (RBr) : 3/4 = 0,4 : 3/4 = 0,53 моль.

_в-ва (%) = m(в-ва)•100 (%)/m(р-ра);

m(р-ра) = •V(р-ра).

Масса 48%-й кислоты НВr равна:

что соответствует объему жидкости ( = 1,5 г/мл):

V(48%-й НВr) = 0,53•81•100/(48•1,5) = 60 мл.

Ответ. Спирт – пропанол-1, алкилбромид – 1-бромпропан, V(48%-й НВr) = 60 мл.

Задача 2. Определите молярную массу и строение спирта, если известно, что при взаимодействии 7,4 г этого спирта с металлическим натрием выделяется 1,12 л газа (н.у.), а при окислении оксидом меди(II) образуется соединение, которое дает реакцию «серебряного зеркала».

Решение

Составим уравнения реакций спирта ROH с: а) натрием; б) окислителем CuO:

Из уравнения (а) методом отношений определим молярную массу неизвестного спирта:

Такую молярную массу имеют спирты С₄Н₁₀О. Причем согласно условию задачи [см. уравнение (б)] это могут быть первичные спирты – бутанол-1 СН₃СН₂СН₂СН₂ОН или
2-метилпропанол-1 (СН₃)₂СНСН₂ОН.

Ответ. М(С₄Н₁₀О) = 74 г/моль, это бутанол-1 или 2-метилпропанол-1.

Задача 3. Для нейтрализации смеси этилового спирта и фенола потребовалось 25 мл 40%-го раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). При обработке этой смеси натрием выделилось 6,72 л газа (н.у.). Определите массовые доли компонентов в исходной смеси.

Решение

С гидроксидом калия реагирует только фенол, а с натрием взаимодействует как фенол, так и спирт. Используем обозначения: масса фенола в смеси m(С₆Н₅ОН) = х; m(KOH) = k; объем водорода, выделившегося в реакции (б), V(H₂)_б = у; масса спирта m(C₂H₅OH) = z.
Запишем уравнения реакций:

С помощью формулы m = •V определим массу 25 мл 40%-го раствора КОН:

m(40%-й КОН) = 1,4•25 = 35 г.

Масса вещества КОН в 40%-м растворе КОН равна:

m(КОН) = _в-ва (%)•m(р-ра)/100(%) = 40•35/100 = 14 г, т.е. k = 14 г.

Количество вещества: (КОН) = m/M = 14/56 = 0,25 моль;

(С₆Н₅ОН) = (КОН) = 0,25 моль.

Масса фенола: m(С₆Н₅ОН) = • М = 0,25•94 = 23,5 г.

Подставим значение х = 23,5 г в уравнение (б) и найдем неизвестный объем Н₂ у:

Объем водорода, выделившегося в реакции (в):

Из уравнения (в) найдем массу спирта:

z = 2•46•3,92/22,4 = 16,1 г.

Масса смеси спирта и фенола равна: 16,1 + 23,5 = 39,6 г.
Массовая доля спирта в смеси:

(спирта) = m(спирта)/m(смеси) = 16,1/39,6 = 0,407, или 40,7%.

Ответ. В смеси 40,7% спирта и 59,3% фенола.

УПРАЖНЕНИЯ

1. Какой объем (в л) кислорода (н.у.) потребуется для полного сгорания 31,25 мл этилового спирта (плотность 0,8 г/мл) и сколько граммов осадка получится при пропускании продуктов реакции через известковую воду?

2. Спирт неизвестного строения вступает в реакцию замещения с 48%-м раствором бромоводородной кислоты с образованием алкилбромида, имеющего плотность по водороду 61,5. Определите строение этого спирта, если известно, что при его окислении образуется альдегид.

3. При межмолекулярной дегидратации смеси двух одноатомных спиртов выделилось 10,8 г воды и образовалось 36 г смеси трех органических соединений в равных мольных количествах, принадлежащих к одному и тому же классу органических соединений (выход 100%). Каково строение исходных спиртов?

4. Смесь ароматического углеводорода (гомолога бензола) и фенола общей массой 14 г обработали бромной водой (реагирует только фенол). При этом выпало 33,1 г осадка. Определите структурную формулу ароматического углеводорода, если известно, что он находился в исходной смеси в количестве 0,05 моль.

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 22

1. Найдем массу этанола:

m = •V = 0,8•31,25 = 25 г.

Количество вещества, соответствующее такой массе:

(С₂Н₅ОН) = m/М = 25/46 = 0,543 моль.

Запишем уравнение реакции горения этанола:

Объем кислорода, расходуемого при сгорании этанола:

Согласно коэффициентам в уравнении реакции:

(О₂) = 3(С₂Н₅ОН) = 1,63 моль, (СО₂) = 2(С₂Н₅ОН) = 1,09 моль.

Реакция газа СО₂ с известковой водой:

Количество вещества: (СаСО₃) = (СО₂) = 1,09 моль.

Это соответствует массе:

m(СаСО₃) = • М = 1,09•100 = 109 г.

2. Схема превращений спирта в алкилбромид и альдегид:

Зная, что (RCH₂Br) = 61,5, найдем относительную молярную массу алкилбромида и определим радикал R:

М(RCH₂Br) = (RCH₂Br)•М(Н₂) = 123,

Ответ. Формула спирта – СН₃СН₂СН₂ОН.

3. Уравнение реакции межмолекулярной дегидратации двух одноатомных спиртов с образованием простых эфиров – двух симметричных и одного асимметричного:

3ROH + 3R’OH R–O–R + R–O–R’ + R’–O–R’ + 3H₂O.

Из уравнения реакции видно, что (ROH) = (R’OH) = (H₂O) = 10,8/18 = 0,6 моль. Предположим, что спирты – ближайшие гомологи, относительная молярная масса одного из них – М, другого –
М + 14. Учитывая, что масса образовавшихся продуктов (воды и трех эфиров) равна массе двух исходных спиртов, запишем баланс по массе:

• (М + М + 14) = (10,8 + 36) г.

Отсюда М = 32 г/моль. Формулы спиртов: СН₃ОН и С₂Н₅ОН.

Проверка. Массы исходных спиртов:

Масса смеси спиртов – 46,8 г.

Ответ. Исходные спирты – СН₃ОН и С₂Н₅ОН.

4. Уравнение реакции фенола с бромом (в воде):

Масса исходного фенола: х = 9,4 г.
Значит, масса ароматического углеводорода равна: 14 – 9,4 = 4,6 г.
Молярная масса искомого арена: М = m/ = 4,6/0,05 = 92 г/моль.
Это толуол СН₃С₆Н₅.

Спирты

Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH₃OH. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

• Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

• Диметиловый эфир — CH₃-O-CH₃
• Метилэтиловый эфир — CH₃-O-C₂H₅
• Диэтиловый эфир — C₂H₅-O-C₂H₅

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Решение задач на тему «Спирты»

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

1. Относительная плотность паров предельного одноатомного спирта по кислороду равна 2,75. Выведите молекулярную
формулу спирта.

2. Предельный простой эфир массой 10 г при нормальных условиях занимает объем 4.87 л. Выведите молекулярную
формулу эфира.

3. Относительная плотность паров органического соединения по воздуху равна 2,552. Массовая доля углерода в этом
веществе равна 64,86%, массовая доля водорода равна 13,51%,
массовая доля кислорода равна 21,63%. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

4. Относительная плотность паров органического соединения по водороду равна 65. Массовая доля углерода в этом веществе равна 73,85%, массовая доля водорода равна 13,85%, массовая доля кислорода равна 12,3%. Выведите молекулярную
формулу этого вещества.

5. Относительная плотность паров органического соединения по водороду равна 51. При сжигании 30,6 г этого вещества образовалось 79,2 г диоксида углерода и 37,8 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

6. Относительная плотность паров органического соединения по кислороду равна 3,625.11ри сжигании 29 г этого вещества образуется 39,2 л углекислого газа (н. у.) и 36 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

При действии избытка натрия на раствор фенола в метаноле выделилось 1176 мл газа (н. у.).

Для нейтрализации такого же количества раствора потребовалось 10 мл водного раствора NaОН с концентрацией 20 мг/мл.

Чему равна массовая доля фенола в исходном растворе?

Для начала давайте распишем все химические процессы в задаче:

1. Во второй реакции проявляется то самое различие между спиртами и фенолами — из второй реакции, в которой метанол не взаимодействует с щелочью, мы можем найти количество моль фенола,

2. в условии сказано, что такое же количество прореагировало с Na в первой реакции — в этой реакции и спирт и фенол реагируют с Na одинаково.

3. Значит, мы можем найти то количество водорода (газ), которое соответствует фенолу,

4. найти остаток водорода и вычислить количество моль метанола.

В вопросе сказано найти массовую долю фенола, значит, используем стандартную формулу для массовой доли вещества в растворе

Давайте напишем подробное решение:

1. Дано 10 мл водного раствора NaОН с концентрацией 20 мг/мл. Значит, находим количество моль:

n (NaOH) = m\Mr=V*C(концентрация)\Mr = 10 (мл) * 0,020( г\мл) \40 (г\моль) \= 0,005 моль

Значит, по уравнению реакции, n(фенола) = 0,005 моль

2. Значит, количество фенола, вступившего в первую реакцию тоже 0,05 моль

3. Водорода по уравнению реакции получается в 2 раза меньше, чем фенола:

4. При действии избытка натрия на раствор фенола в метаноле выделилось 1176 мл газа (н. у.). Нам нужно найти количество моль водорода.

n(H2)=V\22,4 (л\моль) = 1.176 (л)\ 22.4 (л\моль) = 0.0525 моль

Значит, в реакции с метанолом выделилось 0.0525 — 0.0025 = 0,05 моль водорода

n (метанола) = 0.1 моль

Находим массовую долю:

m(фенола) = 0,05 (моль)*94 (г\моль) = 0,47 г

m(метанола) = 0,1 (моль) * 32 (г\моль) = 3,2 г

w(фенола) = m(фенола) \ (m(фенола) + m(метанола) )*100%= 0,47 (г)\ 3,67 (г)*100% = 12,8%