Ацетилен C2H2
Ацетилен — это химическое вещество, углеводород, простейший алкин, имеющий химическую формулу C2H2 (C2H2), с температурой точки кипения -84°C, молярной массой 26,04 г/моль. При атмосферных условиях, ацетилен представляет собой бесцветный газ с плотностью при +20°C и абсолютном давлении 1 бар 1,097 кг/м³ (легче воздуха), плотностью при 0°C 1,1716 кг/м³, без запаха (известный запах чеснока присутствует у применяющегося в промышленности и непромышленных нелабораторных применениях ацетилена из-за примесей фосфора и сульфида водорода). Газ ацетилен мало растворим в воде, но легко растворим в ацетоне и этиловом спирте.
Реакции ацетилена
Ацетилен горит в концентрации в воздухе от 2,5% до 80% (и почти до 100% при определенных условиях; при концентрации 100% и совпадении некоторых условий, ацетилен может бурно, со взрывом, саморазложиться на углерод и водород), с образованием очень горячего, яркого и дымного пламени. Температура горения ацетилена в воздухе или кислороде может достигать 3300°C.
В реакциях с такими металлами, как медь, серебро и ртуть, а также их сплавами и солями, ацетилен образует ацетилениды. Например, нитрат серебра реагирует с ацетиленом с образованием ацетиленида серебра и азотной кислоты:
2AgNO 3 + C2H2 → Ag2C2 + 2HNO3
Некоторые ацетилениды, и вышеупомянутый ацетиленид серебра Ag2C2 в том числе, являются сильными и опасными в обращении взрывчатыми веществами, детонирующими при нагревании, а также от ударного воздействия. Известны случаи, когда ацетиленид серебра образовывался на стыках труб для транспортировки ацетилена, при пайке которых использовался серебряный припой.
Немецкий химик Вальтер Реппе открыл, что в присутствии металлических катализаторов ацетилен может реагировать со многими веществами, образуя промышленно значимые химические соединения. Эти реакции теперь называют его именем, реакциями Реппе.
Реакции ацетилена C2H2 со спиртами ROH, синильной кислотой HCN, соляной кислотой HCl или карбоновыми кислотами дают соединения винила. Например, ацетилен и соляная кислота:
C2H2 + HCl → 
Реакция этилена с монооксидом углерода дает акриловую кислоту или акриловые эфиры, используемые при изготовлении органического стекла:
C2H2 + CO + H2O → CH2=CHCO2H
Реакция циклизации позволяет конвертировать ацетилен в бензол:
3C2H2 → C6H6 
Получение ацетилена
В-основном, ацетилен получают путем неполного сгорания метана или как побочный и нежелательный продукт при получении этилена методом крэкинга углеводородов (частично этот нежелательный ацетилен каталитически гидрогенезируют в этилен). Ежегодное производство ацетилена последним способом составляет примерно 400000 тонн.
До 50х годов XX века, когда нефть заменила уголь как источник углерода, ацетилен являлся одним из основных видов сырья в химической промышленности. Тогда (и до сих пор в лабораторных условиях) ацетилен производился путем гидролиза карбида кальция:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
Баллоны с ацетиленом
Ацетилен можно сжижать и отверждать, однако как в газообразном состоянии при давлении свыше примерно 7 бар, так и в жидком, и в твердом состоянии ацетилен чувствителен к ударному воздействию и взрывоопасен. Поэтому, ацетилен всегда поставляется пользователям в баллонах, растворенным в ацетоне или диметилформамиде и полностью заполненных пористым напонителем Agamassan (или AGA-massan, что расшифровывается в переводе со шведского как «состав AGA». AGA — это название шведской компании-производителя и поставщика промышленных газов, ныне подразделения компании Linde Gas, основанной в свое время изобретателем Agamassan’а Густафом Даленом. В состав Agamassan’а входя асбест, цемент, уголь и кизельгур). Как альтернатива Agamassan’у, может использоваться наполнитель на основе кизельгура или керамики/силикатной извести.
Избыточное давление в ацетиленовых баллонах составляет обычно не более 17 бар, а давление выхода из баллона — не более 1 бара, а обычно порядка 0,5 бара.
Ацетиленовые баллоны обычно снабжены как обычными предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении давления, в том числе проходящем и изотермически, так и особыми предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении температуры до уровня выше 100°C, выпуская ацетилен в атмосферу. Такие клапаны действуют, как плавкие вставки.
В России, ацетиленовые баллоны окрашены в белый цвет, с красной надписью «Aцетилен».
Использование ацетилена
Наиболее известной областью использования ацетилена является кислородно-ацетиленовая сварка. Также широко распространена кислородно-ацетиленовая резка металлов. Оба использования обусловлены чрезвычайно высокой температурой горения ацетилена. Для этих целей расходуется примерно 20% промышленно производимого в мире ацетилена. Однако, использование ацетиленовой сварки постепенно снижается по причине роста популярности электрической дуговой сварки — резка ацетиленом с кислородом, однако, остается все так же распространена.
В химической промышленности, ацетилен используется в синтезе многих органических соединений, таких как ацетальдегид и уксусная кислота.
Среди устаревших применений можно назвать использование ацетилена в качестве источника света (т.н. карбидные лампы, в которых карбид кальция CaC2 выделял ацетилен при реакции с водой, и ацетилен сжигался, использовались, например, как фары во всех первых автомобилях).
Ацетилен использовался раньше в качестве средства для общей анестезии. При этом, можно отметить, что при обращении с ацетиленом обычно не стоит особенно опасаться его физиологического воздействия: прежде, чем концентрация ацетилена во вдыхаемом воздухе достигнет опасных пределов, будет уже давно превышен нижний порог горючести (напомним, это 2,5%) — что представляет значительно более серьезную опасность.
Этан: способы получения и свойства
Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд этана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение этана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
| Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода |
Изомерия этана
Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства этана
Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для этана характерны радикальные реакции.
Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:
Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.
1.2. Нитрование этана
Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:2. Дегидрирование этанаДегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода. В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др. При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
3. Окисление этанаЭтан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горениеЭтан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Получение этана1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
|
